DE848503C - Verfahren zur Darstellung von basischen Estern - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von basischen EsternInfo
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- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 4. SEPTEMBER 1952
C 1334 IVc/I2q
. ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, daß man zu basischen Estern gelangen kann, wenn man dialicyclische bzw. arylalicyclische
Fettsäuren bzw. deren reaktionsfähige Säurederivate in ihre N-disubstituierten Aminoalkanolester
überführt und diese gegebenenfalls in ihre quaternären Salze verwandelt.
Die verfahrensgemäße Darstellung wird nach an sich bekannten Methoden durchgeführt. Es sei hierbei
verwiesen auf Houben-Weyl, Die Methoden der organischen Chemie, III. Aufl., 2. Bd. [1925], S. 640 ff.
Man kann z. B. die dialicyclischen bzw. arylalicyclischen Fettsäuren bzw. ihre reaktionsfähigen Derivate,
wie Halogenide, Ester, Anhydride, Ketene u. dgl., mit Aminoalkoholen umsetzen oder auf obige Säuren
bzw. deren Salze reaktionsfähige Ester von Aminoalkoholen einwirken lassen. Man kann aber auch die
genannten Säuren in an sich bekannter Weise z. B.
in Halogenalkanolester überführen und diese mit Aminen umsetzen.
Als Ausgangsstoffe können beliebige dialicyclische bzw. arylalicyclische Fettsäuren bzw. deren Säurederivate
Verwendung finden, wie z. B. Dicyclohexylfettsäuren, Phenylcyclohexylfettsäuren, Phenylcyclohexenylfettsäuren,
Cyclohexylcyclopentylfettsäuren, Dicyclopentylfettsäuren u. dgl. Die Herstellung der
Ausgangsstoffe wird in an sich bekannter Weise durchgeführt, es sei z. B. verwiesen auf Chem. Zentralblatt
1937 I, 4096; 1938 II, 3391; 1939 II, 632, Berichte
der Deutschen Chem. Ges. Bd. 66, I 103 [1933]. Zur
Umsetzung können sowohl offene wie auch cyclische Aminoalkohole sowie deren reaktionsfähige Derivate
Verwendung finden. Insbesondere seien hier hervorgehoben Dialkylaminoalkanole, Piperidinoalkanole,
Dialkylaminocyclohexanole, Tropine sowie reaktions-
fähige Ester von solchen Aminoalkoholen, wie ζ. Β Ester der letzteren mit Halogenwasserstoffsäuren
Arylsulfonsäuren u. dgl. Die verfahrensgemäße Umsetzung wird zweckmäßig in Gegenwart von Lösungsmitteln
vorgenommen. Gegebenenfalls arbeitet man in Anwesenheit von Kondensationsmitteln.
Durch Anlagerung von Alkylhalogeniden, Alkylenhalogenideri',
Arylsulfonsäureestern, Dialkylsulfaten, Arylaikylhalogeniden können in üblicher Weise quaternäre
Ammoniumverbindungen der oben beschriebenen basischen Ester gewonnen werden.
Es wurden verschiedene basische Ester von mono- und disubstituierten Fettsäuren miteinander insbesondere
auf spasmolytische Wirksamkeit verglichen. Die für den Vergleich angewandte Prüfungsmethode benutzt
den isolierten Kaninchendiinndarm als Testobjekt. Durch Zusatz von Acetylcholin oder Bariumchlorid
wird ein Krampfzustand des isolierten Darmstückes hervorgerufen, dessen vollständige Aufhebung
durch das auf spasmolytische Wirkung zu prüfende Mittel das Maß der Wirksamkeit darstellt. Dabei hat
sich ergeben, daß basische Ester von monosubstituierten Fettsäuren schlecht wirksam sind. So beträgt
die spasmolitisch wirksame Konzentration beim Phenylessigsäurediäthylaminoäthanolester
io"4 und beim Cyclohexylessigsäurediäthylaminoäthanolester
io5 beim mit Acetylcholin behandelten Darm. Der ebenfalls
in den Bereich der Untersuchungen einbezogene Diphenylessigsäurediäthylaminoäthanolester wirkt bereits
bei einer Konzentration von 10 ". Demgegenüber weisen die nach dem vorliegenden Verfahren herstellbaren
Endstoffe eine etwa 10-bis sogar 100 mal stärkere
Wirksamkeit auf, indem sowohl beim durch Bariumchlorid erzeugten Spasmus als auch namentlich bei
dem durch Acetylcholin erzeugten Krampf die spasmolytische Grenzkonzentration bereits bei io-7 vorhanden
ist, z. B. beim Phenylcyclohexylessigsäurediäthylaminoäthanolester.
Aus diesen Versuchen geht hervor, daß basische Ester von monosubstituierten Fettsäuren schlecht wirksam sind, diejenigen der
Diphenylessigsäure eine relativ hohe Wirksamkeit aufweisen, jedoch noch von den Verfahrensstoffen der
vorliegenden Erfindung überraschenderweise übertroffen werden.
Neben diesem überraschenden Merkmal in pharmakologischer Hinsicht weisen die Verfahrensstoffe auch
in chemischer Hinsicht noch überraschende Merkmale auf, indem sie wesentlich haltbarer sind, wie die in
chemischer Hinsicht am nächsten verwandten basischen Ester der Diphenylessigsäure.
Für die Herstellung der Ausgangsstoffe im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird kein Schutz begehrt.
22,4 Teile Dicyclohexylessigsäure werden mit Hilfe von Thionylchlorid in üblicher.Weise in das Säurechlorid
übergeführt und dieses mit 12 Teilen Diäthylaminoäthanol umgesetzt. Nach beendigter Reaktion
gibt man zur Reaktionsmasse Wasser, Kaliumcarbonat lösung.und Äther und schüttelt kräftig durch. Die
ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. Man
erhält so Dicyclohexylessigsäure-a-diäthylaminoäthanolester
als öl vom Kp111, 154 bis 1570. Dieses öl
wird in Petroläther gelöst und gasförmige Salzsäure über die Lösung geleitet. Dabei fällt das salzsaure
Salz aus, welches sich aus einem Gemisch von Alkohol und Petroläther Umkristallisieren läßt. Man erhält
so in nahezu quantitativer Ausbeute das Dicyclohexylessigsäurediäthylaminoäthanolesterhydrochlorid
der Formel
(C6HU)2 = CH-COO-CH2—CH2-N(C2H5J2-HCl
vom F. 168 bis 169 °.
Der Dicyclohexylessigsäurediäthylaminoäthanolester bildet ein Rhodanid vom F. 93 bis 950, ein Nitrat
vom F. 102 bis 1040, ein Tartrat vom F. etwa 630 u. Z.,
ein Phosphat vom F. 112 bis 114°, ein Citrat vom
F. 155 bis 1580 und ein Oxalat vom F. 120 bis 1240.
32 Teile Dicyclohexylessigsäurediäthylaminoäthanolester erhitzt man mit 60 Teilen Allylbromid in 500
Teilen Essigester während 3 Stunden zum Sieden. Nach dem Erkalten nitriert man ab. Das so erhaltene
Bromallylat vom F. 152 bis 1530 kann aus Essigesteraceton
umkristallisiert werden. In ähnlicher Weise gewinnt man z. B. auch die folgenden quaternären
Salze des Dicyclohexylessigsäurediäthylaminoäthanolesters: Brommethylat F. 176 bis 177,5°, Bromäthylat
F. 178 bis i8o°, Brombenzylat F. 155 bis 1560.
218 Teile Phenylcyclohexylessigsäure (F. 149 bis
150°, hergestellt z. B. durch Umsetzung von Phenylacetonitril und Cyclohexylbromid in Gegenwart von
Natriumamid in benzolischer Lösung und Verseifung des erhaltenen Phenylcyclohexylacetonitrils mit einem
Gemisch von Schwefelsäure und Salzsäure), 135,5Teile
Chloräthyldiäthylamin und 200 Teile Kaliumcarbonat erwärmt man während mehrerer Stunden in 800 Teilen
Essigester, filtriert hierauf ab und leitet in die Essigesterlösung gasförmige Salzsäure ein. Man saugt das
in nahezu quantitativer Ausbeute erhaltene Phenylcyclohexylessigsäurediäthylaminoäthanolesterhydro-
chlorid der Formel
CH —COO-CH2CH2-N (C2ILJ2 · HCl
vom F. 145 bis 1470 ab.
In ganz analoger Weise kann man z. B. auch den no
Phenylcyclohexylpropion- oder -buttersäurediäthylaminoäthanolester herstellen. Die als Ausgangsstoffe
benötigten Säuren werden z. B. durch Reduktion der Diphenylpropion- bzw. buttersäureester mit Wasserstoff
in Gegenwart von z. B. Nickelkatalysator und "5 Verseifung der Ester erhalten.
In ähnlicher Weise erhält man z. B. auch basische Ester der Dicyclopentylessigsäure, der Phenylcyclohexenylessigsäure,
der Phenylcyclopentenylessigsäure und der Phenylcyclopentylessigsäure. Letztere Säuren
lassen sich leicht z. B. durch Umsetzung von Phenylacetonitril mit Cyclohexenylbromid bzw. Cyclopentenylbromid
und Verseifung der Nitrile herstellen. Phenylcyclopentylessigsäure erhält man aus Phenylcyclopentenylessigsäure
durch Einwirkung milder Reduktionsmittel.
22 Teile Phenylcyclohexylessigsäure, 17,5 TeileChloräthyldiäthylaminhydrochlorid
und 35 Teile Kaliumcarbonat werden in 300 Teilen Essigester 24 Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Hierauf wird abfiltriert,
die Lösung eingedampft und der Eindampfrückstand in Äther gelöst. Die ätherische Lösung
wird mit Wasser gewaschen, über Kaliumcarbonat getrocknet und verdampft. Durch Destillation des
Rückstandes gewinnt man den Phenylcyclohexylessigsäurediäthylaminoäthanolester vom Kp0-15 1580 in
nahezu quantitativer Ausbeute.
Denselben Endstoff erhält man z. B. auch durch Umsetzung von Phenylcyclohexylessigsäure mit Chloräthyldiäthylamin
in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels, wie z. B. Isopropylalkohol.
10 Teile Phenylcyclohexylessigsäurediäthylaminoäthanolester
läßt man mit 6 Teilen Brommethyl in 40 Teilen Essigester zuerst einige Stunden in der
Kälte und hierauf bei Zimmertemperatur stehen. Nach einiger Zeit kristallisiert das Brommethylat vom
F. 174 bis 1790 in schönen Kristallen aus.
In ähnlicher Weise gewinnt man z. B. auch den Piperidinoäthanolester (Kp0-15 180°), den Diäthylaminobutanolester
(Kp01- i6o°), den Diallylaminoäthanolester
(Kp0-15 155°), den Morpholinäthanolester
(Kp0-1 160 bis 1700), den Äthylacetoxyäthylamino-
äthanolester (Kp00x 1700), den Äthyloxypropylaminoäthanolester(Kp0-1i75°),Methyloxyäthylaminoäthanol-
ester (Kp00x 1830), Dioxyäthylaminoäthanolester
(Kp0-12 240'), den Methylpropylaminoäthanolester
(Kp0-, i6o°), den Dimethylaminocyclohexanolester
(Kp0-1 1700), der Phenylcyclohexylessigsäure sowie
quaternäre Salze dieser Verbindungen.
In analoger Weise gewinnt man z. B. auch den Dicyclohexylessigsäuretropinester, der ein H5'drochlorid
vom F. 260 bis 2610 bildet, das α, α-Dicyclohexyl-a-oxyessigsäurediäthylaminoäthanolesterhydrochlorid
vom F. 189 bis 191°, (α, α-Dicyclohexyl
-α-oxyessigsäure vom F. 143 bis 1440 kann z. B. hergestellt
werden durch katalytische Reduktion von Benzilsäure), den a-Phenyl-a-cyclohexyl-ot-oxyessigsäurediäthylaminoäthanolester,
(Hydrochlorid F. 2120), das p-Nitrophenylcyclohexylessigsäurediäthylaminoäthanolesterhydrochlorid
F. 176 bis 1780, dasp-Aminophenylcyclohexylessigsäurediäthylaminoäthanolesterhydrochlorid
F. 15b bis 1590.
216 Teile Phenylcyclohexen-(2)-yl-essigsäure, 135,5
Teile Chloräthyldiäthylamin, 1000 Teile Essigester und 200 Teile Pottasche werden 20 Stunden bei 6o°
gerührt. Nach dem Erkalten wird abgenutscht, mit Essigester gewaschen und in die Lösung trockenes
Chlorwasserstoffgas eingeleitet. Man erhält so das Phenylcyclohexen- (2) -yl-essigsäurediäthylaminoäthylesterhydro'chlorid
vom F. 153 bis 154°. Ausbeute quantitativ.
τ, · · ,
22 Teile Phenylcyclohexylessigsäure, 19 Teile Chlorpropyldiäthylaminhydrochlorid
und 35 Teile Kaliumcarbonat werden in 300 Teilen Aceton 24 Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Hierauf wird abfiltriert,
die Lösung eingedampft und der Eindampfrückstand in Äther gelöst. Die ätherische Lösung wird tnit
Wasser gewaschen, über Kaliumcarbonat getrocknet und verdampft. Durch Destillation des Rückstandes
gewinnt man denPhenylcyclohexylessigsäure-3-diäthylaminopropanolester
der Formel
CH-COO-CH2-CH2-CH2-N (C2H5)2
C6 H11
vom Kp011 1690 in nahezu quantitativer Ausbeute.
Die Base bildet ein Hydrochlorid vom F. 143 bis 1440.
An Stelle von Aceton kann auch ein anderes indifferentes Lösungsmittel verwendet werden.
Dieselbe Verbindung kann auch gewonnen werden, wenn man z. B. an Stelle von Kaliumcarbonat ein
anderes Alkalicarbonat verwendet oder wenn man ein fertiges Alkali- oder anderes Metallsalz der Phenylcyclohexylessigsäure
mit Chlorpropyldiäthylamin umsetzt.
Denselben Endstoff erhält man ferner z. B. auch durch Umsetzung von Phenylcyclohexylessigsäure mit
Chlorpropyldiäthylamin in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels, wie z. B. Isopropylalkohol.
Statt des Salzsäureesters können auch Ester des Diäthylaminopropanols mit anderen Halogenwasserstoffsäuren
oder z. B. mit Arylsulfonsäuren, wie Toluolsulfonsäure, verwendet werden.
22 Teile Phenylcyclohexylessigsäure werden mit Hilfe von Thionylchlorid in üblicher Weise in das
Säurechlorid übergeführt und dieses mit 14 Teilen Diäthylaminopropanol umgesetzt. Nach beendigter ioo
Reaktion fügt man Wasser, Kaliumcarbonatlösung und Äther zu und schüttelt kräftig durch. Die
ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. Man
erhält so Phenylcyclohexylessigsäurediäthylaminopropanolester vom Kp.0)1 169°. Die Base bildet ein
Hydrochlorid vom F. 143 bis 1440. Ausbeute 95 °/0.
An Stelle des Säurechlorids kann auch z. B. das Säurebromid hergestellt und zur Umsetzung verwendet
werden. no
Die Umsetzung kann zweckmäßig auch in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Benzol, Toluol,
Äther, Chlorbenzol u. dgl., vorgenommen werden.
Beispiel 7 ^^
Arbeitet man in der im Beispiel 5 beschriebenen Weise, jedoch unter Verwendung von 16 Teilen Chlorpropyldimethylaminhydrochlorid
an Stelle von Chlorpropyldiäthylaminhydrochlorid, so erhält man Phenylcyclohexylessigsäure
-dimethyl -aminopropanolesterhydrochlorid der Formel
C6H5
C6H5
N(CH3)2.HC1
CH-COO—CH2CH2CH2
vom F. 140 bis 144°. Ausbeute quantitativ.
Arbeitet man in der im Beispiel 5 beschriebenen Weise, jedoch unter Verwendung von 20 Teilen Chlor-
propylpiperidinhydrochlorid an Stelle von Chlorpropyldiäthylaminhydrochlorid,
so erhält man Phenylcyclohexylessigsäurepiperidinopropanolester der For- 25 mel
C11H11
XH-COO-CH2-CH2-CH2-N
,CH,- CH,
CH2-CH2
1CH, · HCl
vom F. 161 bis 1630. Ausbeute quantitativ.
Claims (3)
1. Verfahren zur Darstellung von basischen Estern, dadurch gekennzeichnet, daß man dialicyclische
bzw. arylalicyclische Fettsäuren bzw. deren reaktionsfähige Säurederivate in an sich
bekannter Weise in ihre N-disubstituierten Aminoalkanolester überführt und diese gegebenenfalls
in ihre quaternären Salze verwandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man auf dialicyclische bzw. arylalicyclische Fettsäuren bzw. deren Salze reaktionsfähige
Ester von N-disubstituierten Aminoalkanolen einwirken läßt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man dialicyclische bzw. arylalicyclische Fettsäuren bzw. deren reaktionsfähige
Säurederivate in an sich bekannter Weise in ihre Halogenalkanolester überführt und diese mit
sekundären Aminen umsetzt.
Angezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 438 659.
Britische Patentschrift Nr. 438 659.
© 5325 8.52
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