DE442038C - Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylamiden der o-Oxybenzoesaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylamiden der o-Oxybenzoesaeuren

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DE442038C
DE442038C DEF57578D DEF0057578D DE442038C DE 442038 C DE442038 C DE 442038C DE F57578 D DEF57578 D DE F57578D DE F0057578 D DEF0057578 D DE F0057578D DE 442038 C DE442038 C DE 442038C
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DE
Germany
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oxyalkylamides
preparation
weight
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oxybenzoic acids
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Expired
Application number
DEF57578D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Walter Kropp
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylamiden der o-Oxybenzoesäuren. Es wurde gefunden. daß die Oxyalkylamide der o-Oxybenzoesäuren wertvolle therapeutische Eigenschaften ohne unangenehme Nebenwirkungen zeigen. Im Gegensatz zu den entsprechenden Amiden werden sie vom Magen gut vertragen und weisen gegenüber den alkylierten Amiden starke antirheumatische und antineura.lgL-clie Wirkungen auf. Die neuen Verbindungen sind weiße kristallisierte Körper. Zu ihrer Darstellung führt man die o-Oxybenzoesäuren oder ihre Derivate nach den üblichen Methoden in die Oxyalkylamide über.
  • . Beispiel i.
  • 75 Gewichtsteile Salicylsäuremethylester werden mit 31 Gelvichtsteilen Aminoäthanol mehrere Stunden am absteigenden Kühler auf 130' erhitzt,- bis der Methylalkohol abd:estslliert ist. Dann treibt man zur Entfernung geringer Spuren von unverändertem Ester Wasserdampf durch die Masse. Beien Abkühlen kristallisiert die neue Verbindung aus. Sie wird aus. Wasser umgelöst und zeigt den Schmelzpunkt i i 9 . Durch Eisenchlorid wird ihre Lösung rötlich gefärbt. In Alkohol ist sie leicht löslich, in Äther schwerer.
  • Beispiel a.
  • 15 Gewichtsteile Aminoäthanol versetzt man mit 5o Gewichtsteilen Eis und fügt unter Rühren und starker Kühlung 15 Gewichtsteile Acetylsalicylsäurechlorid zu. Man läßt einen Tag stehen, filtriert und säuert das Filtrat an. Das. Rohprodukt wird zur Entfernung von etwas. Salicylsäure mit Äther behandelt. worin die Säure viel leichter löslich ist. Alsdann kristallisiert man das Amid auf Wasser uni. Es zeigt die in Beispiel i beschriebenen Eigenschaften.
  • Die Verseifung der Acetylverbindung kann anstatt, wie hier angegeben, durch überschüssi-W c s' c Amin auch durch Normalnatronlauge oder ähnlich wirkende Agenzien vorgenommen werden.
  • Beispiel 3.
  • i 5 Gewichtsteile m-Kresotinsäuremethylester und 15 Gewichtsteile Aminoäthanol werden einige Stunden auf dem Wasserbade erhitzt. Zuerst bilden sich zwei Schichten, die allmählich verschwinden. Wenn man den Geruch des Esters nicht mehr wahrnimmt, gibt man Wasser zu und säuert an. In der Kälte kristallisiert die neue Verbindung beim Anreiben aus:. Aus Essigester und Benzol umgelöst, schmilzt sie bei 88°.
  • Beispiel ¢.
  • 8o Gewichtsteile Salicylsäuremethylester werden mit q.5 Gewichtssteilen Aminodioxypropan im Ölbade auf i 5o bis 16o' erhitzt, bis. kein Methylalkohol mehr übergeht. Dann behandelt man im Vakuum von 3 mm noch einige Zeit bei izo bis i3o°. Der Rückstand enthält den neuen Körper. Er ist in heißem Wasser leicht löslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylamiden der o-Oxybenzoesäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die o-Oxybenzoesäuren oder ihre Derivate nach Üblichen Methoden in ihre Oxvalkvlamide überführt.
DEF57578D 1924-12-13 1924-12-13 Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylamiden der o-Oxybenzoesaeuren Expired DE442038C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2608580A (en) * 1952-08-26 N-alkyl aminosalicylamides
DE851065C (de) * 1948-10-02 1952-10-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von wertvollen Kondensationsprodukten
DE882248C (de) * 1948-01-31 1953-07-06 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Gentisinsaeureoxyalkylamiden

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US2608580A (en) * 1952-08-26 N-alkyl aminosalicylamides
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