AT68525B - Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyalkylidenestern der Kresontinsäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyalkylidenestern der Kresotinsäuren. 



   Durch die Patente Nr. 13098 und 17712 sind Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyalkylenestern der Salizylsäure beschrieben, die sich als wertvolle Antirheumatika erwiesen haben. 



   Es wurde nun gefunden, dass die bisher nicht bekannten Alkyloxyalkylidenester der   Kresotinlänren   der Formel : 
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 (worin   R und J gieiche   oder verschiedene Alkylreste oder   R)   Wasserstoff bedeuten) sich als Antirheumatika vor den bekannten Alkoxyalkylidenestern der Salizylsäure durch besondere Vorteile auszeichnen. 



   Sie werden bei Behandlung mit kaltem oder warmem Wasser langsamer gespalten als letztere. Auch bei Einwirkung von 1%iger Natriumbikarbonatlösung zeigt es sich, dass z. B. der bekannte Methoxymethylester der Salizylsäure viel schneller verseift wird als die neuen Produkte. Auf Grund dieser grösseren Bestandigkeit der neuen Ester wirken diese auch auf die Haut weniger stark reizend als die bekannten, analog zusammengesetzten Salizylsäureester, weil unter der Einwirkung des   Schweisses   weniger leicht als bei diesen die eine Reizwirkung auslösenden Komponenten entstehen können. 



   Dies wird auch durch den Versuch am Tier bestätigt, der dasselbe Ergebnis zeigt. 
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 ursacht, beobachtet man nach Einreibung der neuen Ester nur eine vorübergehende Schwellung von 40 bis   500/0'Am   Menschen rufen die neuen Ester, wenn sie auf die Haut eingerieben werden, im Gegensatz zum Methoxymethylester der Salizylsäure keine Reizwirkung hervor. 



   Die Resorption von der Haut aus ist bei den   neuen esters   eine sehr schnelle, so dass sie eine gute, therapeutische Wirkung entfalten können. Diese   Rsoiption   ist bereits nach   1/2   Stunde nach der Einreibung durch Eisenchloridreaktion im Harn nachweisbar. 



   Das Verfahren zur Darstellung der neuen Produkte besteht darin, dass man Salze der Kresotinsäuren mit   &alpha;-Halogendialkyläthern,   wie   Monochlordimethyläther, cX-Monochlor-     äthylmethyläther   oder   &alpha;-Monochlordiäthyläther usw.   behandelt. 



     Beispiel l   : 17-4 Teile   m-kresotinssures   Natrium werden nach und nach unter Rühren und, falls die Temperatur der Reaktionsmasse über 500 steigt, auch unter Kühlung mit 8-05 Teilen Monochlordimethyläther verrührt. Nachdem letzterer zugegeben ist, wird noch 2 Stunden gerührt und 12 Stunden stehen gelassen. Darauf wird die Mischung mit 
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 Man erhält so den m-Kresotinsäuremethoxymethylester : 
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 als farbloses, fast geruchloses Öl, das unter 5 mm Druck bei 125 bis 1310 siedet. Es ist leicht löslich in Alkohol, Äther und Benzol. Erwärmt man den Ester mit Wasser oder   Mineralsäuren,   so erfolgt Spaltung unter Abgabe von Formaldehyd. 



     B e i s p i e l 2: Man lässt 10#85 Teile &alpha;-Monochlordiäthyläther (Annalen,   108 [1858], S. 226) unter Rühren und Kühlung, damit die Temperatur der Masse 60"nicht wesentlich übersteigt, zu 19 Teilen   p-kresotinsaurem   Kalium   zufliessen.   Nach   Schloss   der Reaktion   wird mit kalter Sodalösung gewaschen und über Chlorkalzium getrocknet. 



  Man erhält so den Äthoxyäthyliden-p-kresotinester :   
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 ah gelbliches, schwach aromatisch riechendes 01. 



   Der Ester erleidet durch Alkalien, Säuren, ja selbst durch Wasser hydrolytische Spaltung in Äthylalkohol, Azetaldehyd und p-Kresotinsäure. 



   In analoger Weise kann man die Ester der isomeren   Kresotiuläuren   darstellen.

Claims (1)

1. PATENT'ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyalkylidenestern der Kresotinsäuren, darin bestehend, dass man ix-Halogendialkyläther auf die Salze der Kresotinsäuren einwirken lässt.