CH301687A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.

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CH301687A
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thioether
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amyl
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


  <B>Verfahren</B>     zur        Herstellung        eines   <B>neuen</B>     aromatischen        Thioäthers.       Das vorliegende Patent bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  aromatischen     Thioäthers,    nämlich des     2,4-          Dioxy-phenyl-i-amyl-thioäthers.     



  Dieser     Thioäther    hat eine starke Hemm  wirkung auf das     Bakterienwachstum    sowie  eine gewisse     vermicide    Wirkung und soll als       Chemotherapeu.ticum    Verwendung finden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung des neuen aromatischen     Thioäthers    ist  dadurch     gekennzeichnet,    dass man auf eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0015     
    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0016     
    einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der  Reaktion abspaltende Reste bedeuten.  



  Man kann beispielsweise auf ein Metall  salz des     2,4-Dioxy-thiophenols    (X =     Me,    z. B.  Natrium, Kalium usw.) eine Verbindung der  Formel     II    einwirken lassen, in welcher Y ein  Halogenatom oder einen andern sich leicht  abspaltenden Rest, wie z. B. einen     Alkyl-    oder       Aryl-sulfonyloxyrest,    bedeutet.  



  Es ist weiter auch möglich, das     2,4-Dioxy-          thiophenol    in Gegenwart eines basischen Kon-         densationsmittels    mit einer     Verbindung    der  Formel     II    umzusetzen.  



  Der auf diese Weise erhaltene     2,4-Dioxy-          phenyl-i-amyl-thioäther    bildet ein unter  0,01 mm bei 120 bis 122  siedendes, farbloses  Öl.  



  <I>Beispiel:</I>  25,0 g     2,4-Dioxy-thiophenol    werden in einer  Lösung von 4,05 g Natrium in 250     cm3     Äthanol mit 27,1 g     iso-Amylbromid    3 Stun  den auf dem Wasserbad erhitzt. Darauf de  stilliert man den Alkohol ab, nimmt in Äther  auf und schüttelt gut mit Wasser durch. Nach  dem Trocknen wird der Äther     abdestilliert     und der Rückstand im Vakuum     fraktioniert.     



  Man erhält so 30,0 g (das sind 80,5 % der  Theorie) des unter 0,01 mm bei 120 bis 122   siedenden     2,4-Dioxy-phenyl-i-amyl-thioäthers.     



  Farbloses Öl; unlöslich in Wasser, verdünn  ter Salzsäure und     Petroläther;    gut     löslich    in  verdünnter Natronlauge; mischbar mit Äthanol,  Aceton,     Dioxan,    Essigester, Äther, Chloroform  und     Benzol.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0041 eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 einwirken lässt, wobei X und Y sieh bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-i- amyl-thioäther bildet ein unter 0,01 mm bei 120 bis 122 C siedendes, farbloses Öl. Der neue Thioäther soll als Chemotherapeutieum Verwendung finden.
    UNTERÄNSPRU CIII Verfahren naeh Patentansprueh, dadureh: gekennzeiehnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem iso- Amy l-halogenid um setzt.
CH301687D 1951-08-07 1951-08-07 Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. CH301687A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5013756A (en) * 1985-09-26 1991-05-07 Societe De Conseils De Recherches Et D'application Scientifiques (S.C.R.A.S) Catechol derivatives, a process of preparation thereof, and therapeutical compositions containing the same

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US5013756A (en) * 1985-09-26 1991-05-07 Societe De Conseils De Recherches Et D'application Scientifiques (S.C.R.A.S) Catechol derivatives, a process of preparation thereof, and therapeutical compositions containing the same

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