DE662803C - Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der aromatischen Reihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der aromatischen Reihe

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DE662803C
DE662803C DEC50296D DEC0050296D DE662803C DE 662803 C DE662803 C DE 662803C DE C50296 D DEC50296 D DE C50296D DE C0050296 D DEC0050296 D DE C0050296D DE 662803 C DE662803 C DE 662803C
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Germany
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aromatic series
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diamino alcohols
diamino
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DEC50296D
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Inventor
Dr Gustav Heilner
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CHEMISCHE FABRIKEN DR JOACHIM
Original Assignee
CHEMISCHE FABRIKEN DR JOACHIM
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

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Description

Gegenstand des Patents 629 699 ist die Herstellung von fettaromatischen Diaminoalkoholen der allgemeinen Zusammensetzung
R1-CH(OH)-CH-R2
.R,
N<
in welcher R1 einen aromatischen Rest der Benzolreihe, R2 Wasserstoff oder Methyl, R3 einen Dialkylaminoalkylrest und R4 Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet. Hierbei wird von den halogensubstituierten fettaromatischen Oxoverbindungen oder deren Substitutionsprodukten ausgegangen, die mit einem aliphatischen Diamin umgesetzt werden, in dem der eine Stickstoff tertiär und der andere Stickstoff primär oder sekundär gebunden ist.
In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man diese Diamine nicht nur in halogensubstituierte fettaromatische Verbindungen einführen kann, sondern daß dies auch dann gelingt, wenn die fettaromatische Verbindung eine reaktionsfähige Ketogruppe enthält. Setzt man ein solches Alkylphenylketon mit einem aliphatischen Diamin um, von dem ein Stickstoffatom tertiär und das andere primär gebunden ist, so bildet sich unter Austritt von Wasser ein Kondensationspriodukt. Dieses Kondensationsprodukt enthält eine Azomethinbindung. Lagert man an diese Doppelbindung Wasserstoff an, so erhält man ein sekundäres .Amin. Geht man von Phenylproparuolon aus, so erhält man hierbei sofort den gewünschten Diaminoalkohol. Verwendet man aber Phenylpropandion, so wird bei der Reduktion des Kondensationsproduktes die zweite Ketogruppe ebenfalls zur Alkoholgruppe reduziert, und man erhält dann gleichfalls den gewünschten Diaminoalkohol.
Man kann den Vorgang der Kondensation auch mit demjenigen der Reduktion vereinigen, wenn man die Kondensation bei Gegenwart von reduzierenden Mitteln zur Durchführung bringt.
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Gustav Heilner in Fichtengrund b. Berlin, Post Friedrichsthal.
B eis pi el I ' * -
i-Phenyl-2-(diäthylaminoäthyl)-aminopropan-i-ol
23,2 g i-Ämino-2-diäthylaminoäthan (&; richte der Deutschen Chemischen Geseil|, schaft 29, S. 2526) in 100 ecm MethylalkoHb'lwerden mit einer Lösung von 6,4 g schwefliger Säure in 150 ecm Methylalkohol, vermischt und unter gutem Rühren mit 201g Zinkstaub versetzt. Das Gemisch wird unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Im Laufe von etwa 2 Stunden läßt man '20 g Phenylpropandion in 100 ecm Methanol gelöst zutropfen, wobei gleichzeitig ng schweflige Säure in 170ecm Wasser und noch weitere 20g Zinkstaub in kleinen Anteilen zugegeben werden. Nach beendigter Reduktion wird die Flüssigkeit filtriert, angesäuert, der Methanol abdestilliert und die Lösung zur Entfernung nichtbasischer Anteile mehrmals ausgeäthert. Nach Alkalisieren wird die neue Base in Äther aufgenommen xmd bei gutem Vakuum fraktioniert. Sie geht hierbei bei imm Druck bei etwa 1450 über. Zwecks weiterer Reinigung nimmt man sie in Alkohol auf iund versetzt mit alkoholischer Oxalsäurelösung, wobei das sehr schwer lösliche Oxalat 'vom Schmelzpunkt 180 bis 182° ausfällt. Zur Herstellung des Dihydrojodids macht man aus dem Oxalat mittels Alkalis die freie Base frei, neutralisiert dieselbe mit Jodwasserstoffsäure, bringt zur Trockne und kristallisiert aus Isopropylalkohol um. Es schmilzt bei 182 bis 183° unter Zersetzung,
Beispiel II
■ ι -Phenyl-2- (diäthylaminoäthyl) -aminopropan-i-ol
15g Phenylmethylketol in' 30 ecm Äther werden mit 12 g i-Amino-2-diäthylaminoäthan versetzt und in Gegenwart von Palladiumkatalysator der Reduktion unter Wasserstoffüberdruck unterworfen. Nachdem die berech.-nete Wasserstoffmenge aufgenommen, wird die Reduktion unterbrochen und nach Abfiltrieren ,des Katalysators angesäuert zwecks Entfernung nichtbasischer Anteile. Die weitere ^Aufarbeitung geschieht, wie in Beispiel 1 beriehrieben.
Beispiel III
Zu einer Lösung von 25 g i-Amino-2-diäthylaminoäthan in 250 ecm Äther werden 10 g aktiviertes Aluminium zugegeben und dann unter guter Kühlung 15 g Phenylpropandion zugetropft. Hierauf erhitzt man unter Rückfluß zum Sieden und gibt innerhalb von 3 Stunden allmählich 15 ecm Wasser zu. Nach Beendigung der Wasserstoffentwicklung wird die mit Aluminiumhydroxyd durchsetzte Masse, zweckmäßig in einem Soxhletfilter, mit Äther extrahiert. Zur Entfernung nichtbasischer Anteile wird der Ätherauszug mit verdünnter Säure ausgeschüttelt, die saure Flüssigkeit alkalisiert und abermals ausgeäthert. Beim Fraktionieren des Ätherrückstandes erhält man die gemäß Beispiel I und Il erhaltene Verbindung.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der aromatischen Reihe gemäß Patent 629 699, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 629 699 hier Phenylpropandion oder Phenylpropanolon mit solchen aliphatischen Diaminen, die ein Stickstoffatom tertiär und das andere primär gebunden enthalten, umsetzt und die Reaktionsprodukte der Reduktion unterwirft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation des Diamins mit dem fettaromatischen Keton in Gegenwart eines Reduktionsmittels vorgenommen wird.
SfcBUSI. CKDR(ICKT IN MiH
DEC50296D 1933-11-30 1933-11-30 Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der aromatischen Reihe Expired DE662803C (de)

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