DE609997C - Verfahren zur Herstellung von primaeren Phosphaten von Aminosaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von primaeren Phosphaten von Aminosaeureestern

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DE609997C
DE609997C DESCH102137D DESC102137D DE609997C DE 609997 C DE609997 C DE 609997C DE SCH102137 D DESCH102137 D DE SCH102137D DE SC102137 D DESC102137 D DE SC102137D DE 609997 C DE609997 C DE 609997C
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DE
Germany
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amino acid
acid esters
preparation
primary phosphates
alcohol
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Expired
Application number
DESCH102137D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erich Borgwardt
Dr Walter Schoeller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von primären Phosphaten von Aminosäureestern Werden Aminosäureester mit starken Mineralsäuren behandelt, so erfolgt schon bei gewöhnlicher Temperatur Verseifung der Ester, und diese werden außerdem in anhydridartige Kondensationsprodukte übergeführt.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß bei der Einwirkung von Orthophosphorsäure auf Aminosäureester oder ihre Derivate, wie z. B. Sarkosin-, Tyrosin-, Tryptophan- oder Kreatinester, bei ö.quimolekularem Mengenverhältnis der Komponenten die primären Phosphate der Ester in quantitativer Ausbeute entstehen. Zweckmäßig arbeitet man in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie z. B. von Methyl- oder Äthylalkohol, da hierbei sich die phosphorsauren Salze sofort als gut kristallisierte Verbindungen abscheiden.
  • Die Reaktionstemperatur wird vorteilhaft niedrig gehalten, vorzugsweise unter 5°; doch kann man unter geeigneten Versuchsbedingungen auch bei gewöhnlicher oder sogar erhöhter Temperatur arbeiten.
  • Die mit diesem Verfahren leicht erhältlichen primären Phosphate von Aminosäureestern und ihren Derivaten sollen in der Therapie als Roburantia usw. Verwendung finden, wobei der Vorteil dieser Verbindungen gegenüber den bisher gebräuchlichen Mitteln, Alkalisalze der Phosphorsäure, darin besteht, daß der Körper nicht mit Alkali überschwemmt wird, sondern bei dem Abbau Aminosäuren sich bilden, die dem Muskelaufbau förderlich sind.
  • Beispiel i i Teil Orthophosphorsäure, gelöst in eiskaltem Alkohol, wird unter Kühlung und Rühren langsam zu einer alkoholischen Lösung von i Teil Glykokollester gegeben. Das Phosphat scheidet sich sofort in farblosen Kristallblättchen ab. Es wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Es ist in Wasser sehr leicht löslich und schmilzt bei 134 bis i35°.
  • Beispiel z 1z Teile Orthophosphorsäure werden in Äther-gelöst und unter Kühlung zu einer ätherischen Lösung von i a Teilen Sarkosinmethylester gegeben. Das sich abscheidende Phosphat wird abgesaugt, mit Äther gewaschen und getrocknet. Es besteht aus einem farblosen, in Wasser leicht, in Alkohol ziemlich löslichen Kristallpulver.
  • Beispiel 3 i Teil Orthophosphorsäure, in der zehnfachen Menge Methylalkohol gelöst, wird unter kräftigem Rühren in eine auf 40° erwärmte Lösung von i Teil Glykokollester in 2o Teilen Methylalkohol gegeben. Das sich abscheidende Phosphat wird abgesaugt und mit Alkohol gewaschen.
  • Beispiel q.
  • 9,R Teile Orthophosphorsäure werden in einer gut gekühlten Schale mit ro,3 Teilen Glykokolläthylester zusammengerieben, bis die Masse zu einem festen Kuchen :erstarrt. Dann wird mehrmals mit Alkohol verrührt, das erhaltene Phosphat abgesaugt und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von primären Phosphaten von Aminosäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man ä.quimolekulare Mengen von Orthophosphorsäure und Aminosäureestern odereihren Derivaten, zweckmäßig bei Gegenwart von Lösungsmitteln, aufeinander einwirken läßt.
DESCH102137D 1933-09-07 1933-09-07 Verfahren zur Herstellung von primaeren Phosphaten von Aminosaeureestern Expired DE609997C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1016004B (de) * 1951-11-13 1957-09-19 Jules Antoine Ghislain Gerard Bauelement zur Herstellung von Boegen oder kreisfoermigen Waenden

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