DE544620C - Verfahren zur Darstellung von 2-Pyridonalkylsulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-PyridonalkylsulfonsaeurenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 2-Pyridonalkylsulfonsäuren Es wurde gefunden, daß die Salze des 2-Pyridons und seiner Substitutionsprodukte sich mit halogenalkylsulfons,auren Salzen zu : -pyridonalkvlsulfonsauren Salzen umsetzen. Die Ausbeute beträgt 7o bis 95"/" der Theorie. Bei den jodsubstituierten Produkten gelang es, die entstehenden Produkte mit Hilfe der Bleisalze (vgl. unten Beispiel 2) in zwei Isomere zu zerlegen, von denen offenbar das eine das 0-Derivat, das andere das N-Derivat ist.
- Die Verbindungen sollen zu röntgendiagnostischen und therapeutischen Zwecken Verwendung finden. Beispiel i 11,7 Teile 2-Pvridonnatrium und 15,2 Teile chlormethansulfonsaures Natrium in 6o Teilen Wasser «-erden im Autoklaven bis zum `-erschwinden der alkalischen Reaktion auf 150' erwärmt. Die .erhaltene Lösung wird zur Trockne verdampft und daraus auf übliche Weise das N atriumsalz der Pyridonmethansulfosäure abgetrennt. Es stellt ein in Wasser leicht lösliches, in organischen Lösungsmitteln schwer lösliches Pulver dar, das aus Alkohol kristallisiert. Beispiel e io Teile 5-Jod-2-pyridonnatrium und io Teile jodmethansulfonsaures Natrium in So Teilen Wasser `werden im Autoklaven bis zum Verschwinden der alkalischen Reaktion erwärmt. Die Reaktionsflüssigkeit wird wie oben aufgearbeitet.
- Das entstehende, in Wasser leicht lösliche, in organischenLösungsmitteln schwer lösliche Produkt ist ein Gemisch des 5-jod-2-pyridon-N-methansulfosauren Natriums mit dem 5 - jod-2-oxypyridin-O-methansulfonsauren Natrium. Die beiden Isomeren können in der Weise getrennt werden, daß das Salzgemisch in heißer wässeriger Lösung mit Bleiacetat oder Bleinitrat umgesetzt wird. Das Bleisalz des einen Isom.eren fällt dann sofort in der Wärme aus, während das Bleisalz des anderen Isomeren sich erst in der Kälte in Form verfilzender Nadeln ausscheidet. Beispiel 3 2o Teile 3,5-Dijod-2-pyridonnatrium und .i3,4. Teile jodmethansulfons:aures Natrium in ioo Teilen Wasser werden im Autoklaven bis zum verschwinden der alkalischen Reaktion erwärmt.
- Das Reaktionsprodukt läßt sich wie das Produkt von Beispiel 2 auf Grund der verschiedenen Löslichkeit der Bleisalze in heißem Wasser in die beiden Isomeren trennen. Aus den Bleisalzen können mit Schwefelwasserstoff die beiden isomeren Säuren, die 3,5-Dij od-z-pyridon-N-m@ethansulfonsäur e und die 3,5 -Dij od-2-oxypyridin-O-methansulfonsäure gewonnen werden. y An Stelle der Salze des °2-Pyridons kann auch das freie Pyridon und seine Derivate und an Stelle der halogenalkylsulfonsauren Salze die freien Säuren verwendet werden. Beispiel 16 Teile 5-Nitro-2-pyridonnatrium und 2I Teile Bromäthansulfonsaures Natrium werden unter Rühren in -2ooTeilen Amyla.lkohol 8 Stunden unter Rückfluß gekocht; darauf wird .der Amylalkohol abdesti.lliert, der Rückstand in heißem Wasser gelöst, filtriert und das Filtrat auf ein kleines Volumen eingedampft. Dabei kristallisiert das 5-nitro-2-pyridonät'hansulfonsaure Natrium aus und wird durch Kristallisation aus verdünntem Alkohol gereinigt. Es kristallisiert in Nadeln, die mäßig leicht löslich in Wasser und unlöslich in organischen Medien sind.
- Beispiel s Nimmt man statt des 5-Nitropyridonnatriums r 3 Teile 6-Methyl-2-oxypyridinnatrium und verfährt wie in Beispiel q., so erhält man das 6-methyl-2-oxopyridinäthansulfonsaure Natrium, das in Nadeln kristallisiert, die sehr leicht löslich in Wasser sind.
- Beispiel 6 r9 Teile 2-Pyridon werden mit 22 Teilen Jodmethansulfonsäure unter Kühlung gemischt; das Gemisch wird so lange erwärmt, als noch jodwasserstoffsäure entweicht. Darauf löst man das Reaktionsgemisch in Eiswasser und neutralisiert mit Alkali oder Alkalicarbonat. Durch Eindampfen und Kristallisation aus Alkohol erhält man das entsprechende Alkalisalz der 2-Pyridonmethansulfonsäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Pyridonallcylsulfonsäuren, deren Salzen und Substitution-sprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenalkylsulfonsäuren mit 2-Pyridon oder dessen Substitutionsprodukten in freier Form oder in Form ihrer Salze umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE544620T | 1930-07-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE544620C true DE544620C (de) | 1932-02-19 |
Family
ID=6560477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930544620D Expired DE544620C (de) | 1930-07-29 | 1930-07-29 | Verfahren zur Darstellung von 2-Pyridonalkylsulfonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE544620C (de) |
-
1930
- 1930-07-29 DE DE1930544620D patent/DE544620C/de not_active Expired
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