DE964057C - Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxybuttersaeure-p-phenetidid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxybuttersaeure-p-phenetididInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Description
AUSGEGEBEN AM 16. MAI 1957
F 16886 IVb j 12 q
Es ist bekannt, daß Phenetidinderivate, beispielsweise Essigsäure-p-phenetidid oder Milchsäurep-phenetidid,
antipyretische und analgetischeEigenschaften besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß man das p-Phenetidid
der /J-Oxybuttersäure, welches eine ausgezeichnete
anaJgetische Wirksamkeit bei überraschend geringer Toxizität zeigt, herstellen kann,
wenn man AcetesSigsäure-p-phenetidid nach üblichen Methoden reduziert.
Bei dem als Ausgangsverbindung verwendeten Acetessigsäure-p-phenetidid handelt es sich um eine
bekannte Verbindung, die beispielsweise nach der im »Beilstein«, i. Ergänzungswerk, B. 13, S. 177,
angegebenen Methode hergestellt werden kann.
Die Reduktion, der Carbonylgruppe kann beispielsweise katalytisch, mit Hilfe von Metallen der
VIII. Gruppe des Periodischen Systems, vorzugsweise mit Nickelkatalysatoren, vorgenommen werden.
Beispielsweise können auch Edelmetalle oder Raneykatalysatoren verwendet werden. "Ebenso
kann man auch mit nascierendem Wasserstoff, beispielsweise mit Aluminiumamalgam und Alkohol,
mit Lithiumaluminiumhydrid oder mit Natriumborhydrid reduzieren. Die Reduktion ist auch elektrolytisch
durchführbar.
Das nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhaltene ß-Oxybuttersäure-p-phenetidid ist hinsichtlich
seiner Toxizität und seiner analgetischm Wirksamkeit den bisher bekannten Phenetidin-
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derivaten überlegen. Beispielsweise wird durch perorale Applikation von i,5 g/kg dieser Verbindung
bei Mäusen völlige Analgesia erreicht; die gleichen Dosen von p-Acetylphenetiddn oder p-Lactylphenetidin
wirken dagegen bei etwa 25 °/o der Mäuse bereits tödlich und führen andererseits nicht
zur völligen Analgesie.
55 g Gewichtsteile Acetessdgsäure-p-phenetidid,
in 600 Volumteilen Methanol suspendiert, werden mit einem Nickelkatalysator, auf Kieselgur aufgeschlagen,
bei 80 bis 85 ° hydriert. Nach Aufnahme der theoretischen Menge Wasserstoff wird die abgekühlte
Lösung nitriert und das Filtrat eingeengt. Der feste Rückstand wird aus der sechsfachen
Menge Isopropanol umkristallisiert.
In fast quantitativer Ausbeute wird das /?-Oxybuttersäure-p-phenetidid
in Fonn weißer Kristalle vom Schmelzpunkt i6o° erhalten.
55 Gewichtsteile Acetessigsäure-p-phetietidid, in
500 Volumteilen Methanol suspendiert, werden mit Raneynickel bei jo° hydriert. Nach Aufnahme der
theoretischen Menge Wasserstoff wird die abgekühlte Lösung filtriert und das Filtrat eingeengt.
Der feste Rückstand wird aus der sechsfachen Menge Isopropanol umkristallisiert. Es werden
51 Gewichtsteile (93% der Theorie) /?-Oxybuttersäure-p-phenetidid
in Form weißer Kristalle erhalten, die in Wasser schwer löslich sind und einen Schmelzpunkt von i6o° aufweisen.
Ein Gemisch von 5 g Aluminiumamalgam, 5 g Acetessigsäurephenetidid und 50 ecm Äthylalkohol
werden Va Stunde gelinde erwärmt. Nach Absaugen des Reduktionsmittels wird das Filtrat mit Wasser
versetzt und mit 2n-Salzsäure angesäuert. In fast quantitativer Ausbeute kristallisiert /?-Oxybuttersäure-p-phenetidid
vom Schmelzpunkt i6o° in Form weißer Kristalle aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von /?-Oxybuttersäutie-p-pbenetidid, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetessigsäure-p-phenetidid nach üblichen Methoden reduziert.© 609 709/421 11.56 (709 5W185 5.57)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF16886A DE964057C (de) | 1955-02-22 | 1955-02-22 | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxybuttersaeure-p-phenetidid |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEF16886A Expired DE964057C (de) | 1955-02-22 | 1955-02-22 | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxybuttersaeure-p-phenetidid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE964057C (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1081025B (de) * | 1957-11-30 | 1960-05-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von narkotisch wirksamen ª‰-Oxy-carbonsaeureamiden |
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-
1955
- 1955-02-22 DE DEF16886A patent/DE964057C/de not_active Expired
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| DE1135008B (de) * | 1958-07-12 | 1962-08-23 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von neuen, pharmakologisch, insbesondere antipyretisch, antiphlogistisch und analgetisch wirksamen 2-Acyl-4-amino-phenolaethern |
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