CH240726A - Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides.

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CH240726A
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amino
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dimethyl
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     p-Amino-benzolsulfonamides.       Gegenstand vorliegenden Zusatzpatentes  ist ein Verfahren zur Herstellung des be  kannten 4 -     Amino    - Benzol -     N,    -     (ss,ss-dimethyl-          acroyl)-sulfonamides,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     4-Nitro-benzol-          sulfonsäurehalogenid    mit einem Salz des       ss,ss-Dimethyl-acrylsäureamids    umsetzt und  im entstandenen 4 -     Nitro    -Benzol - N -     (ss,ss-di-          methylacroyl)

  -sulfonamid    die Nitrogruppe  zur     Aminogruppe    reduziert.    <I>Beispiel:</I>    10 Teile     ss,ss-Dimethyl-acrylsäureamid    wer  den in 200 Teilen absolutem     Toluol    gelöst,  mit 4 Teilen     Natriumamid    versetzt und durch       .'/2stündiges    Sieden ins     Natriumsalz    überge  führt.

   Nach dem Erkalten lässt man eine Lö  sung von 22 Teilen     p-Nitro-benzolsulfochlo-          rid    in<B>100</B> Teilen absolutem     Toluol    zufliessen    und erhitzt 2 Stunden unter Rühren und       Rückfluss:    Das     Toluol    wird im Vakuum ab  destilliert, der Rückstand in Soda gelöst, die  Lösung filtriert und angesäuert.

   Man erhält,  aus Alkohol umkristallisiert, das     4-Nitro-          benzol    - N -     (ss,ss    -     dimethyl    -     acroyl)-sulfonamid     vom Schmelzpunkt 155 , und daraus durch  Reduktion die entsprechende     Aminoverbin-          dung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des bekannten 4-Amino-benzol-Nl-(ss,ss-dimethyl-acroyl)-sul- fonamides, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Nitro-benzolsulfonsäurehalogenid mit einem Salz des ss,ss-Dimethyl-aerylsäureamids umsetzt und im entstandenen 4-Nitro-benzol- N-(ss,ss-dimethyl-acroyl)-sifjflinamid die Ni- trogruppe zur Aminogruppe-reduziert.
CH240726D 1943-04-09 1943-04-09 Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. CH240726A (de)

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