DE716579C - Verfahren zur Herstellung von Esteramiden der Mandelsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Esteramiden der Mandelsaeure

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DE716579C
DE716579C DEL95339D DEL0095339D DE716579C DE 716579 C DE716579 C DE 716579C DE L95339 D DEL95339 D DE L95339D DE L0095339 D DEL0095339 D DE L0095339D DE 716579 C DE716579 C DE 716579C
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Germany
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ester amides
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mandelic acid
almond acid
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Dr Friedrich Luther
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FRIEDRICH LUTHER DR
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FRIEDRICH LUTHER DR
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Es ist bekannt, daß die Mandelsäure gute bakterizide Eigenschaften besitzt. Durch Überführung· der Mandelsäure in das N-tmsubstituierte Amid wird eine Verbindung- erhalten, S die keine ausgesprochene pharmakologische Wirkung besitzt. So besitzt das Mandelsäureamid nur geringfügige — therapeutisch nicht verwertbare — spasmolytische Eigenschaften.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Stoffen von hervorragender antispasmodischer Eigenschaft gelangt, wenn man die Mandel-• säure nach bekannten Arbeitsmethoden in N-unsubstituierte Amide der Sauerstoffester
ig der Methyläthylessigsäure
CH3x \
_ ,>CH-COOH)
U2H5 J
oder Isopriopylessigsäure
f QJJ
Isovaleriansäure = -*)>CH · CH2 -COOH
überführt. Infolge der durch die Veresterung hervorgerufenen großen Lipoidlöslichkeit werden besonders gute Resorptions- und pharmakologische Wirkungsverhaltnisse geschaffen. So erreicht man mit den Verfahrenserzeugnissen in einer Konzentration voin 1:110000 Spasmolyse, während Mandelsäureamid diese Wirkung erst bei einer Konzentration von 1:20000 erkennen läßt. Während aber z.B. Papaverin, das bei 1:40000 Wirkung zeigt, bei einer Dosis von o7ig/kg Tier tödlich ist, rufen die Verfahrenserzeugnisse noch bei einer Dosierung von 0,5 g/kg Tier keinerlei toxische Erscheinungen hervor.
Beispiele
i. 55 g Methyläthylacetylmandelsäurechlorid (hergestellt aus Methyläthylacetylmandelsäure und Thionylchlorid, Kp07 115 bis 1170) werden in 200 ecm Benzol gelöst und in die benzolische Lösung Ammoniak eingeleitet. Nach beendeter Umsetzung wird vom ausgefallenen Ammonchlorid filtriert und das Benzol im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand ist ein zähflüssiger farbloser Sirup, der nach kurzer Zeit kristallin erstarrt. Das Methyläthylacetyl-
mandelsäureamid wird aus Äther umkristallisiert. F. 62 bis 640. Ausbeute: 41g.
2. Man trägt 55 g Isovalerianylmandelsäurechlorid (hergestellt aus Isovalerianylmandelsäure und Thionylchlorid, Kp A 1220) bei 15 bis 25° in 60 ecm 250/oiges wäßriges Ammoniak unter Rühren ein. Nachdem alles Säurechlorid eingetragen ist, wird noch einige Minuten gerührt. Das abgenutschte Amid ίο schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Äther bei 71 bis 72° und kristallisiert mit V2MoI Wasser. Ausbeute: 45 g.
3. 6g Mandelsäureamid und 25 ecm Äther werden mit 5 g Isovalerianylchlorid versetzt und 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Mandelsäureamid geht unter Bildung des
Esteramids in Lösung. Nach dem Abdestillieren des Äthers wird der Rückstand beim Verreiben mit Wasser fest. Das Amid wird aus Äther umkristallisiert. F. 71 bis 720. 20 Ausbeute: 8g.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Esteramiden der Mandelsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Mandelsäureamid mit Methyläthyl- oder Isopropylessigsäure verestert oder die Mandelsäure zunächst mit Methyläthyl- oder Isopropylessigsäure verestert und sodann durch Umsetzung mit Ammoniak nach bekannten Arbeitsmethoden in die Esteramide überführt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023012205A1 (en) * 2021-08-05 2023-02-09 Dsm Ip Assets B.V. Synthesis of specific butyrate compounds

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