CH161753A - Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxy-4-methoxybenzol-1-arsinsäure. - Google Patents

Description

  verfahren zur Darstellung von     2-Amino-3-ogy-4-methogybenzol-l-arsinsänre.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von 2  Amino-3-oxy-4-methoxybenzol-l-arsinsäure,  welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  2 -     Nitro    - 3 -     oxy-    4 -     methoxyb        enzol    -1-     arsinsäure     der Reduktion unterwirft.  



  Die neue Verbindung ist zur Bekämpfung       von        Protozoenkrankheiten    geeignet; sie löst  sich in Alkalien und Mineralsäuren, ferner  ist sie leicht löslich in Wasser und Methyl  alkohol. Sie lässt sich nach bekannten Me  thoden zum     Arsenobenzol,        Arsinogyd    oder       Arsin    reduzieren.  



  <I>Beispiel:</I>       1-Metlioxy-2-nitro-4-aminoberizol    wird in       der    üblichen Weise dianotiert und     arseniert.     Die entstandene     3-Nitro-4-methoxybenzol-          1-arsinsäure    wird mit der berechneten Menge       Hydrosulfit    zur Aminosäure reduziert und dann       acetyliert.    Durch Nitrieren der     3-Acetylamino-          4-methogybenzol-l-arsinsäure    erhält man die         2-Nitro-3-acetylamino-4-inethoxybenzol-l-ar-          sinsäure.    Bei der Behandlung dieser Säure  (10     gr)

      mit starker Natronlauge (20 cm,' Na  tronlauge     451'        B6    und 10 cm' Wasser) bei  90-95o C wird zu gleicher Zeit sowohl die       Acetylgruppe    als auch Ammoniak abgespalten  unter Bildung der     2-Nitro-3-oxy-4-methoxyben-          zol-l-arsirisäure.        Ausbeute        etwa        70%        der        Theo-          rie.    Durch Reduktion mit     Hydrosulfit    gelangt  man zur     2-Amino-3-ogy-4-methoxybenzol-          1-arsinsäure.    Diese löst sich in Alkali,

   Mine  ralsäure, Wasser und Methylalkohol. Sie lässt  sich nach bekannten Methoden zum     Arseno-          benzol,        Arsinoxyd    oder     Arsin    reduzieren.  



  Die als Ausgangsmaterial dienende     2-Ni-          tro-3-oxy-4-methoxybenzol-l-arsinsäure    kann  auch von     1-Methoxy-'-acetylaminobenzol    aus  gehend erhalten werden. Dieses wird nitriert,  reduziert, dianotiert und in der üblichen Weise  mit     arseniger    Säure zur     3-Acetylamino-4-          methoxybenzol-l-arsinsäure    umgesetzt. Beim  Nitrieren dieser Verbindung tritt die Nitro-           gruppe    in die     2-Stellung    ein. Die weitere  Aufarbeitung zur     2-Amino-3-ogy-4-methogy-          benzol-l-arsinsäure    erfolgt in der oben ange  gebenen Weise.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Amino- 3-oxy-4-methogybenzol-l-arsinsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Nitro-3-ogy-4- methogybenzol-l-arsinsäure der Reduktion unterwirft. Die neue Verbindung ist zur Bekämpfung von Protozoenkrankheiten geeignet; sie löst sich in Alkalien und Mineralsäuren, ferner ist sie leicht löslich in Wasser und Methyl alkohol. Sie lässt sich nach bekannten Me thoden zum Arsenobenzol, Arsinogyd oder Arsin reduzieren.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Natriumhydrosulfit ausführt.