CH301684A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters.

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CH301684A
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thioester
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     aromatischen        Thioesters.       Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen aro  matischen     Thioesters,    nämlich des     2,4-Dioxy-          pheny    1-     (diäthyl-carbaminsäur    e)     -thioesters.     



  Dieser     Thioester    hat eine starke Hemm  wirkung auf das     Bakterienwachstum    sowie  eine gewisse     vermicide    Wirkung und soll als       Chemotherapeuticum    Verwendung finden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung des neuen aromatischen     Thioesters     ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0013     
    eine Verbindung der     Formel     
EMI0001.0015     
    einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der       Reaktion    abspaltende Reste bedeuten.  



  Man kann beispielsweise auf ein Metall  salz des     2,4-Dioxy-thiophenols    (X =     Me,    z. B.  Natrium,     Kalitun    usw.) eine Verbindung der  Formel     II    einwirken lassen, in welcher Y ein  Halogenatom oder einen andern sich leicht  abspaltenden Rest, wie z. B. einen     Alkyl-    oder       Ary1-sulfonyloxyrest,    bedeutet.  



  Es ist weiter auch möglich, das     2,4-Dioxy-          thiophenol    in Gegenwart eines basischen Kon-         densationsmittels    mit einer     Verbindung    der  Formel     II    umzusetzen.  



  Der auf diese Weise erhaltene     2,4-Dioxy-          phenyl-(diäthyl-carbaminsäure)-thioester    bil  det bei 149 bis 150      schmelzende,    weisse Kri  stalle.  



       Beispiel:     14,0 g     2,4-Dioxy-thiophenol    werden     in    einer  Lösung von 2,25 g Natrium in 200     cm3    Äthanol  mit 14,0g     N,N-Diäthyl-carbaminsäurechlorid     1 Stunde auf dem Wasserbad erhitzt. Darauf  destilliert man den Alkohol ab, nimmt in  Äther auf und schüttelt gut mit Wasser durch.  Nach dem Trocknen wird die Ätherlösung  einige -Tage stehengelassen, wobei langsam  eine Fällung entsteht.  



  Durch     Umkristallisieren    aus     Benzol    erhält  man den bei 149 bis 150  schmelzenden     2,4-          Dioxy-phenyl-(diäthyl-carbaminsäure)    -     thio-          ester    in befriedigender Ausbeute.  



  Dieser neue Ester bildet     weisse    Kristalle,  die sich sehr gut in Äthanol, Aceton,     Dioxan,     Essigester und Chloroform lösen und in Was  ser und     Petroläther    unlöslich sind.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0046 eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 einwirken lä.sst, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-pheny 1 (diäthyl-carba.minsäure)- thioester bildet bei 149 bis 150 C schmelzende, weisse Kristalle. Der neue Thioester soll als Chemotherapeuti- cum Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem Diäthylcarbaminsäure- halogenid umsetzt.
CH301684D 1951-08-07 1951-08-07 Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters. CH301684A (de)

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