CH301698A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.

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CH301698A
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CH
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thioether
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new aromatic
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen aromatischen     Thioäthers.       Das vorliegende Patent bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  aromatischen     Thioäthers,    nämlich des     2,4-          Dioxz>-phenyl    -     (ss-diäthylamino-äthyl)    -     thio-          äthers.     



  Dieser     Thioäther    hat eine starke Hemmwir  kung auf das Bakterienwachstum, auf das  Wachstum von Pilzen sowie eine gewisse     ver-          micide    Wirkung und soll als     Chemothera-          peuticum    und     Antimycoticum    Verwendung  finden.    Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung des neuen aromatischen     Thioäthers     ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine       Verbindung    der Formel  
EMI0001.0017     
    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0018     
    einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der  Reaktion abspaltende Reste bedeuten.  



  Man kann beispielsweise auf ein Metall  salz des     2,4-Dioxy-thiophenols    (X =     Me,    z. B.  Natrium, Kalium usw.) eine Verbindung der  Formel     II    einwirken lassen, in welcher Y ein  Halogenatom oder einen andern sich leicht    abspaltenden Rest, wie z. B. einen     Alkyl-    oder       Aryl-sulfonyloxyrest,    bedeutet.  



  Es ist weiter auch möglich, das     2,4-Dioxy-          thiophenol    in Gegenwart eines basischen Kon  densationsmittels mit. einer Verbindung der  Formel     II        umzusetzen.     



  Der auf diese Weise erhaltene     2,4-Dioxy-          phenyl-(ss-diäthylamino-äthyl)-thioäther    bildet  ein     Reineke-Salz,    welches bei 120      schmilzt.       <I>Beispiel:</I>    2,4 g Natrium werden in 150     cm3        abs.     Äthanol gelöst. Die Lösung wird mit 15 g     2,4-          Dioxy-thiophenol    versetzt und     unter    Rühren  14,3 g     Diäthylamino-äthylchlorid    zugefügt.  Man lässt 15 Stunden stehen     ttnd    verdampft  dann zur Trockne.

   Der Rückstand wird in  Äther aufgenommen, die ätherische Lösung  mit Wasser gewaschen und dann mit     2n-Salz-          säure    extrahiert. Die salzsauren Auszüge wer  den mit     2n-Natronlauge        alkalisiert        lind    das  ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen.  Nach dem Trocknen des Ätherextraktes wird  zur Trockne verdampft, wobei man     2,4-Dioxy-          phenyl-        (ss-diäthylamino-äthyl)        -thioäther    in  einer Ausbeute von 70,5 % gewinnt.

   Die Ver  bindung bildet ein     Reineke-Salz,    welches nach  zweimaligem     Umkristallisieren    aus Wasser bei  120      schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn- zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
    Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl- (ss diäthyla.mino - äthyl) - thioäther bildet ein Reineke-Salz, welches bei 120 schmilzt. Der neue Thioäther soll als Chemothera- peuticum und Antimyeoticum Verwendung: finden.
    UIVTFRAN SPRUCH Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem ss-Diäthylamino-äthylhalo- genid iunsetzt.
CH301698D 1951-11-16 1951-11-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. CH301698A (de)

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