CH161753A

CH161753A - Process for the preparation of 2-amino-3-oxy-4-methoxybenzene-1-arsic acid.

Info

Publication number: CH161753A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-01-10
Filing date: 1932-01-06
Publication date: 1933-05-15

Description

  

  verfahren zur Darstellung von     2-Amino-3-ogy-4-methogybenzol-l-arsinsänre.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von 2  Amino-3-oxy-4-methoxybenzol-l-arsinsäure,  welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  2 -     Nitro    - 3 -     oxy-    4 -     methoxyb        enzol    -1-     arsinsäure     der Reduktion unterwirft.  



  Die neue Verbindung ist zur Bekämpfung       von        Protozoenkrankheiten    geeignet; sie löst  sich in Alkalien und Mineralsäuren, ferner  ist sie leicht löslich in Wasser und Methyl  alkohol. Sie lässt sich nach bekannten Me  thoden zum     Arsenobenzol,        Arsinogyd    oder       Arsin    reduzieren.  



  <I>Beispiel:</I>       1-Metlioxy-2-nitro-4-aminoberizol    wird in       der    üblichen Weise dianotiert und     arseniert.     Die entstandene     3-Nitro-4-methoxybenzol-          1-arsinsäure    wird mit der berechneten Menge       Hydrosulfit    zur Aminosäure reduziert und dann       acetyliert.    Durch Nitrieren der     3-Acetylamino-          4-methogybenzol-l-arsinsäure    erhält man die         2-Nitro-3-acetylamino-4-inethoxybenzol-l-ar-          sinsäure.    Bei der Behandlung dieser Säure  (10     gr)

      mit starker Natronlauge (20 cm,' Na  tronlauge     451'        B6    und 10 cm' Wasser) bei  90-95o C wird zu gleicher Zeit sowohl die       Acetylgruppe    als auch Ammoniak abgespalten  unter Bildung der     2-Nitro-3-oxy-4-methoxyben-          zol-l-arsirisäure.        Ausbeute        etwa        70%        der        Theo-          rie.    Durch Reduktion mit     Hydrosulfit    gelangt  man zur     2-Amino-3-ogy-4-methoxybenzol-          1-arsinsäure.    Diese löst sich in Alkali,

   Mine  ralsäure, Wasser und Methylalkohol. Sie lässt  sich nach bekannten Methoden zum     Arseno-          benzol,        Arsinoxyd    oder     Arsin    reduzieren.  



  Die als Ausgangsmaterial dienende     2-Ni-          tro-3-oxy-4-methoxybenzol-l-arsinsäure    kann  auch von     1-Methoxy-'-acetylaminobenzol    aus  gehend erhalten werden. Dieses wird nitriert,  reduziert, dianotiert und in der üblichen Weise  mit     arseniger    Säure zur     3-Acetylamino-4-          methoxybenzol-l-arsinsäure    umgesetzt. Beim  Nitrieren dieser Verbindung tritt die Nitro-           gruppe    in die     2-Stellung    ein. Die weitere  Aufarbeitung zur     2-Amino-3-ogy-4-methogy-          benzol-l-arsinsäure    erfolgt in der oben ange  gebenen Weise.



  process for the preparation of 2-amino-3-ogy-4-methogybenzene-1-arsinic acid. The present invention relates to a process for the preparation of 2-amino-3-oxy-4-methoxybenzene-1-arsinic acid, which is characterized in that 2-nitro-3-oxy-4-methoxybenzene-1-arsic acid is reduced subject.



  The new compound is suitable for combating protozoan diseases; it dissolves in alkalis and mineral acids, and is easily soluble in water and methyl alcohol. It can be reduced to arsenobenzene, arsinogyd or arsine using known methods.



  <I> Example: </I> 1-Metlioxy-2-nitro-4-aminoberizole is dianotized and arsenized in the usual way. The 3-nitro-4-methoxybenzene-1-arsinic acid formed is reduced to the amino acid with the calculated amount of hydrosulfite and then acetylated. By nitrating 3-acetylamino-4-methogybenzene-1-arsic acid, 2-nitro-3-acetylamino-4-ynethoxybenzene-1-arsic acid is obtained. When treating this acid (10 gr)

      With strong sodium hydroxide solution (20 cm, 'Na tronlauge 451' B6 and 10 cm 'water) at 90-95o C, both the acetyl group and ammonia are split off at the same time with formation of the 2-nitro-3-oxy-4-methoxyben- zol-l-arsiric acid. Yield about 70% of theory. Reduction with hydrosulfite leads to 2-amino-3-ogy-4-methoxybenzene-1-arsinic acid. This dissolves in alkali,

   Mineral acid, water and methyl alcohol. It can be reduced to arsenobenzene, arsine oxide or arsine by known methods.



  The 2-nitro-3-oxy-4-methoxybenzene-1-arsic acid used as starting material can also be obtained from 1-methoxy -'-acetylaminobenzene. This is nitrated, reduced, dianotized and reacted in the usual way with arsenic acid to form 3-acetylamino-4-methoxybenzene-1-arsic acid. When this compound is nitrated, the nitro group enters the 2-position. The further work-up to 2-amino-3-ogy-4-methogybenzene-1-arsic acid is carried out in the manner given above.

Claims

Claim: Process for the preparation of 2-amino-3-oxy-4-methogybenzene-1-arsinic acid, characterized in that 2-nitro-3-ogy-4-methogybenzene-1-arsinic acid is subjected to the reduction. The new compound is suitable for combating protozoan diseases; it dissolves in alkalis and mineral acids, and is easily soluble in water and methyl alcohol. It can be reduced to arsenobenzene, arsinogyd or arsine using known methods.

SUBCLAIM: Process according to claim, characterized in that the reduction is carried out with sodium hydrosulfite.