DE964057C - Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxybuttersaeure-p-phenetidid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxybuttersaeure-p-phenetidid

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DE964057C
DE964057C DEF16886A DEF0016886A DE964057C DE 964057 C DE964057 C DE 964057C DE F16886 A DEF16886 A DE F16886A DE F0016886 A DEF0016886 A DE F0016886A DE 964057 C DE964057 C DE 964057C
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phenetidide
acid
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oxybutyric acid
oxybutyric
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Expired
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DEF16886A
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Dr Gustav Ehrhart
Heinrich Ott
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

Description

AUSGEGEBEN AM 16. MAI 1957
F 16886 IVb j 12 q
Es ist bekannt, daß Phenetidinderivate, beispielsweise Essigsäure-p-phenetidid oder Milchsäurep-phenetidid, antipyretische und analgetischeEigenschaften besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß man das p-Phenetidid der /J-Oxybuttersäure, welches eine ausgezeichnete anaJgetische Wirksamkeit bei überraschend geringer Toxizität zeigt, herstellen kann, wenn man AcetesSigsäure-p-phenetidid nach üblichen Methoden reduziert.
Bei dem als Ausgangsverbindung verwendeten Acetessigsäure-p-phenetidid handelt es sich um eine bekannte Verbindung, die beispielsweise nach der im »Beilstein«, i. Ergänzungswerk, B. 13, S. 177, angegebenen Methode hergestellt werden kann.
Die Reduktion, der Carbonylgruppe kann beispielsweise katalytisch, mit Hilfe von Metallen der VIII. Gruppe des Periodischen Systems, vorzugsweise mit Nickelkatalysatoren, vorgenommen werden. Beispielsweise können auch Edelmetalle oder Raneykatalysatoren verwendet werden. "Ebenso kann man auch mit nascierendem Wasserstoff, beispielsweise mit Aluminiumamalgam und Alkohol, mit Lithiumaluminiumhydrid oder mit Natriumborhydrid reduzieren. Die Reduktion ist auch elektrolytisch durchführbar.
Das nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhaltene ß-Oxybuttersäure-p-phenetidid ist hinsichtlich seiner Toxizität und seiner analgetischm Wirksamkeit den bisher bekannten Phenetidin-
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derivaten überlegen. Beispielsweise wird durch perorale Applikation von i,5 g/kg dieser Verbindung bei Mäusen völlige Analgesia erreicht; die gleichen Dosen von p-Acetylphenetiddn oder p-Lactylphenetidin wirken dagegen bei etwa 25 °/o der Mäuse bereits tödlich und führen andererseits nicht zur völligen Analgesie.
Beispiel 1
55 g Gewichtsteile Acetessdgsäure-p-phenetidid, in 600 Volumteilen Methanol suspendiert, werden mit einem Nickelkatalysator, auf Kieselgur aufgeschlagen, bei 80 bis 85 ° hydriert. Nach Aufnahme der theoretischen Menge Wasserstoff wird die abgekühlte Lösung nitriert und das Filtrat eingeengt. Der feste Rückstand wird aus der sechsfachen Menge Isopropanol umkristallisiert.
In fast quantitativer Ausbeute wird das /?-Oxybuttersäure-p-phenetidid in Fonn weißer Kristalle vom Schmelzpunkt i6o° erhalten.
Beispiel 2
55 Gewichtsteile Acetessigsäure-p-phetietidid, in 500 Volumteilen Methanol suspendiert, werden mit Raneynickel bei jo° hydriert. Nach Aufnahme der theoretischen Menge Wasserstoff wird die abgekühlte Lösung filtriert und das Filtrat eingeengt. Der feste Rückstand wird aus der sechsfachen Menge Isopropanol umkristallisiert. Es werden 51 Gewichtsteile (93% der Theorie) /?-Oxybuttersäure-p-phenetidid in Form weißer Kristalle erhalten, die in Wasser schwer löslich sind und einen Schmelzpunkt von i6o° aufweisen.
Beispiel 3
Ein Gemisch von 5 g Aluminiumamalgam, 5 g Acetessigsäurephenetidid und 50 ecm Äthylalkohol werden Va Stunde gelinde erwärmt. Nach Absaugen des Reduktionsmittels wird das Filtrat mit Wasser versetzt und mit 2n-Salzsäure angesäuert. In fast quantitativer Ausbeute kristallisiert /?-Oxybuttersäure-p-phenetidid vom Schmelzpunkt i6o° in Form weißer Kristalle aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von /?-Oxybuttersäutie-p-pbenetidid, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetessigsäure-p-phenetidid nach üblichen Methoden reduziert.
    © 609 709/421 11.56 (709 5W185 5.57)
DEF16886A 1955-02-22 1955-02-22 Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxybuttersaeure-p-phenetidid Expired DE964057C (de)

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