DE682642C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Verbindungen der aromatischen Reihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Verbindungen der aromatischen Reihe

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DE682642C
DE682642C DEG95612D DEG0095612D DE682642C DE 682642 C DE682642 C DE 682642C DE G95612 D DEG95612 D DE G95612D DE G0095612 D DEG0095612 D DE G0095612D DE 682642 C DE682642 C DE 682642C
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DE
Germany
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water
preparation
aromatic series
soluble compounds
aromatic
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Expired
Application number
DEG95612D
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English (en)
Inventor
Dr Kurt Engel
Dr Kurt Pfaehler
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Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Verbindungen der aromatischen Reihe Es wurde gefunden, daB man neue, wasserlösliche Abkömmlinge der aromatischen Reihe erhält, wenn man Verbindungen von folgendem schematischen Aufbau wobei unter Ar aromatische Reste verstanden werden, X in der ms-Stellung einen aliphatischen oder alicyclischen Substituenten mit mehr als fünf C-Atomen bedeutet und die freien Stellen der aromatischen Kerne beliebig, vornehmlich aber durch organische Reste substituiert sein können, mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
  • Als mittelbare und unmittelbare Ausgangsmaterialien für die Sulfonierung kommen die in der ms-Stellung durch aliphatische oder alicyclische Gruppen mit mehr als fünf C-Atomen substituierten Desoxybenzoine in Frage. Zu diesen zum Teil neuen Verbindungen gelangt man leicht nach bekannten Verfahren (s. z. B. Berichte der Deutschen Chem. Gesellschaft Bd.21, S.1299 und Bd. 25, S.2239). Die nach der Sulfierung dieser substituierten Desoxybenzoine erhaltenen Körper stellen in Form ihrer löslichen Metallsalze wertvolle - Netz-, Dispergier- und Emulgiermittel dar, insbesondere ist ihre Weichmachungswirkung interessant.
  • Beispiel 1 In q.o Teile Monohydrat werden unter Rühren bei 1o° C 2o Teile ms-Octodecyl-pmethyldesoxybenzoin eingetragen, darauf langsam bei o bis 5° C q.o Teile Oleum (26°/oig) zugetropft. Nach vierstündigem Rühren unter 1o° C erweist .sich eine in Wasser gegebene Probe vollständig löslich. Sobald dies der Fall ist, wird die Reaktionsmasse auf Eis gegossen, die ausgeschiedene freie Sulfonsäure abgetrennt und durch Zusatz von Natronlauge neutralisiert. Durch Eindampfen zewinnt man,
    das Natronsalz als helles Pulver, das
    Wasser sehr leicht löslich ist und dese
    Lösungen Celluloseregeneraten, nativen Cei= lulösen usw. vorzügliche Weichheit verleihen. Beispiel 2 In 4o Teile Monohydrat werden unter Rühren bei io° C 2o Teile ms-Hexadecyldesoxybenzoin eingetragen, darauf bei-5° C 4o Teile Oleum (66°/oig) langsam zugetropft und 2 Stunden nachgerührt. Nachher wird auf Eis ausgetragen, neutralisiert und eingedampft. Man erhält ein weißes Pulver, das in Wasser klar löslich ist und ein ausgezeichnetes Weichmachungsmittel für Cellulosefasern darstellt.
  • Ersetzt man in diesem Beispiel das Hexadecyldesoxybenzoin durch Dodecyldesoxybenzoin bzw. Loryldesoxybenzoin, so entstehen Produkte mit vorzüglichen kapillaraktiven Eigenschaften.
  • Beispiel 3 In 4o Teile Monohydrat werden unter Rühren bei io bis :2o' C 2o Teile ms-Octodecyl-p-phenyldesoxybenzoin eingetragen, darauf langsam bei o bis 5° C 2o Teile Oleum (a6°/oig) und bei -5 bis o° C :2o Teile Oleum (66°/oig) zugetropft. Nach sechsstündigem Rühren unter io° C erweist sich eine in Wasser gegebene Probe vollständig löslich. Sobald dies der Fall ist, wird die Reaktionsmasse auf Eis gegossen, die wäßrige Lösung durch Zusatz von Natronlauge neutralisiert. Durch Eindampfen gewinnt man das Natronsalz als helles Pulver.
  • r``", Zu ähnlichen Produkten gelangt man durch @ülfierung des ms-Hexadecyl-p-phenyldesoxyhenzoins (hergestellt aus p-Phenyldesoxybenzoin und Cetylbromid) oder des a-Phenyla-naphthoylnonadecans, hergestellt aus Naphthylbenzylketon und Stearylbromid.
  • Die Variationsmöglichkeit ist eine sehr große, indem die Substituenten in den aromatischen Kernen wie auch diejenigen am meso-C-Atom in weitem Rahmen verändert werden können, wobei verschiedenartige kapillaraktive Effekte zu erreichen sind.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Verbindungen der aromatischen Reihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen von folgendem schematischen Aufbau wobei unter Ar aromatische Reste verstanden werden, X in der ms-Stellung einen aliphatischen oder alicyclischen Substituenten mit mehr als fünf C-Atomen bedeutet und die freien Stellen der aromatischen Kerne beliebig, vornehmlich aber durch organische Reste substituiert sein können, mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
DEG95612D 1937-05-29 1937-06-11 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Verbindungen der aromatischen Reihe Expired DE682642C (de)

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