CH301698A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.

Info

Publication number
CH301698A
CH301698A CH301698DA CH301698A CH 301698 A CH301698 A CH 301698A CH 301698D A CH301698D A CH 301698DA CH 301698 A CH301698 A CH 301698A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
thioether
compound
formula
new aromatic
preparation
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cilag Ag filed Critical Cilag Ag
Publication of CH301698A publication Critical patent/CH301698A/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen aromatischen     Thioäthers.       Das vorliegende Patent bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  aromatischen     Thioäthers,    nämlich des     2,4-          Dioxz>-phenyl    -     (ss-diäthylamino-äthyl)    -     thio-          äthers.     



  Dieser     Thioäther    hat eine starke Hemmwir  kung auf das Bakterienwachstum, auf das  Wachstum von Pilzen sowie eine gewisse     ver-          micide    Wirkung und soll als     Chemothera-          peuticum    und     Antimycoticum    Verwendung  finden.    Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung des neuen aromatischen     Thioäthers     ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine       Verbindung    der Formel  
EMI0001.0017     
    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0018     
    einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der  Reaktion abspaltende Reste bedeuten.  



  Man kann beispielsweise auf ein Metall  salz des     2,4-Dioxy-thiophenols    (X =     Me,    z. B.  Natrium, Kalium usw.) eine Verbindung der  Formel     II    einwirken lassen, in welcher Y ein  Halogenatom oder einen andern sich leicht    abspaltenden Rest, wie z. B. einen     Alkyl-    oder       Aryl-sulfonyloxyrest,    bedeutet.  



  Es ist weiter auch möglich, das     2,4-Dioxy-          thiophenol    in Gegenwart eines basischen Kon  densationsmittels mit. einer Verbindung der  Formel     II        umzusetzen.     



  Der auf diese Weise erhaltene     2,4-Dioxy-          phenyl-(ss-diäthylamino-äthyl)-thioäther    bildet  ein     Reineke-Salz,    welches bei 120      schmilzt.       <I>Beispiel:</I>    2,4 g Natrium werden in 150     cm3        abs.     Äthanol gelöst. Die Lösung wird mit 15 g     2,4-          Dioxy-thiophenol    versetzt und     unter    Rühren  14,3 g     Diäthylamino-äthylchlorid    zugefügt.  Man lässt 15 Stunden stehen     ttnd    verdampft  dann zur Trockne.

   Der Rückstand wird in  Äther aufgenommen, die ätherische Lösung  mit Wasser gewaschen und dann mit     2n-Salz-          säure    extrahiert. Die salzsauren Auszüge wer  den mit     2n-Natronlauge        alkalisiert        lind    das  ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen.  Nach dem Trocknen des Ätherextraktes wird  zur Trockne verdampft, wobei man     2,4-Dioxy-          phenyl-        (ss-diäthylamino-äthyl)        -thioäther    in  einer Ausbeute von 70,5 % gewinnt.

   Die Ver  bindung bildet ein     Reineke-Salz,    welches nach  zweimaligem     Umkristallisieren    aus Wasser bei  120      schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn- zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
    Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl- (ss diäthyla.mino - äthyl) - thioäther bildet ein Reineke-Salz, welches bei 120 schmilzt. Der neue Thioäther soll als Chemothera- peuticum und Antimyeoticum Verwendung: finden.
    UIVTFRAN SPRUCH Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem ss-Diäthylamino-äthylhalo- genid iunsetzt.
CH301698D 1951-11-16 1951-11-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. CH301698A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH301698T 1951-11-16
CH297993T 1951-11-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH301698A true CH301698A (de) 1954-09-15

Family

ID=25733933

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH301698D CH301698A (de) 1951-11-16 1951-11-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH301698A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DD140041B1 (de) Verfahren zur herstellung von langkettigen n-alkyldimethylmorpholinen
CH301698A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
DE527714C (de) Verfahren zur Darstellung von loeslichen Verbindungen der Oxydiphenylaether bzw. Oxydiphenylsulfide und deren Derivaten
AT233538B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Farnesylverbindungen
CH301702A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
CH301691A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
DE641271C (de) Verfahren zur Darstellung von aromatisch substituierten Pyridiniumaethanolen
CH301696A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
DE450022C (de) Verfahren zur Darstellung von Allylarsinsaeure
CH301701A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
AT158872B (de) Verfahren zur Herstellung von 5.5-disubstituierten bzw. 1.5.5-trisubstituierten Barbitursäuren.
CH301697A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
CH301688A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
AT260920B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Benzofuranderivaten und ihren Salzen
CH301699A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
AT235853B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Thiobarbitursäuren
CH301689A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
AT137670B (de) Verfahren zur Darstellung organischer Quecksilberbindungen.
CH301700A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
CH301683A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
CH301703A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
CH131495A (de) Verfahren zur Darstellung von 6-Äthoxy-8-aminochinolin.
CH301692A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.
CH291373A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers.
DE1037465B (de) Verfahren zur Herstellung von Homochromanonderivaten mit insekticider und herbiciderWirkung