DE594275C - Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und deren Salzen durch Verseifung - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und deren Salzen durch Verseifung

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DE594275C
DE594275C DEG83947D DEG0083947D DE594275C DE 594275 C DE594275 C DE 594275C DE G83947 D DEG83947 D DE G83947D DE G0083947 D DEG0083947 D DE G0083947D DE 594275 C DE594275 C DE 594275C
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saponification
glycine
salts
esters
ester
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DEG83947D
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Dr Wilhelm Gluud
Dr Hans Joachim Riedl
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Gesellschaft fuer Kohlentechnik mbH
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Gesellschaft fuer Kohlentechnik mbH
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  • Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und deren Salzen durch Verseifung Die Darstellung der Aminoesgigsäure führt in vielen Fällen über ihre Ester als Zwischenprodukte. So erhält man beispielsweise bei der Reduktion von Cyanameisensäureester mittels Wasserstoffs den entsprechenden .4minoessigsäureester, aus welchem durch Verseifen das freie Glycin erhalten wird. Bei dieser Operation ergibt sich die Schwierigkeit, daß, zufolge der Neigung des freien Glycinesters in sogenannte Biuretbase oder Diketopiperacin überzugehen, eine Verseifung mit Wasser allein nicht zu reinen Produkten führt. Vollzieht man dagegen die Verseifung in Anwesenheit von Mineralsäuren oder Alkalien, so erhält man in ersterem Falle mineralsaures Glycin, z. B. sein Chlorhydrat, im letzteren Falle die Alkalisalze des Glycins, z. B. aminoessigsaures Natrium. Will man aus diesen Verbindungen das Glycin in Freiheit setzen, so erfordert dies wiederum eine Nachbehandlung, im ersteren Falle mit Al- kali, im letzteren mit Säure, so daß man stets als Endergebnis ein Gemisch von freiem Glycin und Alkalisalz erhält, deren Trennung schwierig ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich die Verseifung des Glycinesters ohne die Bildung organischer und anorganischer Nebenprodukte durchführen läßt, wenn man sie in Anwesenheit von Essigsäure vornimmt. Liegt der Glycinester in Form eines seiner Salze, z. B. des Chlorhydrats, vor, so ist der Säurebestandteil (HCl) vorher zu entfernen. Es geschieht dies zweckmäßig dadurch, daß man die alkoholische Lösung des Esterchlorhydrats zwecks Abspaltung der Salzsäure mit der berechneten Menge starker Natronlauge versetzt und das entstandene Kochsalz abfiltriert. Das alkoholische Filtrat wird mit mäßig verdünnter Essigsäure versetzt, der Alkohol abdestilliert, die essigsaure Lösung durch Kochen in 5 bis ro Stunden völlig verseift und dann zur Trockne eingedampft. Es hinterbleibt ein sehr reines Glycin, das von den obengenannten organischen Verunreinigungen frei ist -- ein beständiges Acetat vermag es nicht zu bilden - und höchstens noch geringe Mengen Kochsalz enthält. Wendet man das Natron in Form eines Alkoholates an, arbeitet man also in völliger Abwesenheit von Wasser und so, daß sich auch während der .Abspaltung der Säure kein solches bilden kann, so läßt sich erforderlichenfalls der Kochsalzgehalt des Glycins noch weiter herabsetzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: z. Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und "deren Salzen durch Verseifung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verseifung des Esters mit organischen Säuren, wie Essigsäure o. dgl., vornimmt und das freie Gly'cin durch Abdampfen des Reaktionsgemisches zur Trockne als Rückstand gewinnt. a. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Vorliegen des Esters in Form eines seiner Salze vor der eigentlichen V erseifung den Säurebestandteil in Salzform entfernt.
DEG83947D 1932-11-01 1932-11-01 Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und deren Salzen durch Verseifung Expired DE594275C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2642459A (en) * 1948-12-08 1953-06-16 Dow Chemical Co Production and purification of amino acids

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