CH301688A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, nämlich des 2,4- Dioxy-phenyl-n-hexyl-thioäthers.
Dieser Thioäther hat eine starke Hemm wirkung auf das Bakterienwachstum sowie eine gewisse vermicide Wirkung und soll als Chemotherapeuticum Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung des neuen aromatischen Thioäthers ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0011
eine Verbindung der Formel CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Y II einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
Man kann beispielsweise auf ein Metallsalz des 2,4-Dioxy-thiophenols (X = Me, z. B. Na trium, Kalium usw.) eine Verbindung der Formel II einwirken lassen, in welcher Y ein Halogenatom oder einen andern sich leicht abspaltenden Rest, wie z. B. einen Alkyl- oder Aryl-sulfonyloxyrest, bedeutet.
Es ist weiter auch möglich, das 2,4-Dioxy- thiophenol in Gegenwart eines basischen Kon densationsmittels mit einer Verbindung der Formel II umzusetzen. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy- phenyl-n-hexyl-thioäther bildet ein unter 0,07 mm bei 126 siedendes, farbloses Öl. Beispiel: 15,0 g 2,4-Dioxy-thiophenol werden in einer Lösung von 2,42 g Natrium in 150 cm3 Äthanol mit 18,3 g n-Hexylbromid 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.
Darauf destilliert man den Alkohol ab, nimmt. in Äther auf und schüt telt gut. mit Wasser durch. Nach dem Trock nen wird der Äther abdestilliert und der Rück stand im Vakuum fraktioniert.
Man erhält so 14,0 g (das sind 58,2 %a der Theorie) des unter 0,07 mm bei 126 sieden den 2,4-Dioxy-phenyl-n-hexyl-thioäthers.
Farbloses Öl; unlöslich in Wasser, 2n-Salz- säure und Petroläther; gut löslich in 2n-Na- tronlauge; mischbar mit Äthanol, Aceton, Dioxan, Essigester, Äther, Chloroform und Benzol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0041 eine Verbindung der Formel CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Y II einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-n- hexyl-thioäther bildet ein unter 0,07 mm bei 126 C siedendes, farbloses Öl. Der neue Thio- äther soll als Chemotherapeuticum Verwen dung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 1 mit einem n-Hexyl-halogenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH301688T | 1951-08-07 | ||
| CH297993T | 1951-11-16 |
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| Publication Number | Publication Date |
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Family
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|---|---|---|---|
| CH301688D CH301688A (de) | 1951-08-07 | 1951-08-07 | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH301688A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013756A (en) * | 1985-09-26 | 1991-05-07 | Societe De Conseils De Recherches Et D'application Scientifiques (S.C.R.A.S) | Catechol derivatives, a process of preparation thereof, and therapeutical compositions containing the same |
-
1951
- 1951-08-07 CH CH301688D patent/CH301688A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013756A (en) * | 1985-09-26 | 1991-05-07 | Societe De Conseils De Recherches Et D'application Scientifiques (S.C.R.A.S) | Catechol derivatives, a process of preparation thereof, and therapeutical compositions containing the same |
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