CH301695A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.

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CH301695A
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CH
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thioether
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new aromatic
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen     aromatischen        Thioäthers.       Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen aroma  tischen     Thioäthers,    nämlich des     2,4-Dioxy-          phenyl-        (ss-phenoxyäthoxy-äthyl)        -thioäthers.     



  Dieser     Thioäther    hat eine starke Hemm  wirkung auf das Bakterienwachstum sowie  eine     gewisse        vermicide    Wirkung und soll als       Chemotherapeuticum    Verwendung finden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung des neuen aromatischen     Thioäthers    ist  dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0015     
    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0016     
    einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der  Reaktion abspaltende Reste bedeuten.  



  Man kann beispielsweise auf ein Metall  salz des     2,4-Dioxy-thiophenols    (X =     Me,    z. B.  Natrium, Kalium usw.) eine Verbindung der  Formel     II    einwirken lassen, in welcher Y  ein Halogenatom oder einen andern sich leicht  abspaltenden Rest, wie z. B. einen     Alkyl-    oder       Aryl-sulfonyloxyrest,    bedeutet.  



  Es ist weiter auch möglich, das     2,4-Dioxy-          thiophenol    in Gegenwart eines     basischen    Kon-         densationsmittels    mit einer     Verbindung    der  Formel     II    umzusetzen.  



  Der auf diese Weise erhaltene     2,4-Dioxy-          phenyl-        (ss-phenoxy-äthoxy-äthyl)        -thioäther     bildet farblose Kristalle, welche bei 68 bis 69        schmelzen.     



       Beispiel:     200 g     2,4-Dioxy-thiophenol    werden     in        einer     Lösung von 32 g Natrium in 2 Litern     abs.     Äthanol aufgeschlämmt und das Ganze bis zur  Lösung schwach erwärmt.

   In die hellgelbe       klare    Lösung werden 284 g     ss-Phenoxyäthoxy-          äthylchlorid    in 400     cms        abs.        Äthänol        zuge-          tropft.    Man lässt 20 Stunden bei Zimmertem  peratur stehen, erhitzt dann noch 2     Stunden     auf dem Dampfbad, destilliert den     Alkohol    ab       Lind    nimmt den     Rückstand    in Äther auf. Die  ätherische Lösung wird mit Wasser ausge  zogen, dann über Natriumsulfat getrocknet  und auf dem Wasserbad verdampft.

   Der 350 g  wiegende Rückstand wird im Hochvakuum  destilliert, wobei man ein gelbliches, zähflüs  siges Öl erhält, das unter 0,06 mm bei 187  bis 188  überdestilliert. Dieses Öl kristalli  siert nach längerem Stehen und kann aus  Chlorbenzol umkristallisiert werden, wobei  man den bei 68 bis 69  schmelzenden     2,4-Dioxy-          phenyl-(ss-phenoxyäthoxy-äthyl)-thioäther    er-.  hält. Die Ausbeute beträgt 275 g, das sind  64 % der Theorie. Die neue     Verbindung    löst  sich sehr gut in Äthanol, Aceton,     Dioxan,     Essigester, Äther, Chloroform und Benzol;  sehr wenig löst sie sich in kochendem Wasser  und in     Petroläther.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelliuig eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-(ss- phenoxyäthoxy-äthyl)-thioäther bildet farb lose Kristalle, welche bei 68 bis 69 schmelzen. Der neue Thioäther soll als Chemothera- peuticiun Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem ss-Phenoxyäthoxy-äthyl- halogenid umsetzt.
CH301695D 1951-11-16 1951-11-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. CH301695A (de)

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