DE479016C

DE479016C - Verfahren zur Herstellung von Cholinmonoborat

Info

Publication number: DE479016C
Application number: DEL69143D
Authority: DE
Original assignee: VER CHEMISCHE WERKE AKT GES
Current assignee: VER CHEMISCHE WERKE AKT GES
Priority date: 1927-07-09
Filing date: 1927-07-09
Publication date: 1929-07-04

Description

Verfahren zur Herstellung von Cholinrnonoborat In der Patentschrift 290 7¢o ist die Herstellung eines triborsauren Salzes des Cholins durch Einwirkenlassen von mindestens 3 Mol. Borsäure auf i Mol. Cholin beschrieben.
Das monoborsaure Salz des Cholins hat sich bisher nur in wäBriger Lösung, und zwar durch Zusatz von i Mol. Borsäure zu i Mol. Base, herstellen lassen. Konzentriert man die wäßrige Lösung, so tritt eine Zersetzung des Salzes ein, und es gelingt nicht, aus dem zurückbleibenden zähen Sirup das Salz zum Kristallisieren zu bringen.
Überraschenderweise gelingt es aber, den sich beim Konzentrieren einer Lösung bildenden Sirup zum Erstarren zu bringen, wenn man die :Konzentration im Vakuum, beispielsweise bei etwa 3o bis 6o°, durchführt oder wenn man von einer Lösung ausgeht, die auf i Mol. Cholin mehr als i Mol., aber weniger als 3 Mol. Borsäure enthält. ja, man erhält bei letzterem Verfahren sogar eine fast quantitative Ausbeute an monoborsaurem Cholin, wenn man in der wäßrigen Lösung von i Mol. Base a Mol. Borsäure löst. Dampft man eine mit i ,bizw. mehr äls i, aber weniger als 3 MOI. Borsäure hergestellte Lösung den vorstehenden Angaben gemäß ein, so hinterbleibt ein zäher Sirup, der in der Kälte glasig erstarrt, ohne zu kristallisieren. Dieser Sirup löst sich leicht in Alkohol, ist jedoch unlöslich in Äther, Aceton, Benzol, Essigester. Versetzt man nun den Sirup mit Lösungsmitteln, in denen er unlöslich ist, wie z. B. mit Aceton, so erstarrt er nach einiger Zeit kristallinisch zu- dem monoborsauren Cholin. Man kann den Sirup auch zunächst in Alkohol lösen und dann die alkoholische Lösung mit Lösungsmitteln, in denen der Sirup unlöslich ist, versetzen; es fällt ein öliges, sirupöses Produkt aus, das nach einiger Zeit erstarrt und ebenfalls aus monoborsaurem Cholin besteht; ebenso kann man auch von einer alkoholischen Choalösung ausgehen und diese mit der nötigen Menge Borsäure versetzen und das Monoborat dann mit Lösungsmitteln, in denen es unlöslich ist, ausfällen.
Daß man aus einer Lösung, die mehr als i Mol. Borsäure, vorteilhaft etwa z Mol. Borsäure auf i Mol. quartäre Ammoniumbase, enthält, das reine monoborsaure Salz und nicht ein Gemenge von Monoborat mit Diborat erhält, ist überraschend.
Das Cholinmonoborat ist ein weißes mikrokristallinisches Salz, das mit i Mol. Wasser kristallisiert. Es reagiert gegen Lakmus alkalisch und schmilzt über 3oo°. Es löst sich leicht in Wasser und in Alkoholen. Aus der heißen konzentrierten alkoholischen Lösung fällt es beim Abkühlen zuerst ölig aus. Es ist unlöslich in Äther, Essigester, Aceton, Benzol, Toluol. Aus der alkoholischen Iibsung kann man es durch diese Lösungsmittel ausfällen. Das Salz ist für therapeutische Zwecke bestimmt. Beispiel i In einer wäßrigen Lösung von 18 g Cholin werden 9 g Borsäure aufgelöst und die Lösung im Vakuum bei etwa 3o° bis 6o° eingedampft. Den öligen Rückstand löst man in Alkohol und versetzt die gegebenenfalls filtrierte Lösung mit Aceton. - Es fällt wieder ein Öl aus, das nach einigem Stehen fest wird. Man filtriert den festen Körper ab, wäscht mit Aceton nach und trocknet im Vakuum bei 5o°. Das weiße Salz ist Cholinmonoborat mit i Mol. Kristallwasser.
Beispiel 2 Eine wäßrige Lösung von 24 g Cholin wird mit 249 Borsäure versetzt und auf dem Wasserbad zu einem Sirup eingedampft. Der zurückbleibende Sirup wird in 150 ccm Alkohol gelöst, gegebenenfalls filtriert und mit 3oo ccm Aceton gefällt. Das ausfallende Öl erstarrt bald. Man filtriert dann ab, wäscht mit Aceton nach und trocknet den weißen Niederschlag. Er besteht aus reinem Cholinmonoborat mit i Mol. Kristallwasser (berechnet: 7,64 olo N; gefunden: 7,57 % N).
Beispiel 3 Eine alkoholische Lösung von g g Cholin wird mit 5 g Borsäure versetzt. Nachdem die Borsäure gelöst ist, gibt man zu dieser Lösung Aceton in solcher Menge, daß auf weiteren Zusatz keine Trübung mehr eintritt. Der ausgefällte, anfangs ölige Niederschlag erstarrt bald. Er wird abfiltriert, mit Aceton und Äther gewaschen und im Vakuum getrocknet.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Cholinmonoborat aus der Base und Borsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer wäßrigen Lösung von Cholin auf i Mol. dieses Stoffes mindestens i, aber weniger als 3 Mol. Borsäure auflöst, die Lösung im Vakuum konzentriert und das Cholinm.onoborat mit Lösungsmitteln, in denen es unlöslich ist, ausfällt.
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man das im Vakuum erhaltene Konzentrat zunächst in Alkohol wieder löst und aus dieser alkoholischen Lösung das Cholinmonoborat mit Lösungsmitteln, in denen es nicht löslich ist, wie mit Aceton, ausfällt.
3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel für die Umsetzung von vornherein Alkohol anwendet.