CH301689A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.

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CH301689A
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thioether
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new aromatic
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen aromatischen     Thioäthers.       Das vorliegende Patent bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  aromatischen     Thioäthers,    nämlich des     2,4-          Dioxy-phenyl-benzyl-thioäthers.     



  Dieser     Thioäther    hat eine starke Hemm  wirkung auf das Bakterienwachstum sowie  eine gewisse     vermicide    Wirkung und soll als       Chemotherapeuticum    Verwendung finden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung des neuen aromatischen     Thioäthers     ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0011     
    einwirken lässt, wobei     Y    und Y sich bei der  Reaktion abspaltende Reste bedeuten.  



  Man kann beispielsweise auf ein Metallsalz  des     2,4-Dioxy-thiophenols    (X =     Me,    z. B. Na  trium, Kalium usw.) eine Verbindung der  Formel     II    einwirken lassen, in welcher Y ein  Halogenatom oder einen andern sich leicht  abspaltenden Rest, wie z. B. einen     Alkyl-    oder       Aryl-sulfonyloxyrest,    bedeutet.  



  Es ist weiter auch möglich, das     2,4-Dioxy-          thiophenol    in Gegenwart eines Basisehen Kon  densationsmittels mit einer     Verbindung    der  Formel     1I    umzusetzen.    Der auf diese Weise erhaltene     2,4-Dioxy-          phenyl-benzyl-thioäther    bildet ein unter  0,02 mm bei 140 bis 145  siedendes, farbloses  Öl, welches nach einiger Zeit zu weissen Kri  stallen erstarrt, die bei 86 bis 87  schmelzen.  <I>Beispiel:</I>  20,0 g     2,4-Dioxy-thiophenol    werden in einer  Lösung von 3,24 g Natrium in 200     cm3    Äthanol  mit 20,0 g     Benzylchlorid    4 Stunden auf dem  Wasserbad erhitzt.

   Darauf destilliert man den  Alkohol ab, nimmt in Äther auf und schüttelt  gut mit Wasser durch. Nach dem     Trocknen          wird    der Äther     abdestilliert    und der Rück  stand im Vakuum fraktioniert.  



  Man erhält so 19,0 g (das sind 58,5 % der  Theorie) des unter 0,02 mm bei 140 bis 145   siedenden     2,4-Dioxy-phenyl-benzyl-thioäthers,     welcher nach einigem Stehen kristallin wird  und dann bei 86 bis 87  schmilzt.  



  Die Verbindung ist unlöslich in Wasser  und     Petroläther;    schlecht löslich in Benzol;  gut löslich in Äthanol, Aceton,     Dioxan,    Essig  ester, Äther und Chloroform.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0035 eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
    Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-benzyl- thioäther bildet ein unter 0,02 mm bei 140 bis 145 C siedendes, farbloses Öl, das nach kurzem Stehen erstarrt und dann bei 86 bis 87 schmilzt. Der neue Thioäther soll als Chemo- therapeuticum Verwendung finden. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem Benzyl-halogenid umsetzt.
CH301689D 1951-08-07 1951-08-07 Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. CH301689A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3009958A (en) * 1957-06-06 1961-11-21 Polaroid Corp Hydroquinonyl derivatives and their synthesis

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