CH148624A - Process for the preparation of p-glycolylaminobenzenic acid. - Google Patents
Process for the preparation of p-glycolylaminobenzenic acid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von p-Glylzolylaminobenzolarsinsäure. Im Patent Nr. 144988 wurde ein Ver fahren zur Darstellung von p-Calykolylamino- benzolarsinsäure beschrieben, die infolge der Einführung des Glykolrestes in die Amino- gruppe gegenüber dem Ausgangsprodukt weit gehend entgiftet und anderseits in ihrem Heilwert gegenüber Trypanosomenerkrankun- gen gesteigert ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von p-G-lykolyl- amiriobenzolarsinsäure, welches darin besteht, dass man in p-Glycylamino-benzolarsinsäure die primäre Aminogruppe durch Einwirkung von salpetriger Säure gegen Hydrogyl aus tauscht. Das Verfahrensprodukt ist identisch mit der nach dem Verfahren des Patentes Nr. 144988 erhältlichen Verbindung.
Beispiel: 25 gr Chloracetylarsariilsäure, hergestellt aus Arsanilsäure und Chloracetylchlorid, wer- den mit wenig Wasser angerührt, mit kon zentriertem Ammoniak gelöst, weitere 150 ems konz. Ammoniak zugegeben und bei gelinder Wärme in verschlossener Flasche 12 Stunden stehen gelassen. Dann wird die Lösung ein geengt, mit Salzsäure angesäuert, mit Tier kohle filtriert und mit Natriumacetat kongo neutral eingestellt.
Die Glycylarsanilsäure kristallisiert aus. 13,7 gi# Glycylarsanilsäure werden in 40 cm" Wasser und 12,5 cm' kon zentrierter Salzsäure gelöst, dann lässt man langsam unter Kühlung und Rühren 25 cm' 2n-Natriumnitritlösung zutropfen. Mit Natron lauge wird abgestumpft, mit Tierkohle filtriert und kongosauer eingestellt. Die (xlykolamino- benzolarsinsäure kristallisiert nach einiger Zeit aus.
Die entstandene Säure ist schwer löslich in Alkohol und Eisessig, unlöslich in Aceton und Benzol. Sie zeichnet sich durch geringe Giftigkeit und hohen Heilwert aus.
Process for the preparation of p-Glylzolylaminobenzenesic acid. In patent no. 144988 a method for the preparation of p-calykolylaminobenzenesic acid was described, which is largely detoxified compared to the starting product due to the introduction of the glycol residue in the amino group and, on the other hand, is increased in its healing value against trypanosomal diseases.
The present invention relates to a process for the preparation of p-G-lycolyl amiriobenzolaric acid, which consists in exchanging the primary amino group in p-glycylamino-benzolaric acid by the action of nitrous acid for hydroyl. The process product is identical to the compound obtainable by the process of Patent No. 144988.
Example: 25 grams of chloroacetylarsariilic acid, made from arsanilic acid and chloroacetyl chloride, are mixed with a little water, dissolved with concentrated ammonia, another 150 ems of conc. Ammonia was added and left to stand for 12 hours in a sealed bottle under mild heat. Then the solution is concentrated, acidified with hydrochloric acid, filtered with animal charcoal and adjusted to neutral Congo with sodium acetate.
The glycylarsanilic acid crystallizes out. 13.7 g of glycylarsanilic acid are dissolved in 40 cm of water and 12.5 cm of concentrated hydrochloric acid, then 25 cm of 2N sodium nitrite solution is slowly added dropwise, with cooling and stirring. The mixture is blunted with sodium hydroxide, filtered with animal charcoal and acidified to Congo The (xlycolaminobenzolaric acid crystallizes out after a while.
The resulting acid is sparingly soluble in alcohol and glacial acetic acid, and insoluble in acetone and benzene. It is characterized by low toxicity and high healing value.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE148624X | 1929-02-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH148624A true CH148624A (en) | 1931-07-31 |
Family
ID=5672848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH148624D CH148624A (en) | 1929-02-21 | 1929-08-07 | Process for the preparation of p-glycolylaminobenzenic acid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH148624A (en) |
-
1929
- 1929-08-07 CH CH148624D patent/CH148624A/en unknown
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