DE515092C - Verfahren zur Darstellung von Salzen des Cholins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Salzen des CholinsInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Salzen des Cholins Fast alle Cholinsalze sind an der Luft unbeständig und stark hygroskopisch. Z. B. gibt auch p-Aminophenylarsinsäur e ein hygroskopisches Cholinsalz. Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß aromatische Arsinsäuren, die eine oder mehrere negative Gruppen im Molekül enthalten, bisher unbekannte Cholinsalze liefern, die sehr schön kristallisieren und nicht hygroskopisch sind. Die Einführung negativer Gruppen in die Arsinsäuren hat außerdem noch eine sehr bemerkenswerte therapeutische Wirkung, indem die Giftigkeit der Cholinsalze von Arsinsäuren durch die Einführung negativer Gruppen bedeutend herabgesetzt wird und bei Anwendung dieser Salze Nervenschädigungen, wie sie z. B. durch aminop'henylarsinsaures Cholin hervorgerufen werden, nicht eintreten. Als negative Gruppe fungiert z. B. eine Nitrogruppe, ein Halogenatom, wie Chlor oder Jod, usw. Es können mehrere gleiche oder aber auch verschiedene negative Gruppen im Molekül enthalten sein; neben den negativen Gruppen kann das Molekül aber auch noch andere Substituenten besitzen.
- Zur Herstellung der neuen Salze bringt man beispielsweise in -wässeriger oder alkoholischer Lösung Cholüi oder Cholinsalze mit der betreffenden Arsinsäure oder deren Salzen in molekularen Mengen zur Reaktion. Hierbei kann entweder ein unlösliches Salz ausfallen und das gewünschte arsinsaure Salz in Lösung bleiben, wenn man z. B. Cholinsulfat mit dem einbasischen Bariumsalz der betreffenden Arsinsäure zusammenbringt; oder man dampft z. B. ein Gemisch von Cholinchlorid und dem Natriumsalz der entsprechenden Arsinsäure ein und extrahiert aus dem Rückstand mit Alkohol das Cholinsalz der gewünschten Arsinsäure. Beispiel i Cholinsalz der 3-Nitro-:4-N-phenylglycinamidi-arsinsäure.
- 7,8 g 3-Nitro-¢-N-phenylglycinamid-i-arsinsäure werden in i i ccm einer 30,3ooigen wässerigen Cholinlösung gelöst. Man dampft im Vakuum zur Trockne und kristallisiert das Salz aus verdünntem Alkohol um. Es bildet feine. orangegelb gefärbte Nädelchen, die in absolutem Alkohol und Aceton fast unlöslich sind. In Wasser ist das Salz leicht löslich.
- Die bisher unbekannte 3-Nitro-q.-N-phenylglycinamid- i-arsinsäur e stellt man in üblicher Weise her durch Nitrieren der 4.-N-phenylglycillamid-i-arsinsäure in schwefelsaurer Lösung. Das rohe Nitrierungsprodukt ist orange gefärbt. Es kristallisiert aus 5oo'oiger Essigsäure in reingelb gefärbten Nädelchen. Beim Erhitzen verpufft die Säure lebhaft. In Alkalien löst sie sich leicht mit orangeroter Farbe, wie auch in konzentrierten Mineralsäuren.
- Beispiel 2 Cholinsalz der 4-Jod-3-nitrobenzol-i-arsin-, säure In io ccm einer 3o,3%igen wässerigen Cholinlösung werden 9,3g 4-Jod-3-nitrobenzol-i-arsinsäure gelöst und die gelb -gefärbte Lösung im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in absolutem Alkohol gelöst und bis zur beginnenden Trübung mit trockenem Äther versetzt, worauf das Salz sich in feinen, gelbbraun gefärbten Nädelchen abscheidet. Es wird abgesaugt und im Vakuum über konzentrierter Schwefelsäure getrocknet. Es ist leicht löslich in Alkohol und Aceton.
- Die bisher unbekannte 4-Jod-3-nicrobenzoli-arsinsäure erhält man durch Einwirkung einer wässerigen Kaliumjodidlösung auf eine ebensolche der dianotierten 3-Nitro-4-aminobeiazol-i-arsinsäure. Die neue Säure scheidet sich in guter Ausbeute sofort ab. Sie kann aus Wasser umkristallisiert werden und kristallisiert daraus in blaßgelb gefärbtenNädel.chen. In kaltem Methylalkohol sowie in Mineralsäuren und Essigsäure löst sie sich leicht ab. In kaltem Methylalkohol und Aceton ist sie schwer löslich. Beim Erhitzen in Röhrchen verpufft sie leicht unter Abgabe von Joddämpfen. Beispiel 3 Cholinsalz der 3, 5-Dinitro-4-aminobenzoli-arsinsäure 13,2 g 3, 5-Dinitro-4-aminobenzol-i-arsinsäure werden in 41 ccm einer 13@-öigen wässerigen Cholinlösung gelöst und die Lösung auf dem Wasserbad zur Trockne verdampft. Das Salz wird dann aus 961,oigem Alkohol um-kristallisiert. Es bildet glänzende, braungelb gefärbte Kristallplättchen, die sich in Wasser leicht lösen. In Aceton und Äther ist es unlöslich.
- Beispiel 4 Cholinsalz der 3-Nitro-4-oxybenzol-i-arsinsäure 6,5 g 3-Nitro-4-oxybenzol-i-arsinsäure werden in i i ccm einer 30,3o;öigen wässerigen. Cholinlösung gelöst und die Lösung im Vakuum bei 4o bis 5o° eingedampft. Man erhält einen zähen Sirup, der beim Verreiben mit Alkohol fest wird. Das feste Produkt wird abgesaugt und aus heißem absolutem Alkohol umkristallisiert. Das gelb gefärbte Salz ist leicht löslich in Wasser, unlöslich ist es in Aceton und Äther.
- Beispiel 5 Cholinsalz der 4-Jod-3-nitrobenzol-i-arsinsäure 8,8 g saures Bariumsalz der 4-Jod-3-nitrobenzol-i-arsinsäure werden in 5o ccm Wasser gelöst und mit einer Lösung von 2,1 g saurein schwefelsaurem Cholin versetzt. Das ausgefallene Bariumsulfat wird abfiltriert und das Filtrat eingedampft. Man erhält so das Cholinsalz der 4-Jod-3-nitrobenzol-i-arsinsäure, das, wie in Beispiele angegeben, gereinigt wird.
- Beispiel 6 Cholinsalz der 3-Nitro-4-oxybenzol-i-arsinsäure 14,2 g i#fIononatriumsalz der 3-Nitro-4-oxyhenzol-i-arsinsäure werden in 3o ccm Wasser gelöst, mit einer Lösung von 6,9g Cholinchlorid in ioccm Wasser versetzt und die Lösung zur Trockne verdampft. Durch Extraktion mit heißem absolutem Alkohol kann das in Beispiel 4 beschriebene Cholinsalz der 3 - Nitro - ,4 - oxybenzol-i-arsinsäure gewonnen werden.
- Beispiel 7 Cholinsalz der 4-Carboxybenzol-i-arsinsäure 4,8 g 4-Carboxybenzol-i-arsi.nsäure (p-Benzarsinsäure) werden in 14;2 ccm einer 25,2prozentigen wässerigen Cholinlösung gelöst und die Lösung auf dem Wasserbad zur Trockne verdampft. Der trockene Rückstand wird aus heißem absolutem Alkohol umkristallisiert. Das Salz kristallisiert in weißen, glänzenden Blättchen, die in Wasser leicht löslich sind. In Aceton ist es unlöslich.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von Salzen des Cholü-1s, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylarsinsäuren, die eine oder mehrere negative Gruppen im Molekül enthalten, mit Cholin absättigt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylarsinsäuren, die eine oder mehrere negative Gruppen im Molekül enthalten, oder Salze dieser Säuren mit äquimolekularen Mengen von Cholin oder - Cholinsalzen umsetzt und gegebenenfalls das entstandene Cholinsalz der substituierten Arylarsinsäure abscheidet.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2774759A (en) * | 1955-01-06 | 1956-12-18 | American Cyanamid Co | Preparation of choline base and choline salts |
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1928
- 1928-09-11 DE DEV24327D patent/DE515092C/de not_active Expired
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