DE874309C

DE874309C - Verfahren zur Herstellung von Sulfaminsaeuren und deren Salzen

Info

Publication number: DE874309C
Application number: DEB16397A
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr Gassenmeier; Heinrich Dr Hopff
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1951-08-22
Filing date: 1951-08-22
Publication date: 1953-04-23

Description

Verfahren zur Herstellung von Sulfaminsäuren und deren Salzen Es ist bekannt, daß Sulfaminsäuren durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf aromatische oder hydroaromatische primäre oder sekundäre Amine gewonnen werden können. Die Reaktion wird dabei so ausgeführt, daß man i Mol Chlorsulfonsäure auf 3 _N-Iol Amin im inerten Lösungsmittel einwirken läßt. Es bildet sich dabei i Mol Sulfaminsäure, die mit einem weiteren Mol des eingesetzten Amins ein Salz bildet; während das dritte 211o1 des Amins in das Chlorhydrat übergeführt wird. Die Reaktionsprodukte hat man sodann unter Zugabe von Alkali-oder Erdalkalihydroxyd aufgearbeitet, wobei man das entsprechende Salz der Sulfaminsäure und das freie Amin sowie Alkali- oder Erdalkalichlorid erhielt. Bei Anwendung von Alkalihydroxyd war es dabei schwierig, ein reines Salz der Sulfaminsäure zu erhalten, da die Alkalisulfamate in sämtlichen organischen Lösungsmitteln unlöslich und in Wasser ebenso leicht löslich sind wie das gleichzeitig entstehende Alkalichlorid. Es mußten deshalb in Wasser schwerlösliche Salze, beispielsweise das Bariumsalz, hergestellt werden, aus dem durch Umfällen das gewünschte Alkalisalz oder durch Ansäuern die freie Säure gewonnen wurde.
Es wurde nun gefunden, daß man komplizierte Trennungsmethoden vermeiden und in einfacher Weise reine Sulfaminsäuren bzw. deren Salze erhalten kann, wenn man die bei der Umsetzung der Amine mit Chlorsulfonsäure unmittelbar entstehenden Gemische von sulfaminsaurem Amin und salzsaurem Amin mit Hilfe der verschiedenen Löslichkeit ihrer Komponenten in Wasser trennt und das so erhaltene reine aromatische oder hydroaromatische sulfaminsaure Amin in die gewünschte Sulfaminsäure oder deren Salze in an sich bekannter Weise überführt. Das entstehende chlorhydrat ist in- kaltem Wasser sehr leicht löslich, während das sulfaminsaure Aminsalz in kaltem Wasserschwer löslich ist. Man arbeitetzweckmäßig so, daß man eine bei ioo° gesättigte Lösung der Reaktionsprodukte in Wasser herstellt und erkalten läßt. Das sulfaminsaure Salz fällt dabei in Kristallform aus und kann abgetrennt werden, während das Aminchlorhydrat in Lösung bleibt.
.Das so in reiner Form erhältliche sulfaminsaure Salz des Amins kann leicht in jedes gewünschte Metallsalz übergeführt.werden, wobei man es nach dem Abtreiben des freien Amins in reiner Form erhält. Ebenso können die freien Sulfaminsäuren durch Umsetzung des abgetrennten sulfaminsauren Salzes mit Schwefel- oder Salzsäure leicht, rein gewonnen werden. Die so gewonnenen Produkte haben bakterizide Eigenschaften und besitzen teilweise angenehmen süßen Geschmack.
Beispiel 6oo Gewichtsteile Cyclohexylamin werden in ioooGewichtsteilen Chloroform gelöst, worauf man 233 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure unter Rühren und Kühlen zutropfen läßt. Das ausfallende Reaktionsgemisch wird abgesaugt und an der Luft getrocknet. Man erhält etwa Soo Teile Rohprodukt, die in i 1 kochendem Wasser gelöst werden. Beim Erkalten kristallisiert das cyclohexylsulfaminsaure Cyclohexylamin in weißen Kristallen vom Schmelzpunkt 1g5° aus. Ausbeute 5oo Gewichtsteile.
278 Gewichtsteile cy clohexylsulfaminsaures Cyclohexylamin werden in 5oo Teilen Wasser suspendiert. Man setzt sodann q.o Gewichtsteile Ätznatron zu, wobei, alles in Lösung geht. Das dabei entstehende freie Cyclohexylamin wird durch Ausblasen mit Wasserdampf entfernt und die zurückbleibende Lösung zur Trockne eingedampft. Das erhaltene Natriumsalz der Cyclohexylsulfaminsäure wird mit Alkohol nachgewaschen und an der Luft getrocknet. Ausbeute igo Gewichtsteile.

Claims

PATPNTANSPBUCIi: Verfahren zur Herstellung von Sulfaminsäuren und deren Salzen durch Umsetzung primärer oder sekundärer aromatischer oder hydroaromatischer Amine mit Chlorsulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man das dabei unmittelbar entstehende Gemisch von sulfaminsaurem Amin und salzsaurem Amin durch die verschiedene Löslichkeit seiner Komponenten in Wasser trennt und das so erhaltene reine aromatische oder hydroaromatische sulfaminsaure Amin in die gewünschte Sulfaminsäure oder deren Salze in an sich bekannter Weise überführt. .