CH263037A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der</B>     2-Oxy-5-amino-benzoesäure.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Darstellung der     5-Carbäthoxyamino-2-oxy-          benzoesäure    der Formel  
EMI0001.0004     
    Es wurde gefunden, dass diesem neuen  Ester eine gute Aktivität gegen Bakterien  eignet. Die Verbindung soll als solche oder in  Form ihrer Salze, z. B. der Alkali-, Erdalkali-,       Aminsalze,    zu therapeutischen Zwecken, fer  ner als Zwischenprodukt Verwendung finden.  



  Das Verfahren gemäss der     Erfindung    ist  dadurch gekennzeichnet,     dass    man     2-Oxy-5-          amino-benzoesäure    mit einer Verbindung der  Formel     X-CO-OC.,H,    umsetzt, worin X  einen reaktionsfähigen, bei der Reaktion sich  abspaltenden     Substituenten,    z. B. ein Halo  genatom, bedeutet. Die Umsetzung wird       zweckmässig    in Gegenwart eines basischen  Kondensationsmittels, z. B. von     Pyridin    oder  eines basischen     Alkalisalzes,    vorgenommen.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 10 g     2-Oxy-5-amino-          benzoesäure    und 5,25 g     Natriumhydroxyd    in  130     em3    Wasser gibt man unter Rühren und  Kühlen tropfenweise 7,

  06 g     Chlorkohlensäure-          äthylester.    Nach     21/2stündigem    Stehenlassen  wird das Reaktionsgemisch mit 20     %        iger    Salz  säure auf     pH    3 angesäuert und der dabei ent  standene Niederschlag von 5-Carbäthoxy-         amino    - 2 -     oxy    -     benzoesäure    abgetrennt und  durch Umkristallisation aus 50     %        igem    Alko  hol gereinigt. Ausbeute: 9,0 g, entsprechend  61,2      7o    der Theorie.

   Der neue Ester bildet  farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 204 bis  205     o    C. Er ist gut löslich in Äthanol, Azeton,  Äther und Alkalien.  



  An Stelle des     Chlorkohlensäureäthylesters     kann auch ein anderer     Halogenkohlensäure-          äthylester    verwendet werden.  



  Der gebildete Ester lässt sich auch in  Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder  des     Calciums,    isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Oxy-5- amino-benzoesäure mit einer Verbindung der Formel X-CO-OCYHz; umsetzt, worin X einen reaktionsfähigen, bei der Reaktion sieh abspaltenden Substituenten bedeutet. Die so er haltene 5-Carbäthoxyamino-2-oxy-benzoesäure bildet farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 204 bis 2050 C und ist in Äthanol, Azeton, Äther und Alkalien gut löslich. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel X-CO-OC_,Ii, verwendet, worin X ein Halogenatom bedeutet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel Y-CO-OC2,H, verwendet, worin X ein Chloratom bedeutet.