CH306508A - Verfahren zur Darstellung von 2-Cyclopentenyl-essigsäurehydrazid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Cyclopentenyl-essigsäurehydrazid.

Info

Publication number
CH306508A
CH306508A CH306508DA CH306508A CH 306508 A CH306508 A CH 306508A CH 306508D A CH306508D A CH 306508DA CH 306508 A CH306508 A CH 306508A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acetic acid
cyclopentenyl
hydrazine
soluble
acid hydrazide
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft V Siegfried
Original Assignee
Vormals B Siegfried Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vormals B Siegfried Ag filed Critical Vormals B Siegfried Ag
Publication of CH306508A publication Critical patent/CH306508A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C243/30—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C243/32—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Darstellung von   42-Cyclopentenyl-essigsäurehydrazid.   



   Es wurde gefunden, dass das Hydrazid der   A2-Cyclopentenyl-essigsä. ure therapeutisch    wertvolle,   tuberkulostatische    Eigenschaften besitzt, und dass man diese bisher unbekannte Verbindung leicht dadurch herstellen kann, dass man eine die Gruppe
EMI1.1     
 enthaltende Verbindung mit Hydrazin bzw. dessen Salzen umsetzt. Das auf diese Weise    gewonnene #2-Cyclopentenyl-essigsäurehydra-    zid kristallisiert in farblosen feinen Nadeln, die einen   Schmelzpunkt von 75-76     C aufweisen und in Wasser und Alkohol leicht, in Äther und   Petroläther    wenig löslic sind.



   Beispiel :
154, 2 g   d2-Cyelopentenyl-essigsäure-athyl-    ester bzw. 144, 5   g #2-Cyclopentenyl-essigsäure-    chlorid werden mit 45 g Hydrazin bzw. 75 g Hydrazinhydrat versetzt und einige Stunden auf dem   Dampfbade    erhitzt. Nach dem Verjagen des   iibersehiissigen    Hydrazins erstarrt das   d2-Cyclopentenyl-essigsäurehydrazid. Es    wird gereinigt durch Umkristallisation aus Hexan oder Benzol oder durch Destillation.



   Das   d2-Cyclopentenyl-essigsäurehydrazid    bildet feine, verfilzte, farblose   Nädelchen    vom Schmelzpunkt 75-76  C. Siedepunkt 162  C bei 11 mm Druck.



   Das Produkt ist sehr   leiebt      loslich      in Was-    ser, Alkohol und Dioxan, wenig löslich in   licher    und Petroläther.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Darstellung von   #2-Cyclo-    pentenyl-essigsäurehydrazid, dadurch gekennzeichnet, dass man eine die Gruppe
EMI1.2     
   enthaltendeVerbindungauf    Hydrazin oder ein   Hydrazinsalz    einwirken lässt.



   Die neue Verbindung kristallisiert in farblosen feinen Nadeln, die einen Sehmelzpunkt von 75-76  C aufweisen und in Wasser und Alkohol leicht, in   Ather    und   Petrolather    wenig   loslich    sind. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Darstellung von 42-Cyclopentenyl-essigsäurehydrazid.
    Es wurde gefunden, dass das Hydrazid der A2-Cyclopentenyl-essigsä. ure therapeutisch wertvolle, tuberkulostatische Eigenschaften besitzt, und dass man diese bisher unbekannte Verbindung leicht dadurch herstellen kann, dass man eine die Gruppe EMI1.1 enthaltende Verbindung mit Hydrazin bzw. dessen Salzen umsetzt. Das auf diese Weise gewonnene #2-Cyclopentenyl-essigsäurehydra- zid kristallisiert in farblosen feinen Nadeln, die einen Schmelzpunkt von 75-76 C aufweisen und in Wasser und Alkohol leicht, in Äther und Petroläther wenig löslic sind.
    Beispiel : 154, 2 g d2-Cyelopentenyl-essigsäure-athyl- ester bzw. 144, 5 g #2-Cyclopentenyl-essigsäure- chlorid werden mit 45 g Hydrazin bzw. 75 g Hydrazinhydrat versetzt und einige Stunden auf dem Dampfbade erhitzt. Nach dem Verjagen des iibersehiissigen Hydrazins erstarrt das d2-Cyclopentenyl-essigsäurehydrazid. Es wird gereinigt durch Umkristallisation aus Hexan oder Benzol oder durch Destillation.
    Das d2-Cyclopentenyl-essigsäurehydrazid bildet feine, verfilzte, farblose Nädelchen vom Schmelzpunkt 75-76 C. Siedepunkt 162 C bei 11 mm Druck.
    Das Produkt ist sehr leiebt loslich in Was- ser, Alkohol und Dioxan, wenig löslich in licher und Petroläther.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von #2-Cyclo- pentenyl-essigsäurehydrazid, dadurch gekennzeichnet, dass man eine die Gruppe EMI1.2 enthaltendeVerbindungauf Hydrazin oder ein Hydrazinsalz einwirken lässt.
    Die neue Verbindung kristallisiert in farblosen feinen Nadeln, die einen Sehmelzpunkt von 75-76 C aufweisen und in Wasser und Alkohol leicht, in Ather und Petrolather wenig loslich sind.
CH306508D 1952-06-19 1952-06-19 Verfahren zur Darstellung von 2-Cyclopentenyl-essigsäurehydrazid. CH306508A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH306508T 1952-06-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH306508A true CH306508A (de) 1955-04-15

Family

ID=4492842

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH306508D CH306508A (de) 1952-06-19 1952-06-19 Verfahren zur Darstellung von 2-Cyclopentenyl-essigsäurehydrazid.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH306508A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3072706A (en) * 1960-09-08 1963-01-08 Cyclopentenyl cyclopenteneacetic acid and derivatives
EP0323590A2 (de) * 1987-12-24 1989-07-12 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Carbazoyl-Derivate

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3072706A (en) * 1960-09-08 1963-01-08 Cyclopentenyl cyclopenteneacetic acid and derivatives
EP0323590A2 (de) * 1987-12-24 1989-07-12 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Carbazoyl-Derivate
EP0323590A3 (de) * 1987-12-24 1990-05-02 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Carbazoyl-Derivate

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH306508A (de) Verfahren zur Darstellung von 2-Cyclopentenyl-essigsäurehydrazid.
DE442038C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylamiden der o-Oxybenzoesaeuren
DE577921C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der ª‰, ª‰-dialkylierten bzw. -alkylarylierten Acrylsaeuren
DE414190C (de) Verfahren zur Darstellung von Zitronensaeuretribenzylester
DE945926C (de) Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Acetyl-lysin
DE582493C (de) Verfahren zur Darstellung von im Phenylkern hydroxylierten 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1)
AT125233B (de) Verfahren zur Darstellung salzartiger Verbindungen von höheren Homologen der Polyoxybenzole.
AT227258B (de) Verfahren zur Herstellung von Nitro-3-hydroxy-thiopen-2-carbonsäureestern
DE537767C (de) Herstellung von Acridyl-9-carbaminsaeureestern
AT132701B (de) Verfahren zur Erhöhung der Wasserlöslichkeit von 5-Mono- oder 3.5-Dihalogenderivaten des 2-Oxypyridins.
AT141164B (de) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung aus Acetylsalicylsäure, Hexamethylentetramin und Chlorcalcium.
DE432420C (de) Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer Amine
AT87811B (de) Verfahren zur Darstellung neuartiger Additionsprodukte der Desoxycholsäure.
AT68525B (de) Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyalkylidenestern der Kresontinsäuren.
AT210563B (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wertvollen Calciumsalzes
CH220971A (de) Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes.
CH189983A (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-m-phenanthrolin.
CH202370A (de) Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.
CH168032A (de) Verfahren zur Darstellung eines therapeutisch wertvollen Derivates der Veratrumsäure.
CH285030A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen schmerzstillenden Arzneimittels.
CH167957A (de) Verfahren zur Darstellung eines Oxyfettsäurederivates.
DE1008744B (de) Verfahren zur Herstellung von Gemischen isomerer Lactoncarbonsaeuren und ihrer Salze
CH311646A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH125400A (de) Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates.
CH308814A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Lokalanästetikums.