CH186667A - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-N-methyl-N-6'-methoxy-3'-methyl-benzyl-2-amino-propanol-1-chlorhydrat. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-N-methyl-N-6'-methoxy-3'-methyl-benzyl-2-amino-propanol-1-chlorhydrat.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-N-methyl-N-6'-methoxy-3'-methyl- benzyl-2-amino-propanol-l-chlor hydrat. Es wurde gefunden, dass man Aminoalko- hole der allgemeinen Formel
EMI0001.0007
worin X Wasserstoff oder einen Alkylrest, Y einen durch verätherte oder veresterte Hydroxylgruppen substituierten Benzylrest bedeutet, dadurch herstellen kann, dass man entweder die den Aminoalkoholen entspre chenden Benzylaminoketone reduziert,
oder in die entsprechenden primären oder sekun dären Aminoalkohole einen durch verätherte oder veresterte 1Tydroxylgruppen substituier- ten Benzylrest einführt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl- N-methy 1-N- 6'-methoxy-3'-methylbenzyl-2- aminopropanol-l-chlorhydrat von folgender Formel:
EMI0001.0025
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3-Methyl-6-methoxybenzylchlorid mit 1-Phe- nyl-2-methylamino-propanol-1 umsetzt. Das Endprodukt bildet farblose Kristalle, welche in Wasser und Alkohol ziemlich schwer lös lich sind.
Es zeichnet sich durch eine hervor ragende krampflösende Wirkung auf Spas- men der Bronchien, Gallenwege und Darm aus, welche die des bekannten 1-Phenyl-2- benzylmethyl-aminopropanols um ein Mehr faches übertrifft. <I>Beispiel:</I> 85 g 3-Methyl-6-methogybenzylchlorid, 165 g 1-Phenyl-2-methylamino-propanol-1 werden in 1000 cni3 Benzol einige .Stunden auf dem Wasserbad gekocht.
Von dem aus geschiedenen salzsauren Phenylmethylamino- propanol wird abfiltriert, die Benzollösung mit alkoholischer Salzsäure neutralisiert und dann filtriert. Das erhaltene 1-Phenyl-N- methyl - N - V - methogy - 3'- methylbenzyl - 2- aminopropanol-l-chlorhydrat wird aus Al kohol umkristallisiert. Schmelzpunkt 207 bis 209'
C. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Das Endprodukt bildet farblose Kristalle, welche in Wasser und Alkohol ziemlich schwer löslich sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-N- methyl - N - 6'- methogy - 3'- methylbenzyl - 2- aminopropanol-l-chlorhydrat, dadurch ge kennzeichnet, @dass man 3-Methyl-6-methogy- benzylchlorid mit 1-Phenyl-2-methylamino- propanol-1 umsetzt. Das Endprodukt bildet farblose Kristalle, welche in Wasser und Alkohol ziemlich schwer löslich sind.
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| DE186667X | 1934-07-05 |
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| CH186667A true CH186667A (de) | 1936-09-30 |
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|---|---|---|---|
| CH186667D CH186667A (de) | 1934-07-05 | 1935-06-29 | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-N-methyl-N-6'-methoxy-3'-methyl-benzyl-2-amino-propanol-1-chlorhydrat. |
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-
1935
- 1935-06-29 CH CH186667D patent/CH186667A/de unknown
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