AT134626B - Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. 
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   # H2N.CH2.CHR' (OH) Arylmethylhalogenide bei   erhöhter Temperatur einwirken lässt. Die Reaktion kann zweckmässig so ausgeführt werden, dass man die Komponenten unter Rühren bei Temperaturen von ungefähr   60-1100 zusammenbringt.   Es ist ferner vorteilhaft, die Reaktion in Gegenwart eines säure- bindenden Mittels, z. B. Kaliumearbonat, auszuführen. 



   Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von neuen Ver- bindungen, besonders für die Herstellung von neuen Heilmitteln und Farbstoffen. 



   Beispiel 1 : 61 Gewichtsteile   2-Aminoäthanol- (1)   und 253 Gewiehtsteile Benzylchlorid werden unter Rühren zusammengegeben. Die Temperatur des Gemisches steigt bald an, durch passende   Kühlung   lässt man sie nicht über   900 kommen.   Wenn keine Selbsterwärmung mehr auftritt, werden zwischen   85-900 langsam 140 Gewichtsteile   pulverisiertes trockenes Kaliumcarbonat eingetragen ; hierauf wird das Gemisch noch zwei Stunden bei Wasserbadtemperatur gerührt. Alsdann gibt man 500 Teile Wasser zur Auflösung des Salzes zu, lässt abkühlen, trennt das Öl nach Verdünnung mit etwa 200 Teilen Äther von der Salzlösung ab, trocknet über Kaliumcarbonat und destilliert.

   Bei 8 mm Druck um 203  oder bei 3 mm Druck um   1750 destilliert   der erhaltene ss-Dibenzylaminoäthylalkohol als farbloses Öl über, das beim Erkalten vollkommen erstarrt. Ausbeute 220 Gewichtsteile. Das so gewonnene Produkt bildet grosse Kristalle vom F = 46-47 , die in Äther und Benzol leicht löslieh, in Wasser fast   unlöslich     und   aus verdünntem Alkohol umkristallisierbar sind. 



   Das aus dem ss-Dibenzylaminoäthylakohol mit Thionylchlorid in glatter Umsetzung entstehende salzsaure [ss-Chloräthyl]-dibenzylamin kristallisiert aus Alkohol in   Blättchen   vom F   192 .   



   Beispiel 2 : 122 Gewichtsteile   2-Aminoäthanol- (1)   und   253   Gewichtsteile Benzylehlorid werden zur Reaktion gebracht ; das Gemisch wird sodann zwei Stunden auf dem Wasserbade nacherhitzt. Nach dem Abkühlen wird konzentrierte Kaliumearbonatlösung und Äther zugesetzt. Die Ätherlösung wird nach dem Abtrennen und Troeknen über Kaliumcarbonat im Vakuum destilliert und liefert nach einem
Vorlauf von etwa 85 Gewichtsteilen Benzylchlorid 161 Gewichtsteile bei 3 mm Druck von 170-175  übergehendenss-Dibenzyulaminoäthylalkohol. 



   Beispiel 3 : Zu 183 Gewichtsteilen   2-Aminoäthanol- (1)   werden zwischen   60-80'unter   Rühren
322 Gewichtsteile   p-Chlorbenzylchlorid   zugesetzt. Dann wird das Gemisch noch zwei Stunden auf 100  gehalten. Nach dem Erkalten wird Äther und   Kaliumcarbonatlösung   zugefügt und durehgesehiittelt. Die abgetrennte über Kaliumcarbonat getrocknete Ätherlösung gibt beim Destillieren unter 3 mm   Druck bei   212  siedenden ss-[Di-(p-chlorbenzyl)-aminoäthylalkohol als farbloses dickes Öl, dessen salzsaures Salz farblose Kristalle bildet, die in Wasser nur wenig   löslich   sind. 



   Beispiel 4 : Zu 36 Gewiehtsteilen   2-Aminoäthanol-fl) werden   unter Rühren 106 Gewichtsteile   'x-Menaphtylehlorid   bei 90-100  zugetropft und 42 Gewichtsteile pulverisiertes Natriumcarbonat langsam zugesetzt. Das Gemisch wird unter Rühren noch zwei Stunden auf   100--1050 gehalten. Nach dem   
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   Beispiel 5 : 75 Teile   1-Aminopropanol   (2) und 253 Teile Benzylchlorid werden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 angegeben unter Eintragen von 140 Teilen Kaliumcarbonat zur Reaktion gebracht. Nach analoger Aufarbeitung erhält man den   Dibenzylaminoisopropylalkohol   als unter 6   mm   Druck um   188 ,   unter 3 nun Druck um   1680 Übergehendes   farbloses Öl. 



   Beispiel 6 : Zu 183 Gewichtsteilen 2-Aminoäthanol-(1) werden 342 Gewichtsteile Benzylbromid nach und nach so zugegeben, dass die Temperatur des Gemisches nicht über   1000 steigt.   Das Gemisch wird zwei Stunden auf dem Wasserbade nacherhitzt. Nach dem Abkühlen setzt man Äther und starke   Kaliumcarbonatlösung   zu und schüttelt durch. Die   Ätherlösung   wird abgetrennt, über Kaliumcarbonat getrocknet und fraktioniert. Die Fraktionierung liefert nach etwas Vorlauf bei   4 turn Druck   um   178    siedenden ss-Dibenzylaminoäthylalkohol, der beim Erkalten völlig fest wird.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen der allgemeinen Formel EMI2.2 (worin R einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen und R'einen aliphatischen Rest oder Wasserstoff bedeutet), dadurch gekennzeichnet, dass man auf Aminoalkohole der Formel RjN. CH2.

   . CHR' (OH) Arylmethylhalogenide bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindenden Mittel, wie z. B. Alkalicarbonat, einwirken lässt.