AT160611B - Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. 



   Es wurde gefunden, dass man durch Einführung eines Sulfonsäurealkylrestes, der im Alkylrest durch einen Aryl-oder Aralkylrest oder durch Sulfogruppen substituiert ist, in die ringständige Aminogruppe von   4-AminobenzolsuIfonsäure- (1) -amid   neue, in Wasser lösliche Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen erhält, die eine grosse therapeutische Bedeutung besitzen und zur Verwendung für die subkutane Injektion sehr geeignet sind. 



   Zur Darstellung dieser Verbindungen werden aromatische, aromatisch-aliphatische bzw. ungesättigte aliphatische Aldehyde mit Alkalibisulfiten und   p-Aminobenzolsulfamid   zur Umsetzung gebracht. In gleicher Weise können auch die Bisulfitderivate der genannten Aldehyde mit dem p-Aminobenzolsulfamid zur Umsetzung gebracht werden. Es können aber auch die durch Kondensation der genannten Aldehyde mit   p-Aminobenzolsulfamid   erhaltenen   Sehiffsehen   Basen mit Alkalibisulfiten umgesetzt werden. Im allgemeinen wird man mit einfach molekularen Mengen der genannten Reaktionsteilnehmer das Auslangen finden.

   Lediglich bei Verwendung von Aldehyden, die eine ungesättigte aliphatische Kette aufweisen, muss eine entsprechende grössere Menge an Alkalibisulfiten verwendet werden, da diese Aldehyde die Fähigkeit besitzen, die Bisulfite an den Doppelbindungen in der aliphatischen Kette   anzulagern.   So ist es erforderlich, bei Anwendung von beispielsweise Crotonaldehyd oder Zimtaldehyd auf 1 Mol Aldehyd 2 Mol Natriumbisulfit anzuwenden. 
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   , 50 cm3   2   n-Natriumbisulfitlösung     (1/10   Mol) werden unter Rühren und Rückflusskühlung 2 Stunden auf   900 erhitzt   ; sodann werden 55 kristallisiertes Natriumacetat zugegeben. Nach Filtrieren lässt man das entstandene Produkt durch Abkühlen auskristallisieren.

   Die Kristalle werden abgetrennt, sorgfältig mit Wasser und dann mit 60% igem Alkohol gewaschen und getrocknet. Jedes so erhaltene Produkt stellt das Natriumsalz des p- [Phenyl-sulfomethylamino]-benzolsulfamids dar. 
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   Beispiel 2   21 g trockenes benzaldehydschwefligsaures Natrium (1/10 Mol), 17#2 g p-Amino-   benzolsulfamid   (Vjo   Mol) und 50 cm3 Wasser werden wie in Beispiel 1 erhitzt. 



   Bei der Aufarbeitung nach Beispiel 1 wird das gleiche Produkt erhalten. 



   Beispiel 3 : Das gleiche Ergebnis wird auch erhalten, wenn man 26 g   p-Benzalaminobenzol-   sulfamid (F = 204  ; hergestellt durch Kondensation von Benzaldehyd und p-Aminobenzolsulfamid in alkoholischer Lösung) mit 50   cm.   2   n-Natriumbisulfitlösung     (1/10   Mol), wie in Beispiel 1 angegeben, erhitzt. 



   Die Aufarbeitung erfolgt ebenfalls wie im Beispiel 1. 
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 Bei der üblichen Aufarbeitung wird das Natriumsalz des   p-[ss-Phenyl-&alpha;-sulfoäthylamino[-benzol-   sulfamids erhalten. 
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   Beispiel 5 : 200 em3 3-71 n-Natriumbisulfitlösung werden mit 49 g Zimtaldehyd unter Rückflusskühlung gerührt ; sodann wird 1/2 Stunde auf   900 erhitzt.   Hierauf werden   63. 8 g   p-Aminobenzolsulfamid zugegeben. Nach Filtrieren lässt man das entstehende Produkt auskristallisieren. Die Kristalle werden abgetrennt, mit wenig Wasser und mit Alkohol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das so erhaltene weisse, kristalline Produkt stellt das Dinatriumsalz des   p- [y-Phenyl- ! x. Y-disulfopropyl-     aminoj-benzolsuliamid   dar. 
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  Das gleiche Produkt wird auch erhalten, wenn man die drei Ausgangsstoffe,   nämlich   Natriumbisulfit Zimtaldehyd und p-Aminobenzolsulfamid vermischt und erhitzt. 



   Beispiel 6 : Zu dem gleichen Ergebnis gelangt man auch, wenn man 14-3   3 g der Schiffschen   Base aus Zimtaldehyd und p-Aminobenzolsulfoamid   (p- [Cinnamalamino]-benzolsulfoamid, F = 240 )   mit 100   cm3 n-Natriumbisulfitlösung   2 Stunden auf   900 erhitzt.   Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt wie im Beispiel 5. 



   Verwendet man die äquimolekularen Mengen Acrylaldehyd oder Crotonaldehyd, so erhält man Verbindungen der folgenden Formeln : 
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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen durch gegebenenfalls stufenweise Einführung eines Sulfonsäurealkylrestes in die ringständige Aminogruppe von 4-Aminobenzolsulfonsäure-(1)-amid, dadurch gekennzeichnet, dass solche Sulfonsäurealkylreste eingeführt werden, die im Alkylrest durch einen aromatischen bzw. aromatisch-aliphatischen Rest oder durch Sulfogruppen substituiert sind.