AT159725B - Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   stickstoffhaltigen   Kondensationsprodukten. 
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 entsprechen (worin R einen durch einen oder mehrere gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit mindestens   4C-Atomen   substituierten aromatisehen Rest und R'einen beliebigen einwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, wobei im Falle der Anwendung tertiärer Stickstoffbasen die Gruppe 
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 Lösung lässt man in eine Lösung von 20 Gewichtsteilen Pyridin in 100 Gewichtsteilen Benzol unter Rühren und Kühlen bei   150 in etwa 112   Stunden einfliessen. Das ausfallende Produkt wird abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Durch Lösen in wenig Alkohol und Fällen mit Aceton kann es   umkristalli-   siert   werden (F=260'unter   Zersetzung).

   Die farblose Substanz ist leicht löslich in Wasser oder Alkohol, schwer   löslich   in Benzol, Aceton, Petroläther. 



   Beispiel 2 : 4 Gewichtsteile der Chlormethylverbindung aus"Isododecylphenol" (hergestellt nach Beispiel 4 der österr. Patentschrift Nr. 157960) werden in 10 Gewichtsteilen Aceton gelöst ; nach   Zugabe von 4 Gewichtsteilen Pyridin beginnt unter Erwärmung die Reaktion. Nach zweistündigem Kochen am Rückflusshühler destilliert man das Aceton und das übersehüssige Pyridin ab und erhält   

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 eine gelbliche,   zähe Masse,   die in Wasser und Alkohol leicht, weniger leicht in Benzol oder Aceton, noch schwerer in Ligroin   löslich   ist. 



   Eine verdünnte wässige Lösung, ungefähr 1: 1000, zeigt in besonders hohem Masse eine Eigen- tümliehkeit, die den Produkten der übrigen Beispiele zum Teil auch, in den meisten Fällen aber weniger 5 ausgeprägt zukommt. Erwärmt man eine solche, keineswegs viskose Lösung in einem   Glasgefäss   bis nahe zum Sieden, so haften die sich bildenden Blasen an den Wandungen und bewegen sich nicht oder nur träge nach oben. 



   Beispiel 3 : 116   Gewiehtsteile   der Chlormethylverbindung aus ,,Isooctylphenol" (hergestellt nach Beispiel 1 der österr. Patentschrift Nr. 157960) werden mit 116 Gewichtsteilen Pyridin auf Wasser- ) badtemperatur ungefähr 1 Stunde erhitzt. Man destilliert zweckmässig im Vakuum das   überschüssige  
Pyridin ab. Der gelbliche Rückstand ist   wasserlöslich.   



   Beispiel 4 : 6 Gewichtsteile der Chlormethylverbindung aus ,,Isododecylphenol" (hergestellt 
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 und unter Rühren und Kühlen in eine Lösung von 6 Gewichtsteilen Triäthylamin in 20 Gewichtsteilen   Petroläther   einfliessen gelassen. Das Produkt wird abgesaugt und im Vakuum getrocknet, es ist eine feste Substanz von schwach gelblicher Farbe, die in Wasser und Alkohol leicht, weniger leicht in
Benzol, schwer in Ligroin löslich ist. 



   Beispiel 5 : 10   Gewiehtsteile   der Chlormethylverbindung aus"Diisoocrylphenol" (hergestellt nach Beispiel 3 der österr. Patentschrift Nr. 157960) werden in 30 Gewichtsteilen Petroläther gelöst.
Auf Zugabe von 10 Gewichtsteilen Pyridin tritt Erwärmung, aber keine Fällung ein. Nach Abdestil- lieren des Lösungsmittels erhält man eine gelbliche Masse, die sich in organischen Lösungsmitteln leicht, aber nur schwer in Wasser löst. Eine etwa   10 ige alkoholische   Lösung kann beliebig mit Wasser verdünnt werden, ohne dass eine Fällung eintritt. 



   Beispiel 6 : 62 Gewichtsteile der nach Beispiel 4 der österr. Patentschrift Nr. 157960 erhält- lichen Chlormethylverbindung werden in 100 Gewichtsteilen Alkohol gelöst und 22 Gewichtsteile 
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 menge einlaufen und erhält eine homogene kolloidale Lösung. 



   Beispiel 7 : 11-8 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 der österr. Patentschrift Nr. 157960 aus ,,Isooctylphenol" erhalteten Chlormethylverbindung werden in 30 Gewichtsteilen Dioxan gelöst. Die Lösung wird zu einer Lösung von 10   Gewiehtsteilen   sulfanilsaurem Natrium in 15 Gewichtsteilen Wasser 
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 Soda und darauffolgendes Eindampfen kann das   wasserlösliche   Natriumsalz dargestellt werden. 



   Beispiel 8 : 27-7 Gewichtsteile eines nach Beispiel 6 (Nachsatz) der österr. Patentschrift Nr. 157960 erhaltenen Gemisches von Chlormethylverbindungen werden in 50 Gewichtsteilen Petrol- 
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 scheidung, die nach ungefähr 40 Stunden vollständig ist. Man saugt ab, wäscht mit etwas Petroläther und trocknet im Vakuum. Die farblose, hygroskopische, feste Substanz löst sich leicht in Wasser und Alkohol, schwer in Aceton, Äther und Petroläther (F = etwa zwischen   200  und 212 ).   



   Beispiel 9 : Zu 90 Gewichtsteilen Pyridin gibt man innerhalb von ungefähr 2 Stunden 
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 von Chlormethylverbindungen, wobei man die Temperatur so regelt, dass sie   ungefähr 700 beträgt.   



  Das erhaltene Produkt ist eine gelgliche,   salbenartige Masse,   die sich in Wasser kolloidal löst. 



   Beispiel 10 : 54 Gewichtsteile eines nach Beispiel 6 (Nachsatz) der österr. Patentschrift   Nr. 157960   erhaltenen Gemisches von Chlormethylverbindungen werden in 140 Gewichtsteilen Cyclohexan gelöst, hierauf gibt man eine Lösung von 20 Gewichtsteilen Chinolin in 40 Gewichtsteilen Cyclohexan allmählich hinzu. Nachdem die Hauptreaktion vorbei ist, erhitzt man ungefähr 5 Stunden zum Sieden, kühlt, saugt ab,   wäscht   mit Cyclohexan und trocknet im Vakuum bei gewöhnlicher Temperatur oder bei ungefähr   60".   Das Produkt ist fest, hygroskopisch, löst sich leicht in Wasser oder Alkohol, schwer in Benzol, Aceton, Äther.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die nach dem Verfahren gemäss dem österr. Patent Nr. 157960 erhältlichen Chlormethylverbindungen organische Stickstoffbasen, die gegebenenfalls auch saure Gruppen enthalten können, einwirken lässt.