CH297723A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.            (le < ,-enstand    der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines neuen     disubsti-          tuicrten        Nieotinsäureamids    der Formel  
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         welches    dadurch gekennzeichnet ist, dass man       15    einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols       der    Formel  
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    mit einer den Rest  
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    liefernden Verbindung umsetzt.  



  Als reaktionsfähige Ester des     Alkohols    I  kommen beispielsweise einen     Halofg-enwas-          ,#ei@stossfsiiui#e-,    einen     Schwefelsäure-,    einen         Alkyl-    bzw.     Arylsulfonsäureester        verwenden.     Statt des freien     Aminoalkoholesters    kann  auch ein Salz eines solchen zur Reaktion ge  bracht werden.  



  Vorteilhaft     verwendet    man     als    den Rest     II     liefernde Verbindung ein     N-Metallderivat    des       II    entsprechenden     Amids.    Man kann aber       auch    das freie     Amid    11 unter Zuhilfenahme  eines     Hetallamids        als        Kondensationsmittel     mit einem reaktionsfähigen     Aminoalkoholester     zur Reaktion bringen.  



  Das so erhaltene     Ni.eotinsäure-N-(1,2-di-          phenyl-äthyl)        ..    N     @-        (N'-methyl    - N'-     butyl-amino-          propyl)-amid    löst sich     gut    in verdünnten  Säuren, wenig in Wasser und     Petroläther.     Die neue Verbindung soll     als        Spasmolytikum     und als Zwischenprodukt zur Herstellung  weiterer Derivate Verwendung finden.  



       Beispiel:     15,1g     Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-          amid,        suspendiert    in 150     cm3        absol.    Benzol,  werden mit 2,3 g     gepulvertem        Natriumamid     versetzt und kurze Zeit, auf Siedetemperatur  erhitzt, wobei eine starke     Ammoniakentwick-          lung    eintritt.

   Nachdem die Gasentwicklung  nachgelassen hat., lässt man 9,0g     N-lMethyl-          N-n-butyl-aminopropylchlorid,    gelöst in  150     em3        absol.    Benzol,     zutropfen    und     rührt     dann weitere S Stunden unter     Rückfluss-          kochen.    Nach dem Erkalten     wird    die Lösung  vom überschüssigen N     atriumamid        abdekan-          tiert    und mit 60  warmer     1,5n-Salzsäure    aus-      gezogen,

   bis der Auszug schwach sauer       reagiert.    Der noch warme salzsaure     Auszug     wird mit Kohle filtriert, mit.     Lauge        alkalisiert.          erschöpfend        ausgeäthert    und der Äther     abde-          st.illiert.    Der Rückstand wird im Hochvakuum  destilliert, wobei das     Nieotinsäure-N-(1,2-di-          pheny        1-äthy    1) - N-     (N'-methyl-N'-n-butyl-amino-          propyl)-a.mid    in guter     Ausbeute    gewonnen  wird.  



  An Stelle von     Natriumamid    als Konden  sationsmittel kann man das Nicotinsäure-N-  
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    (1,2-diphenyl-äthyl)-amid <SEP> mit <SEP> Natrium <SEP> be  handeln <SEP> und <SEP> das <SEP> entstandene <SEP> Natriumsalz <SEP> an  schliessend <SEP> mit <SEP> N-lIethi-l-N-n-but@-l-aminopro  pylehlorid <SEP> kondensieren, <SEP> wobei <SEP> die <SEP> leiebe
<tb>  Verbindung <SEP> in <SEP> befriedigender <SEP> _Xu"beute <SEP> und
<tb>  Reinheit <SEP> gewonnen <SEP> wird.

Claims (1)

1. EMI0002.0017 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eine, <SEP> neuen <SEP> di ,ubstituierten <SEP> Nieotinsäui-eaniids <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0018 dadurch gekennzeiehnet, dass man. einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0021 mit einer den Rest EMI0002.0022 liefernden Verbindung umsetzt.

   Das so erhaltene Nicotinsäi re-N-(1,2-di- phenyl-äthyl) -N- (N'-methyl-N'-n-butyl-amino- propyl)-amid löst. sieh leicht in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther. Die Verbindung soll als Spasnioly tikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.

   <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-lNieth.#-1-N-n-butyl- aniinopropylchlorid in Gegenwart von Na triumamid mit Nicotinsäure-N-(1,2-diphetiyl- äthy 1)-amid umsetzt.