CH218517A - Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isopropyl-keton. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     1-Hethyl-4-phenyl-piperidyl-4-isopi#opyl-keton.       Es wurde gefunden, dass die nach dem  deutschen Patent 679281 erhältlichen     4-Aryl-          piperidin-4-carbonsäurenitriledurch        "Umsetzung     mit     magnesiumorganischen    Verbindungen und  durch Zerlegung der so entstehenden Ketimid-         zwischenprodukte    mit verdünnten Säuren in  vorzüglicher Ausbeute     4-Aryl-piperidyl-4-          ketone        liefern.    Die Umsetzung     vollzieht    sich  nach dem Schema:

    
EMI0001.0011     
    
EMI0002.0001     
         (Hlg    = Halogen  R =     Kohlenwasserstoffrest).       Die neuen Verbindungen haben die bisher  bei basisch substituierten     Ketonen    noch nicht  beobachtete Eigenschaft, stark krampflösend  und gut schmerzlindernd zu     wirken    und sind  bei zugleich geringer     Giftigkeit    wertvolle Heil  mittel.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     1-lllethyl-          4-plieny        1-pipei-idyl-4-isopi-opyl-keton,    welches  dadurch gekennzeichnet ist.     dal')    man     auf          1-3Iethy        1-4-phenyl-pipei-idin-4-carbonsäure-          nitril        Isopropy        lmagnesiumh@ilogenid    einwirken  lässt und das     entstandene        Ketimidzwischen-          produkt    mit verdünnter Säure zerlegt.  



  Das     1-3letliyl-4-plienyl-piperidyl-4-isopro-          pylketon    ist ein farbloses 01 vom     Kp7          167-168'-';    das     Phosphat    ist ein farbloses  Kristallpulver vom F.     199-202'.       <I>Beispiel:

  </I>  Eine     Isopropy#lniagnesiuinbromidlösung    aus  61 Gewichtsteilen     Propylbromid    und 12 Ge  wichtsteilen     Magnesium    in 300     Crewichtsteilen     Alkohol bereitet, wird zu einer Lösung von  60     Gewichtsteilen        1--lIetliyl-4-lilienyl-piperidin-          4-carbonsäurenitril    in 100 Gewichtsteilen To  luol zugesetzt. Die auftretende Reaktions  wärme ist nicht erheblich: nach ihrem Ab  klingen wird das Gemisch auf dem Wasser  bade am absteigenden Kühler erhitzt; der  Äther destilliert ab, die     Toluollösung    wird  drei Stunden bei     Wasserbadtemperatur    ge-    halten.

   Die Zerlegung erfolgt durch Aufgiessen  auf Eis und Verrühren mit verdünnter Salz  säure, von der soviel anzuwenden ist, dass  kongosaure Reaktion auf die Dauer bestehen  bleibt. Nach Abtrennung des     Toluols    fällt  man die Base durch Übersättigen der wässe  rigen Lösung mit Ammoniak als Öl aus, nimmt  sie in Äther auf, trocknet über     Kaliumcarbonat     und destilliert. Kp<B>167--1680.</B> Die Base ist  ein farbloses 01. Das aus der Lösung der Base  in Aceton mit 1     141o1        85 G@iger    Phosphorsäure  sich abscheidende     Phosphat    ist ein farbloses  Kristallpulver vom F. 199 - 202'.

   In     Wasser     ist es ziemlich leicht löslich, die Lösung  reagiert schwach     lackmussauer.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-llethyl- 4-pheny 1-piperidyl-4-isopropyl-keton, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Methyl-4- plienyl-piperidin-4-carbonsäurenitril Isopropy 1- magnesiumhalogenid einwirken lässt und das entstandene Ketimidzwischenprodukt mit ver dünnter Säure zerlegt.

   Das 1-111ethy1-4-phenyl-piperidyl-4-isopro- pylketon ist ein farbloses Öl vom Kp7 167-1680, das Phosphat ist ein farbloses Kristallpulver vom F. 199-2020.