CH240363A - Verfahren zur Herstellung von N-(y,y-Diphenyl-allyl)-piperidin. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-(y,y-Diphenyl-allyl)-piperidin.

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CH240363A
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diphenyl
piperidine
allyl
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piperidino
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms

Description


  Verfahren zur Herstellung von     N-(r,r-Diphenyl-allyl)-piperidin.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung von     N-(y,y-          Diphenyl-allyl)-piperidin,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man einen     fl-Piperidino-          propionsäureester    mit einem     Phenylmagne-          siumhalogenid    umsetzt und aus dem so erhal  tenen     y-Piperidino-a,a-diphenyl-propanol-(a)     Wasser abspaltet.

      Die neue     Verbindung    ist ein in     Petrol-          äther    leicht lösliches Öl, das ein Hydrochlorid  vom F. 204-206  bildet. Sie soll als Heil  mittel sowie für die Herstellung von Heil  mitteln verwendet werden.

           Beispiel:     Zu einer     Phenylmagnesiumbromidlösung     aus 157 Gewichtsteilen Brombenzol und 24  Gewichtsteilen Magnesium in 300     cm3    Äther  werden 72     Gewichtsteile        P-Piperidinopro-          pionsäure-n-butylester,        gp"        137-138     der  Formel  
EMI0001.0020     
         zutropfen    gelassen. Es tritt dabei Selbst  erwärmung auf, die die Ätherlösung im Sie  den hält. Nach beendigtem     Zutropfen    wird  das Gemisch noch zwei     Stunden    unter Rück  fluss gekocht.

   Darauf wird es unter Rühren  in     eine    Mischung von 200     Raumteilen     37 %     iger    Salzsäure     und    800     Gewichtsteilen     Eis eingegossen. Das sich dabei abscheidende  Hydrochlorid des     y-Piperidino-a,a-diphenyl-          propanol-(a)    der Formel  
EMI0001.0031     
    wird abgesaugt, mit Äther, darauf mit etwas  verdünnter Salzsäure, dann     wieder        mit    Äther           ausgewaschen    und im     Vakuumexsikllator     über     Natriumhydroxyd    getrocknet.  



  Das Produkt     ist    ein farbloses Kristall  pulver vom F. 216  unter Zersetzung, ziem  lich wenig löslich in kaltem, leichter löslich  in heissem Wasser,     umkristallisierbar    aus Al  kohol. Die Base ist ein farbloses     kristalli-          sches    Pulver vom F. 119-120 .  



  Zur Wasserabspaltung löst man zweck  mässig die Base in der dreifachen Menge  85 ö     iger    Phosphorsäure und erhitzt 1 Stunde  auf     180-140 .    Durch Ausfällen mit Natron  lauge erhält man das ölige     N-(y,y-Diphenyl-          allyl)-piperidin    der Formel  
EMI0002.0012     
    das in Äther aufgenommen, abgetrennt und  mittels alkoholischer Salzsäure in das     Hydro-          chlorid    übergeführt werden kann. Dieses  kristallisiert aus Aceton in farblosen Kri  stallen vom F. 204-206 .

   Es ist leicht löslich    in     'Vasser.    Hydriert man dieses ungesättigte  Amin, so erhält man das     N-(y,y-Diphenyl-          propyl)-piperidin    der Formel  
EMI0002.0018

Claims (1)

  1. PATEN'TANSPRUCU: Verfahren zur Herstellung von N-(y,y- Diphenyl-allyl)-piperidin, dadurch gekenn zeichnet, dass man einen ss-Piperidino-propion- säureester mit einem Phenylmagnesiumhalo- genid umsetzt und aus dem so erhaltenen <I>y -</I> Piperidino - a,a - diphenyl - propanol <I>- (a)</I> Wasser abspaltet. Die neue Verbindung ist ein in Petrol- äther leicht lösliches 01, das ein Hydrochlorid vom F. 204-206 bildet.
    Sie soll als Heil mittel sowie für die Herstellung von Heil mitteln verwendet werden.
CH240363D 1941-05-24 1942-04-18 Verfahren zur Herstellung von N-(y,y-Diphenyl-allyl)-piperidin. CH240363A (de)

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