CH296267A - Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure.

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CH296267A
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oxy
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benzoic acid
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Rheinpreussen Aktienges Chemie
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Rheinpreussen Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


  Verfahren zur Herstellung des     Piperidinoäthylesters    der     4-Amino-2.oxy-benzoesäure.     
EMI0001.0003     
  
    Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> des <SEP> Piperidino  iithylestcr:s <SEP> der <SEP> 4-Amino-2-oxy <SEP> -benzoesä-Lire,
<tb>   elches <SEP> dadureb, <SEP> gekennzeichnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man
<tb>  ciii <SEP> Salz <SEP> der <SEP> 4.-Amino-2-oxy-lienzoesäure <SEP> mit.
<tb>  einem. <SEP> P-Piperidino-äthylhalogenid, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B.
<tb>  I'iperidinoäthylelilorid, <SEP> umsetzt. <SEP> Als <SEP> Salze <SEP> der
<tb>  ;Yellannten <SEP> Säure <SEP> eignen, <SEP> sieh <SEP> besonders <SEP> die
<tb>  -111zziliniet.ill- <SEP> sowie <SEP> die <SEP> Erdalkalimetallsalze.

         <I>Beispiel:</I>  <B>30</B>     @--        Natriumsalz    der     4-Ainino-2-oxy-ben-          zoesäure        (wasserfrei)    werden in 300     ein-'        ab-          Solutein        Äthanol    gegeben und das Gemisch       >rinn    Sieden erhitzt.

   Sodann trägt man     trop-          !'enweise    im Verlaufe von 2     Stunden        unter          Rühren    die Lösung     von        2-1    g     I.-Chlor-2-N-pi-          I>ei#icIino-äthan    in 50     ein'    absolutem     Äthanol     ein und erhitzt weitere 6 Stunden zum Sie  den.

   lach dem Filtrieren wird die     alkoho-          lisehe    Lösung     eingedampft    und der ölige       Rückstand    mit verdünnter     Salzsäure    verrührt.  f     >as        @-ebildete    Hydrochlorid des     P-N-Piperi-          dino-kliyIesters    der     4-Amiiio-2-oxy-benzoe-          siiure    wird zur Reinigung aus Wasser umkri  stallisiert. Schmelzpunkt 227  (Zersetzung).

           Die        Ausbeute        beträgt        40,1        g        (80%        der        Theo-          rie).     



  Das     llonochlorhydrat    des     Endstoffes    soll  für therapeutische Zwecke verwendet werden.  Dieser Ester weist eine starke     anästhetische     Wirkung auf und übertrifft in dieser Hin  sieht sogar erheblich den     Diäthylaminoäthyl-          ester    der     p-Amino-benzoesätire.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Piperidino- äthylesters der 4-Amino-2-oxy -benzoesäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 4.-Amino-2-oxy-benzoesäure mit einem P-Pi- peridino-äthy lhalogenid umsetzt. Der erhaltene 4-Amino-2-oxy-benzoesätire- piperidinoäthylester stellt eine kristalline Substanz dar, die in verdünnter Säure leicht löslich ist.
    Der Ester bildet ein Monohydrat in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 73 , während die wasserfreie Verbindung bei 68 schmilzt. Das Monochlorhydrat des Esters erhält man in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt<B>2270</B> (Zersetzung), die in Was ser leicht löslich sind.
CH296267D 1949-10-22 1950-10-26 Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. CH296267A (de)

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