AT151011B - Verfahren zur Herstellung von Glucosiden höherer aliphatischer Alkohole. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Glueosiden höherer aliphatischer Alkohole. 



   Die Herstellung von Glueosiden aliphatischer Alkohole erfolgte bisher durch Behandlung eines
Gemisches von Zucker und Alkohol mit Salzsäure (E. Fischer, B. 26   [1893] 2400),   oder durch Umsetzung der Acetohalogenglucosen mit Alkoholen, z. B. Cetylalkohol, bei Gegenwart von Silberoxyd und darauffolgende Abspaltung der Acetylgruppen aus dem entstandenen acetylierten Glucosid (E. 



  Fischer und B. Helferich, A. 383 [1911] 68). Dasselbe Verfahren ist auch schon unter Verwendung von Chinolin oder Ätzbaryt an Stelle von Silberoxyd durchgeführt worden (E. Fischer und L. v. 



  Mechel, B. 49 [1916] 2813). Ferner ist es bekannt, Glucosidester höherer aliphatischer Alkohole durch Umsetzung von Acetohalogenglucose mit dem betreffenden Alkohol unter Verwendung von bespielweisen Säuren als Kondensationsmittel herzustellen (französische Patentschrift Nr. 739261). 



   Es wurde nun gefunden, dass man Glucoside hochmolekularer aliphatiseher Alkohole in ausgezeichneter Ausbeute gewinnen kann, wenn man auf acetylierte Zucker, die keinen Mineralsäurerest enthalten und höhere aliphatische Alkohole wasserfreies Zinkchlorid oder andere saure Kondensationsmittel, z.   B.   Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff, bei erhöhter Temperatur zur Einwirkung bringt und aus dem erhaltenen Reaktionsprodukt die Acetylgruppen abspaltet. 
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   pubis   2 Stunden unter ständigem Rühren zur Reaktion gebracht. 



   Die Schmelze wird in Wasser gegossen und die wässerige Lösung mit   Chloroform ausgeschüttelt.   



  Die Chloroformlösung wird mit Wasser zwecks Entfernung der letzten Reste des Zinkchlorids gewaschen. Das Chloroform wird abdestilliert und hierauf noch der   überschüssige   Alkohol durch Wasserdampfdestillation entfernt. Der Destillationsrückstand wird mit Chloroform aufgenommen, die Lösung mit   entwässertem Natriumsulfat getrocknet   und das Filtrat zur Trockne verdampft. Der Rückstand wird mit alkoholischer Kalilauge in bekannter Weise verseift und der Alkohol abdestilliert. Das erhaltene Glucosid kann durch Ausziehen mit Essigester und Kristallisation weiter gereinigt werden, was aber für technische Zwecke meist nicht erforderlich ist ; Ausbeute 25-30%. 



   Beispiel 2 : 25 Pentaacetylglucose, 50 g technisches Alkohlogemisch aus Kokosfett   (Kp=130-165 )   und   12   wasserfreies Zinkchlorid werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, zur Reaktion   gebracht Die Aufarbeitung erfolgt ebenfalls wie in Beispiel t angegeben. Die Ausbeute an   Glucosid beträgt 25-35%. 



   Beispiel 3 :   25 g Pentaacetylglucose, 65 g   Cetylalkohol und 12 g wasserfreies Zinkchlorid werden bei einer Temperatur von   100-1100 während 11/2-2   Stunden unter ständigem Rühren zur Reaktion gebracht. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben. Die Ausbeute beträgt 25-35%. 



   Beispiel 4 : 25 g Pentaacetylglucose,   70 g Oleinalkohol   und   12 g   wasserfreies   Zinkehlorid   werden bei einer Temperatur von   100-105'während 11/,-2   Stunden unter   ständigem Rühren   zur 
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 25-35%. 



   Die auf diese Weise erhaltenen Glucoside   können als solche auf   Grund   ihreroberflächenaktiven   Eigenschaften verwendet oder   auch durch Sulfonierung, Phosphatierung   oder ähnliche   Vorgänge in   hochwertige Textilhilfsmittel übergeführt werden. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Glucosiden aliphatischer Alkohole mit mindestens 6 C-Atomen EMI1.3 densationsmitteln bei erhöhter Temperatur und Verseifung der entstehenden acetylierten Glucoside, dadurch gekennzeichnet, dass man, unter Anwendung von Zinkchlorid oder andern sauren Kondensationsmitteln, acetylierte, aber keine Mineralsäurereste enthaltende Zucker als Ausgangsstoffe verwendet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.