CH292589A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.Info
- Publication number
- CH292589A CH292589A CH292589DA CH292589A CH 292589 A CH292589 A CH 292589A CH 292589D A CH292589D A CH 292589DA CH 292589 A CH292589 A CH 292589A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- reacted
- hydrogen
- reductive alkylation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines neuen hasisehen Äthers, nämlich des 1-(2'-Methoxy- l)lienoxy )-2-isopropy laminopropans. Es wurde gefunden, dass dieser Äther das vegetative NTer- v ensystem beeinflusst. Er soll daher als Pharmazeuticum und auch als Zwischenpro dukt zur Herstellung weiterer Derivate Ver wendung finden. Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0015 unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der Formel EMI0001.0016 umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X, ein 'Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom und einen zur reduktiven Alkylierung befähigten stickstoffhaltigen Rest bedeutet. Man kann erfindungsgemäss beispielsweise 1-(2'-lIethoxyphenoxy)-"-oxopropan mit Iso- propylamin und einem Reduktionsmittel zur Reaktion bringen. Man kann dabei so vor gehen, dass das Isopropylamin in Gegenwart. des andern Ausgangsstoffes aus 2-Nitropropan gebildet wird. Als Reduktionsmittel kann man die für solche Fälle üblichen, wie zum Beispiel Zink und Mineralsäuren, aktiviertes Alumi nium usw., verwenden. Als weitaus ergiebigstes Reduktionsmittel ist aber katalytisch erregter Wasserstoff anzusprechen. Als Katalysatoren sind die Metalle der Raney-Gruppe, die be kannten Platin-Katalysatoren usw., verwend bar. Wird in Gegenwart von Raney-Katalysa- toren reduziert, so arbeitet man vorzugsweise unter Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von Platin-Katalysatoren kann der Wasser stoff ohne Druck oder mit nur leichtem Über druck angewendet werden. Die Reduktion wird vorteilhaft in einem Lösungsmittel, bei spielsweise in niederen Alkoholen durchge führt. Eine weitere Auführungsform des Verfahrens besteht darin, dass man 1-(2' Methoxyphenoxy)-'2-oxopropan mit Isopropyl- benzylamin zusammen katalytisch reduziert, wobei man zugleich die reduktive Alkylierung und Debenzylierung vornimmt,. Man kann er findungsgemäss auch 1-(2'-Methoxy-phenoxy)- 2-aminopropan mit Aceton und einem Re- duktionsmittel umsetzen. Dabei kann man das 1-(2'-hlethoxyphenoxy)-2-aminopropan in Ge genwart des andern Ausangsstoffes aus 1- Z 2'-1let.hoxyphenoxy )-?-nitropropan herstellen. Das so erhaltene 1-(?'-hlethoxyplienoxy)-?- isopropylaminopropan siedet unter 14 bis 15 mm bei 150 bis 151 und bildet farblose :adeln, die bei 33 bis 34 schmelzen. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 135 bis 137 und das Pi'krat bei 133 bis 134 . Der neue Basisehe Äther soll als Zwischen- produkt und als Pharmazeutikum Verwendung <B>M</B> f indes. Beispiel <I>1:</I> 120 g 1-(2'-3ietlioxyphenoxy)-2-oxopropan, 190 ema Isopropy lamm und -180 eins Me thanol werden mit einngen Gramm Raney- Niekel im Autoklaven bei \?0 unter einem Wasserstoffdruek von 110 at geschüttelt. Naeli ?4 Stunden filtriert man den Katalysatoren ab und verdampft das Filtrat im Vakuum. Der Rückstand wird in 330 ems 'n-Salzsäure aufgenommen und die Lösung zwecks Entfer nung von nicht tungesetztem Ausgan ggsketon ausgeäthert. Die salzsaure Lösung wird an schliessend wieder alkalisch gemacht und aus geäthert. Die Äthersehieht wird getrocknet und verdampft. Der Rückstand wird im Va kuum destilliert. Man erhält so durehsehnitt- lieh 90 bis 100 g 1-(Z'-Methoxyplienoxy)-2- isopropylaminopropan, das. ein -unter 14 bis 15 mm bei 150 bis 151 siedendes farbloses Öl. bildet. Dieses verfestigt sieh nach einiger Zeit zti gut ausgebildeten Nadeln, die bei 33 bis 34 schmelzen. Das Chlorhydrat des neuen Äthers schmilzt bei 13G5 bis 137 und das Pikrat bei 133 bis 134 . Beispiet <I>2:</I> Es wurden etwa 1 Mol 1-(2'-lletlioxy l)lieil- oxy)-2-oxopropan und 1 Mol 2-Nitropropan unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedin- gungen zusammen reduziert und danach auf gearbeitet. Man erhielt 1-(2'-Methoxyplien- oxy)=?-isopropylamin in befriedigender Au- beute. <I>Beispiel<B>3:</B></I> 0,5 Mol 1-(2'-Methoxyphenoxy)-?-anrinopro- pan und 1 bis 1,5 Mol Aceton werden in Ge- genwart von einigen Urarom Raney-Niekel bei 80 unter einem Wasserstoffdruck von 150 at geschüttelt. Nach dein Aufhören der Wasserstoffaufnalmie filtriert man den Kata lysatoren ab und verdampft zur Trockne. Der Rückstand wird in @ssi@ester mit ätherischer Salzsäure versetzt und das ausgefallene Chlor hydrat zweimal aus Essigester umkristalli siert. Man erhält so das Chlorhydrat. des 1- ( _' - lletlioxyplien oxz-) - ? - isopropyl aminopro- pans mit dem Sehmelzpinikt 135 bis 137 in guter Reinheit.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen Basisehen _lther:s, d'adureh gekennzeichnet, dal3 man unter reduzierten Bedingungen eine Ver bindung ,der Formel EMI0002.0096 reit einer Verbindung der Formel EMI0002.0099 umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom und einen zur reduk- tiven Alkylierung befähigten stickstoffhaltigen Rest bedeutet.Das so erhaltene 1-(2'-lIethoxyplienoxy )-2- isopropylaminopropan siedet unter 14 bis 15 mm bei 150 bis 51 und bildet farblose Kri stalle, die bei 33 bis 34 selnnelzen. Das Chlor hydrat der Verbindung schmilzt bei 135 bis 37 C und das Pikrat \bei 133 bis 34 . Der neue basiselie Xtlier soll als Zwisebenprodukt und als Pharmazeutikum Verwendung finden. LTNTERANSPR UCHE 1.Verfahren nach Patentansprueb, da- dtireh gekennzeichnet, dass inan 1-(2'-llet.hoxy- plienoxy)-?-oxopropan unter reduzierenden Bedinpingen mit einer Verbindung der For mel EMI0003.0004 umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom und einen zur reduktiven Alkylierung befähigten stiekstofflialtigen Rest aufweist. 2.Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-NIethoxy- phenoxy)-?-oxopropan in Gegenwart von kata- lytiseli erregtem Wasserstoff mit Isopropyl- amin umsetzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0013 unter reduzierenden Bedingungen mit- Aceton umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom und einen zur reduktiven Alkylierung befähigten stickstoffhaltigen Rest aufweist. 4.Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-yIethoxy- phenoxy)-2-aininopropan in Gegenwart vor katalytisch erregtem Wasserstoff mit Aceton umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH292589T | 1950-04-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH292589A true CH292589A (de) | 1953-08-15 |
Family
ID=4487898
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH292589D CH292589A (de) | 1950-04-06 | 1950-04-06 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH292589A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2967201A (en) * | 1958-06-02 | 1961-01-03 | Lilly Co Eli | Alkylaminoalkyl ethers of phenols |
-
1950
- 1950-04-06 CH CH292589D patent/CH292589A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2967201A (en) * | 1958-06-02 | 1961-01-03 | Lilly Co Eli | Alkylaminoalkyl ethers of phenols |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1144279B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-3-hydroxypyrrolidinen und deren Salzen | |
DE964057C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxybuttersaeure-p-phenetidid | |
CH292589A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
DE937952C (de) | Verfahren zur Herstellung analeptisch wirksamer 2-Aminoindanverbindungen | |
CH298413A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
DE962333C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim | |
CH298409A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH298410A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
DE725535C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydroisochinolinverbindungen | |
AT251559B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylisopropylaminen und deren Salzen | |
DE815043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(p-Oxyphenyl)-2-amino-propanols-(1) | |
DE949657C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylisopropylmethylamin durch katalytische Hydrierung von Ephedrin | |
AT257571B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-Benzyl-α,α-dimethyl-β-(p-fluorphenyl)-äthylamins und dessen Salze | |
AT331253B (de) | Verfahren zur herstellung von 2,4-diamino-5-formylpyrimidin | |
DE1249881B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylathanolammen und deren Salzen | |
CH297695A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH298414A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
AT359501B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen phenyl- aethylaminen und ihren physiologisch ver- traeglichen saeureadditionssalzen | |
DE967642C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Buttersaeure-aniliden | |
CH297265A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH297267A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH297689A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH298407A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH298408A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
DE1206427B (de) | Verfahren zur Herstellung von blutdruck-steigernden 2-Alkyl-3, 3-diphenylpropen-(2)-ylaminen |