DE524806C - Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-methylamino-1-propanol - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-methylamino-1-propanolInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-methylamino-l-propanol Die bisher bekannten Verfahren zur Darstellung von i-Phenyi-2-methylamino-i-propanol durch katalytische Reduktion von i-Pheny 1-i, 2-propandion in Gegenwart von Methylamin (vgl. Skita und Keil, Ztschr. f. angew. Chemie 1929, S.5oi und Manske Lind johnson, Journ. of the Amer. chem. SOC. 51, S. 58o) benutzen ausschließlich Metalle der Platingruppe in kolloidaler oder anderer fein verteilter Form als Katalysatoren.
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich die Reduktion zum Phenvlmethvlaminopropanol mit sehr guter Ausbeute durch ausgesprochen chemische Reduktionsmittel ausführen läßt, und zwar durch Zink in c kgenwart von schwefliger Säure und durch nascierenclen Wasserstoff, insbesondere entstanden durch aktiviertes Aluminium in Gegenwart von Wasser.
- Gegenüber den bekannten Verfahren bedeutet diese Reduktionsmetliocle eine wesentliche Vereinfachung des Reduktionsverfahrens und Umgehung der bekannterweise für technische Zwecke wenig geeigneten Hydrierung mit Edelmetallkatalysatoren, deren praktisch sehr langwierige Wiederaufarbeitung natui;gemäßmit erheblichen Verlusten und Kostenverbunden ist.
- Die Ausbeuten an Ephedrin betragen bis zu 70 V, der tlicoretischen.
- Beispiel i i5 g Phenylpropandion werden zu 25o ccin einer ätherischen Methylaminlösung, enthaltend #,.# 9 lletliylamin, in Gegenwart von zo g aktiviertem Aluminium unter guter Kühlung eingetropft. Im Verlauf von 2 bis ; Stunden gibt man 8 bis 15 g Wasser hinzu, wobei der Äther in gelindem Sieden bleibt. Nach Beendigung der Wasserstoffentwicklung wird von dem entstandenen Aluminiumhydroxyd abfiltriert und nach wiederholter Extraktion des Rückstandes die farblose ätherische Lösung mit verdünnter Säure ausgeschüttelt und mit Alkali die entstandene Base in Freiheit gesetzt.
- Das d, i-Epliedrin destilliert unter q inm bei 124 bis 127 ° als farbloses, nahezu geruchloses Öl, welches in der Vorlage zu einer schneeweißen, kristallinischen Masse erstarrt. Durch Umkristallisieren aus Chloroformpetroläther erhält mau die Base in faserigen Kristallen vom F. 76 his 77 °.
- Das Hydrochlorid schmilzt bei 185 bis IM ". Beispiel 9,.1 g \letliylamin in ioo ccm lfctliylalkohol werden mit einer Lösung von g,(> g schwefliger Satire in 250 ccm Methylalkohol vermischt und unter guter Rührung mit 3o g 'Linkstaub versetzt. Das Geiniscli wird unter Rfickfluß zum Sieden erhitzt. Iin Verlaufe von itI:= Stunden läßt inan 2q,6 g Plienylpropanclion, in ioo ccm lletliylalkoliol gelöst, eintropfen. (=leiclizeitig werden 16 g schweflige Säure in ,;oo ccin Wasser und noch weitere @o g linkstaub n1 kleinen Anteilen zugegeben.
- Nach beendeter Reduktion wird die liellrelb gefärbte Lösung von dem Bodensatz getrennt, salzsauer gemacht und der '.\letliyl@ilkohol unter vermindertem Druck abdestilliert. Es hinterbleibt eine wäßrige Lösung, welche zur Entfernung von nichtbasischen Anteilen ausgeäthert wird. auf Zusatz von Alkali fällt die freie Base aus: Das d, i-Ephedrin destilliert unter 18 mm bei 143 bis 146 ° und erstarrt in der Vorlage zu: einer festen, weißen Masse. Der Schmelzpunkt des Hvdrochlorids lie-t bei 18,5 bis 186 '.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von i-PhenvT-2-\-methvlamino-i-propanol, dadurch gekennzeichnet; daß man i-Phenvli; 2-propandion in Gegenwart an Methvlamin mit chemischen Reduktionsmitteln behandelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als chemisches Reduktionsmittel Zink in Gegenwart von schwefliger Süure verwendet. 3. ,Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet; daß man als chemisches Reduktionsmittel nascierenden Wasserstoff z. B. aus aktiviertem Aluminium in Gegenwart von «'asser verwendet.
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- 1929-07-31 DE DEK115964D patent/DE524806C/de not_active Expired
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