CH301688A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.

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CH301688A
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thioether
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new aromatic
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


      Verfahren        zur    Herstellung eines neuen aromatischen     Thioäthers.       Das vorliegende Patent bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  aromatischen     Thioäthers,    nämlich des     2,4-          Dioxy-phenyl-n-hexyl-thioäthers.     



  Dieser     Thioäther    hat eine starke Hemm  wirkung auf das Bakterienwachstum sowie  eine gewisse     vermicide    Wirkung und soll als       Chemotherapeuticum    Verwendung finden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung des neuen aromatischen     Thioäthers     ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0011     
    eine Verbindung der Formel       CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Y        II     einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der  Reaktion abspaltende Reste bedeuten.  



  Man kann beispielsweise auf ein Metallsalz  des     2,4-Dioxy-thiophenols    (X =     Me,    z. B. Na  trium, Kalium usw.) eine Verbindung der  Formel     II    einwirken lassen, in welcher Y ein  Halogenatom oder einen andern sich leicht  abspaltenden Rest, wie z. B. einen     Alkyl-    oder       Aryl-sulfonyloxyrest,    bedeutet.  



  Es ist weiter auch möglich, das     2,4-Dioxy-          thiophenol    in Gegenwart eines basischen Kon  densationsmittels mit einer Verbindung der  Formel     II        umzusetzen.       Der auf diese Weise erhaltene     2,4-Dioxy-          phenyl-n-hexyl-thioäther    bildet ein unter  0,07 mm bei 126  siedendes, farbloses Öl.         Beispiel:     15,0 g     2,4-Dioxy-thiophenol    werden in einer  Lösung von 2,42 g Natrium in 150     cm3    Äthanol  mit 18,3 g     n-Hexylbromid    3 Stunden auf dem  Wasserbad erhitzt.

   Darauf destilliert man  den Alkohol ab, nimmt. in Äther auf     und    schüt  telt gut. mit Wasser durch. Nach dem Trock  nen wird der Äther     abdestilliert    und der Rück  stand im Vakuum fraktioniert.  



  Man erhält so 14,0 g (das sind 58,2     %a    der  Theorie) des unter 0,07 mm bei 126  sieden  den     2,4-Dioxy-phenyl-n-hexyl-thioäthers.     



  Farbloses Öl; unlöslich in Wasser,     2n-Salz-          säure    und     Petroläther;    gut löslich in     2n-Na-          tronlauge;    mischbar mit     Äthanol,    Aceton,       Dioxan,    Essigester, Äther, Chloroform und  Benzol.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0041 eine Verbindung der Formel CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Y II einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-n- hexyl-thioäther bildet ein unter 0,07 mm bei 126 C siedendes, farbloses Öl. Der neue Thio- äther soll als Chemotherapeuticum Verwen dung finden.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 1 mit einem n-Hexyl-halogenid umsetzt.
CH301688D 1951-08-07 1951-08-07 Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. CH301688A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5013756A (en) * 1985-09-26 1991-05-07 Societe De Conseils De Recherches Et D'application Scientifiques (S.C.R.A.S) Catechol derivatives, a process of preparation thereof, and therapeutical compositions containing the same

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5013756A (en) * 1985-09-26 1991-05-07 Societe De Conseils De Recherches Et D'application Scientifiques (S.C.R.A.S) Catechol derivatives, a process of preparation thereof, and therapeutical compositions containing the same

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