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Verfahren zur Darstellung aliphatisch-hydroaromatischer Oxyamine.
Es wurde gefunden, dass man hydroaromatisch-aliphatisehe Amine oder deren Derivate, die mindestens im aliphatischen Rest eine Hydroxylgruppe enthalten, in der Weise erhält, dass man Alkylenoxyde bzw. Halogenhydrine auf l1ydroaromatische Amine oder deren Derivate mit freier Aminogruppe einwirken lässt.
So lässt sich z. B. Cyclohexyl-[ss-oxyäthyl]-amin durch Einwirkung von Glykolclorhydrin oder Äthylenoxyd auf Cyelohexylamin erhalten.
Die so hergestellten Substanzen sind neu und besitzen die wertvolle Eigenschaft, Gärungs-und Fäulniserreger zu vernichten ; ausserdem haben sie vielfach plastizierende Eigenschaften. Sie lassen sich daher mit Vorteil bei der Herstellung von Kunststoffen aus Substanzen verwenden, die der Fäulnis unter-
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stoffe für technische Produkte Verwendung finden. Weiters haben die so hergestellten Produkte die wertvolle Eigenschaft, die Oberflächenspannung herabzusetzen, so dass sie mit Vorteil z. B. als Zusatz für Lacke verwendet werden können. Man erhält bei Anwendung dieser Substanzen auch mit solchen Harzen glatte Aufstriche, die sehr grosse Neigung zum Zusammenziehen haben, wie z. B. die Glyptale.
Wegen dieser Eigenschaft, die Oberflächenspannung zu verringern, können sie auch in zahlreichen andern Fällen, z. B. bei der Herstellung von Emulsionen, Verwendung finden ; ihre Acidylverbindungen können ebenfalls zu mannigfachen Zwecken, z. B. als Weichmachungs-, Campherersatzmittel usw., benutzt werden.
Beispiel 1 : In 1030 Gewichtsteilen Cyclohexylamin, die in etwa 3000 Gewichtsteilen Wasser gelöst sind, werden unter Eiskühlung 520 Gewichtsteile 85% iges Athylenoxyd eingeleitet. Man lässt so lange stehen, bis sämtliches Äthylenoxyd umgesetzt ist, und destilliert alsdann das Wasser und unver- ändertes Cyclohexylamin ab. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert, wobei das Cyclohexyl- [ss-oxyäthyl]-amin bei einem Druck von 14 mm bei etwa 123-127 übergeht. Das erhaltene Produkt erstarrt beim Abkühlen zu einer kristallinisehen Masse, die bei ungefähr 500 schmilzt. Es ist in den meisten Lösungsmitteln löslich und reagiert stark basisch.
Ausserdem entsteht bei der Reaktion Cyclohexyldi-[ss-oxyäthyl]-amin, das bei etwa 180-184'unter einem Druck von 14 mm siedet.
Die Ausbeute ist nahezu theoretisch.
Beispiel 2 : 198 Teile Cyclohexylamin werden mit 160 Teilen Glykolehlorhydrin vermischt und gelinde erwärmt, wobei Sorge zu tragen ist, dass die alsbald unter starker Erhitzung eintretende Reaktion nicht zu stürmisch wird. Man lässt dann noch einige Zeit stehen, versetzt zur Abscheidung der Base mit der erforderlichen Menge starker Natronlauge und wäscht mit gesättigter Kochsalzlösung nach. Bei der Destillation im Vakuum geht das Cydohexyl- [ss-oxyäthyl]-amin in guter Ausbeute bei 129 bis 133 bei einem Druck von 18 Mm über.
Beispiel 3 : Zu einer Lösung von 198 Teilen Cyelohexylamin in 180 Teilen Wasser lässt man bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren 120 Teile Propylenoxyd langsam zufliessen, wobei die Temperatur 300 nicht übersteigen soll ; nach mehrstündigem Stehen ist die Reaktion beendet. Durch Sättigen der Lösung mit Kochsalz wird das Reaktionsprodukt abgeschieden und dieses sodann im Vakuum destilliert. Das Cyclohexyl-[γ-oxypropyl]-amin geht bei einem Druck von 22 mm bei 168-170 über und erstarrt in der Kälte kristallinisch ; F = 37-420. Es ist in den meisten Lösungsmitteln leicht löslich und mit kaltem Wasser begrenzt mischbar, dagegen in heissem Wasser sehr schwer löslich.
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Beispiel 4 : 181 Teile Dieyelohexylamin werden mit 75 Teilen Äthylenoxyd in einem Druckgefäss sechs bis acht Stunden auf 1500 erwärmt. Nach beendeter Reaktion wird unverändertes Äthylenoxyd abgetrieben. worauf die Reaktionsflüssigkeit direkt der Vakuumdestillation unterworfen wird. Nach einem geringen Vorlauf geht das Dicyclohexyl-[ss-oxyäthyl]-amin als Hauptfraktion bei 164-167'unter
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basisch reagierende, ölige Flüssigkeit dar, die sich beim Stehen leicht gelblieh färbt.
Beispiel 5 : 173 Teile 4-Aminocyclohexanol- (1) (r. 1923, III, 843) werden mit 120 Teilen Glykolchlorhydrin vermischt und einen Tag lang auf 1000 erhitzt. Aus dem entstandenen Chlorhydrat des
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Das 4-Oxycyclohexyl-[ss-oxyäthyl]-amin hinterbleibt als sirupöse sich am Licht färbende Flüssigkeit.