CH220971A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes.

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CH220971A
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CH
Switzerland
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condensation product
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nitrobenzenesulfonamide
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salt
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English (en)
Inventor
A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes.    Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines  Kondensationsproduktes, welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass ein Salz des     p-Nitro-          benzolsulfonamids    mit     Isoamylisocyansäure-          ester    kondensiert und der entstandene     N-(p-          Nitrobenzolsulfon)        -N'-monoisoamylharnstoff     durch Reduktion in das entsprechende     Amino-          derivat    übergeführt wird.

   -Die neue Verbin  dung ist ein farbloses Kristallpulver vom  F.<B>150</B> bis 152  , und besitzt wertvolle thera  peutische Eigenschaften.  



  <I>Beispiel:</I>  135 Teile trockenes, feinverteiltes     p-nitro-          benzolsulfonamidsaures    Natrium werden in    300     Volumteilen    Nitrobenzol suspendiert und  unter Rühren mit 35 Teilen     Isoamylisocyan-          säureester    versetzt. Das     Reaktionsgemisch     wird 15 Stunden auf 50 bis 60   gehalten,  dann mit Wasser versetzt, mit Essigsäure       phenolphthaleinneutral,    jedoch     lackmusalka-          lisch    gestellt und filtriert. Die     wässrige    Lö  sung wird abgetrennt,     ausgeäthert    und an  gesäuert.

   Das gefällte Kondensationsprodukt  wird mit Wasser gewaschen und     aus    Alkohol  umkristallisiert, F. 155  .  



  Durch Reduktion mit Wasserstoff und  Nickelkatalysator wird der     N-(p-Aminoben-          zolsulfon)-N'-monoisoamylharnstofF    folgender  Konstitution  
EMI0001.0024     
    erhalten, F. 150     bis    152  .    Mit gleichem Erfolg lässt sich die Reak  tion auch mit andern Salzen, beispielsweise    dem     Kalium-    oder     Calciumsalz    des     p-Nitro-          benzolsulfonamids,    ausführen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz des p-Nitrobenzolsulfonamids mit Isoamylisocyansäureester kondensiert und der entstandene N-(p-Nitrobenzolsulfon)-N'- monoisoamAharnstoff durch Reduktion in das entsprechende Aminoderivat übergeführt wird. Die neue Verbindung ist ein farbloses Kristallpulver vom F. 150 bis 152 und be sitzt wertvolle therapeutische Eigenschaften.
CH220971D 1939-12-23 1939-12-23 Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. CH220971A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2977375A (en) * 1953-02-11 1961-03-28 Boehringer & Soehne Gmbh Process of manufacturing n-sulphanilyl ureas
US3015673A (en) * 1956-09-28 1962-01-02 Swiss Serum And Vaccine Inst New urea derivatives and preparation thereof

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2977375A (en) * 1953-02-11 1961-03-28 Boehringer & Soehne Gmbh Process of manufacturing n-sulphanilyl ureas
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