DE555085C - Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxynaphthalin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxynaphthalinInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxynaphthalin Durch die Patentschrift 482 437, Klasse 12q, ist ein Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxynaphthahn bekannt geworden, welches darin besteht, daß man o-Arylsulfonsäureester des 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamids dem Hofmannschen Abbau unterwirft und sodann den Arylsulfonsäurerest abspaltet.
- Infolge der Unlöslichk:eit der in der genannten Patentschrift beschriebenen Ausgangs- und Zwischenprodukte in Wasser war es dabei zur Erzielung einer glatten Reaktion empfehlenswert, in einem organischen Lösungsmittel zu arbeiten.
- Es wurde nun gefunden, daß man die Darstellung von 2-Amino-3-oxynaphthahn in technisch einfacher Weise in einem Arbeitsgang in wässerigem Medium durchführen kann, wenn man von solchen o-Arylsulfonsäureestern des 2 - Oxynaphthalin-3-carbonsäureamids ausgeht, welche im Arylsulfonylrest noch eine Carboxylgruppe enthalten.
- Beispiel 187 Gewichtsteile 2-Oxynaphthalin-3-.carbonsäureamid werden in i io Volumteilen Natronlauge 36° B6 und 2000 Volumteilen Wasser gelöst und noch 22 Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarb:onat zugegeben. Unter Rühren trägt man in die Lösung bei etwa 30° 243 Gewichtsteile -Benzoesäure-3-sulfons.äurechlorid ein, erwärmt kurze Zeit auf 55 bis 6o°, wobei Lösung .eintritt, kühlt auf 2o° ab und läßt zu dem so entstandenen Brei von Kristallen des Natriumsalzes des o-Benzoesäuresulfonyl-2-oxynaphthalin-3-carbonsäureamids eine 7 i Gewichtsteilen. wirksamen Chlor entsprechende Menge Natriumhypochloritlösung zulaufen. Nach kurzer Zeit tritt Lösung :ein. Man versetzt nun mit 30o Volumteilen Natronlauge 36° B6 und läßt einige Zeit bei 4o bis 45° und sodann noch etwa '/,Stunde bei 8o bis 9o° rühren, stellt mit Salzsäure kongosauer, filtriert von geringen Verunreinigungen ab und versetzt mit Natriumcarbona.t bis zur schwachalkalischen Reaktion.
- Man erhält so das 2-Amino-3-oxynaphthalin in großer Reinheit in einer Ausbeute von etwa 9o %.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 482 437 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 2-Amino-3-oxynaphthaEn, dadurch gekennzeichnet, daß inan hier o-Arylsulfonsäureester des 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamids, welche im Arylsulfonylrest noch eine Carboxylgruppe enthalten, dem Hofmannschen Abbau unterwirft und aus dem entstandenen Amin den an der Hydroxy bgruppe haftendenArylsulfonsäurerest abspaltet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE555085T | 1930-12-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE555085C true DE555085C (de) | 1932-07-18 |
Family
ID=6564307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930555085D Expired DE555085C (de) | 1930-12-05 | 1930-12-05 | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxynaphthalin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE555085C (de) |
-
1930
- 1930-12-05 DE DE1930555085D patent/DE555085C/de not_active Expired
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