CH174811A - Verfahren zur Darstellung von Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Trop < jsäure-2,2-dimetl)yl-3-diätbylaminopropanolester. Die Ester von Aminoa.lkoholen der all gemeinen Formel
EMI0001.0004
wobei R ein Alkyl und R' ein Alkyl oder Wasserstoff bedeutet. mit aromatischen Säu ren sind sehr stark wirksame Lokalanästhe- tica.
Es wurde nun gefunden, dass in den fett aromatischen Estern dieser Aminoalkohole die lokalanästhetische Wirkung fast völlig zurücktritt, dass ihnen aber statt dessen eine ausserordentlich starke krampflösende Wir kung zukommt. die bei einzelnen Gliedern die Wirkung des Papaverins erheblich über trifft.
Die als Ausgangsstoffe dienenden Amino- alkohole können aus den nach den Verfah ren der Patentschriften Nr. 147156,<B>151127</B> bis 1.51130, 151134 und 151135 erhaltenen Aminoaldehyden durch Reduktion mit Na- triumama.lgam in schwach essigsaurer Lösung gewonnen werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von Tropa- säure- 2, 2 - dimethyl- 3 - diäthylaminopropanol- ester, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein 2,2-Dimethyl-3-diäthyl- aminopropylhalogenid ein Salz der Tropa- säure einwirken lässt.
Die bisher unbekannten Halogenverbin dungen des 2,2-Dimethyl-3-diäthylaminopro- panols entstehen leicht und in guter Aus beute bei der Einwirkung der üblichen Halo- genierungsmittel, wie zum Beispiel Thionyl- chlorid. Es sind farblose, im Vakuum unzer- setzt destillierbare Öle, die mit den Halogen wasserstoffsäuren feste Salze bilden.
Der Tropasäure- 2.2 - dimethyl-.3-diäthyl- aminopropanolester bildet ein farbloses Öl. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht lös lich in Wasser. Das saure Phosphat bildet weisse, körnige Kristalle, welche bei 143 schmelzen. Sie lösen sich leicht in Wasser; in Alkohol sind sie schwer, in Äther oder Chloroform unlöslich. Die wässerige Lösung reagiert schwach sauer und schmeckt bitter. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 20 Teile tropasaures Kalium und 18 Teile ?,2 - Dimethyl - 8 - diäthylaminopropylchlorid (Kp" 78 ; Schmelzpunkt des Hydrochlorides 112 ) werden in 80 Teilen Benzol während Stunden gekocht. Die Benzollösung schüt telt man mit Wasser und etwas Ammoniak aus, verdampft das Benzol im Vakuum, wo bei die Esterbase als Öl zurückbleibt. Zur Herstellung des sauren Phosphates nimmt man die Esterbase in Alkohol auf und neu tralisiert sie mit einer alkoholischen Lösung von Phosphorsäure.
Nach einiger Zeit fällt das primäre Phosphat des Tropasäure-(2,2-di- rnethyl-8-diäthylaminopropyl-)esters in kri- ,itallinischer Form aus. Es zeigt nach ein- maligem Umkristallisieren aus Alkohol den Schmelzpunkt 148 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Tropa- s äure - 2,2 - dimethyl - 8 -diäthy laminopropanol- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein 2,2-Dimethyl-8-diäthylaminopropylhalo- genid ein Salz der Tropasäure einwirken lässt. Der Tropa.säure-2,2-dimethyl-8-diäthyl- aminopropanolester bildet ein farbloses Öl. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht lös lich in Wasser.Das saure Phosphat bildet weisse, körnige Kristalle, welche bei. 148 schmelzen. Sie lösen sich leicht in Wasser: in Alkohol sind sie schwer, in Äther oder Chloroform unlöslich. Die wässerige Lösung reagiert schwach sauer und schmeckt bitter. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.
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