AT221526B - Verfahren zur Herstellung neuer Thioxanthen-Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Thioxanthen-DerivateInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer Thioxanthen-Derivate
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 9- (1'-Alkylpiperidin-2'- ss-äthyl)-thioxanthenen der Formel :
EMI1.1
worin R Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-3 C-Atomen oder einen Alkoxyrest mit l-3 C-Atomen und R4 einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1-5 C-Atomen bedeutet. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel :
EMI1.2
oder gegebenenfalls deren Wasserabspaltungsprodukte hydriert.
Die Hydrierung kann mit naszierendem Wasserstoff, vorzugsweise mit Natrium in einem Alkohol, durchgeführt werden, oder auch mit katalytisch erregtem Wasserstoff.
Das Ausgangsmaterial erhält man z. B. durch Umsetzen eines entsprechend substituierten Thioxanthons mit einer I-Alkyl-piperidino-2-ss-äthyl-metallverbindung, z. B. einer entsprechenden Grignard-Verbindung, nach bekannter Methode.
Die neuen, erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen zeigen eine ausgesprochen antidepressive Wirkung. Sie können zur Bekämpfung des Parkinsonismus verwendet werden, wobei sie nicht nur eine Anti-Parkinsonwirkung, sondern auch eine Anti-Rigor-Wirkung zeigen.
Beispiel : 10 Teile 9- (I'-Methyl-piperidin-2'-ss-äthyl) -thioxanthenol- (9) werden in 200 Teilen Propylalkohol gelöst, schwach unter Rückfluss erhitzt und portionenweise unter Rühren mit 5 Teilen Natrium-Schnitzel
<Desc/Clms Page number 2>
versetzt. Sobald alles Natrium verbraucht ist, wird das Lösungsmittel zum grössten Teil abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt, ausgeäthert und der Ätherrückstand im Vakuum abdestilliert. Man erhält in etwa 85-90% Ausbeute die viskose Base 9- (1'-Methyl-piperidin-2'-ss-äthyl) -thioxanthen vom Siedepunkt 176-179 C/0, 07 mmHg.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer Thioxanthen-Derivate der Formel :
EMI2.1
worin R Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-3 C-Atomen oder einen Alkoxyrest mit 1-3 C-Atomen und R4 einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1-5 C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel :
EMI2.2
oder gegebenenfalls deren Wasserabspaltungsprodukte hydriert.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mit naszierendem Wasserstoff, mit Natrium in einem Alkohol oder mit katalytisch erregtem Wasserstoff hydriert.3. Verfahren nach Anspruch l oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 9-(1'-Methyl-piperidin-2'- ss-äthyl)-thioxanthenol- (9) als Ausgangsstoff einsetzt.
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| AT923660A AT221526B (de) | 1959-12-30 | 1959-12-30 | Verfahren zur Herstellung neuer Thioxanthen-Derivate |
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