CH301701A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.

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CH301701A
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thioether
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new aromatic
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen     Thioäthers.       Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen aroma  tischen     Thioäthers,    nämlich des     2-Oxy-4-amino-          pheny        l-n-butyl-thioäthers.     



  Dieser     Thioäther    hat eine starke Hemm  wirkung auf das Bakterienwachstum sowie  eine gewisse     vermicide    Wirkung und soll als       Chemotherapeuticum    Verwendung finden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung des neuen aromatischen     Thioäthers     ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    eine Verbindung der Formel       CI3-0H2-CH2-CH2    Y     il          einwirken    lässt, wobei X und Y sich bei der  Reaktion abspaltende Reste bedeuten.  



  Man kann beispielsweise auf ein Metallsalz  des     2-Oxy-4-amino-thiophenols    (X =     Me,    z. B.  Natrium, Kalium usw.) eine Verbindung der  Formel     II    einwirken lassen, in welcher Y ein  Halogenatom oder einen andern sich leicht ab  spaltenden Rest, wie z. B. einen     Alkyl-    oder       Aryl-sulfonyloxyrest,    bedeutet.  



  Es ist weiter auch möglich, das     2-Oxy-4-          amino-thiophenol    in Gegenwart eines basischen  Kondensationsmittels mit einer Verbindung  der Formel     II    umzusetzen.    Der auf diese Weise erhaltene     2-Oxy-4-          amino-phenyl-n-butyl-thioäther    bildet farb  lose Kristalle, die bei     91     schmelzen.  



  <I>Beispiel:</I>  3,6g Natrium werden in 300     ems        abs.     Äthanol gelöst. Die Lösung wird mit 22     g          2-Oxy-4-amino-thiophenol    versetzt und unter  Rühren 32 g     n-Butylbromid    zugefügt. Man  kocht 31/2 Stunden auf dem Dampfbad und  verdampft dann zur Trockne. Der Rückstand  wird in Äther aufgenommen und die ätheri  sche Lösung mit Wasser gewaschen. Nach  dem Trocknen der Ätherlösung wird wieder  verdampft und der Rückstand einige Male mit       Petroläther    ausgekocht und diese     Eluate    ver  dampft. Durch     Umkristallisieren    des Rück  .  



       'standes    aus     Ligroin    gewinnt man den bei 91   schmelzenden     2-Oxy-4-amino-phenyl-n-butyl-          thioäther    in Form von farblosen Blättchen.  



  Die neue Verbindung löst. sich leicht in  Äthanol, Äther, Chloroform, Aceton,     Essig-          ester,-Benzol    und heissem     Ligroin,    wenig in  kaltem     Ligroin    und ist praktisch unlöslich in  Wasser.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen aro matischen Thioäthers, dadurch gekennzeichnet, da.ss man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0044 eine Verbindung der Formel CH3-CH,-CH2-CH@ Y II einwirken lässt, wobei N und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
    Der auf diese Weise erhaltene 2-Oxy-4-amino-phe- nyl-n-butvl-thioät.her bildet farblose Kristalle, welche bei 91 schmelzen. Der neue Thioäther soll als Chemothera- peuticum Verwendung finden. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet., dass man eine Verbindung der Formel I mit einem n-Butyl-halogenid um setzt.
CH301701D 1951-11-16 1951-11-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. CH301701A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5478359A (en) * 1991-06-13 1995-12-26 L'oreal Process for dyeing keratinous fibers and compositions containing sulfur-containing meta-aminophenses

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