CH292589A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen     basischen    Äthers.         Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist.  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       hasisehen    Äthers, nämlich des     1-(2'-Methoxy-          l)lienoxy        )-2-isopropy        laminopropans.    Es wurde  gefunden, dass dieser Äther das vegetative     NTer-          v        ensystem    beeinflusst.

   Er soll daher als       Pharmazeuticum    und auch als Zwischenpro  dukt zur     Herstellung    weiterer Derivate Ver  wendung finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende       Verfahren    ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0015     
    unter reduzierenden Bedingungen mit einer  Verbindung der Formel  
EMI0001.0016     
         umsetzt,    in welchen beiden Formeln     eines    der  X, ein     'Sauerstoffatom    und das andere ein  Wasserstoffatom und einen zur reduktiven       Alkylierung    befähigten stickstoffhaltigen Rest       bedeutet.     



  Man kann erfindungsgemäss     beispielsweise          1-(2'-lIethoxyphenoxy)-"-oxopropan    mit Iso-         propylamin    und einem Reduktionsmittel zur  Reaktion bringen. Man kann dabei so vor  gehen, dass das     Isopropylamin    in Gegenwart.  des andern     Ausgangsstoffes    aus     2-Nitropropan     gebildet wird. Als Reduktionsmittel kann man  die für solche Fälle üblichen, wie     zum    Beispiel  Zink und Mineralsäuren, aktiviertes Alumi  nium usw., verwenden. Als weitaus ergiebigstes  Reduktionsmittel ist aber katalytisch erregter  Wasserstoff anzusprechen.

   Als Katalysatoren  sind die Metalle der     Raney-Gruppe,    die be  kannten Platin-Katalysatoren usw., verwend  bar. Wird in Gegenwart von     Raney-Katalysa-          toren    reduziert, so arbeitet man vorzugsweise  unter Druck; beim Arbeiten in Gegenwart  von     Platin-Katalysatoren    kann der Wasser  stoff ohne Druck oder mit nur leichtem Über  druck angewendet werden. Die Reduktion  wird vorteilhaft in einem Lösungsmittel, bei  spielsweise in niederen Alkoholen durchge  führt.

   Eine weitere     Auführungsform    des  Verfahrens besteht     darin,    dass man 1-(2'  Methoxyphenoxy)-'2-oxopropan mit     Isopropyl-          benzylamin    zusammen katalytisch reduziert,  wobei man zugleich die reduktive     Alkylierung     und     Debenzylierung    vornimmt,. Man kann er  findungsgemäss auch     1-(2'-Methoxy-phenoxy)-          2-aminopropan    mit Aceton und einem     Re-          duktionsmittel    umsetzen.

   Dabei     kann    man das       1-(2'-hlethoxyphenoxy)-2-aminopropan    in Ge  genwart des andern     Ausangsstoffes    aus     1-          Z              2'-1let.hoxyphenoxy        )-?-nitropropan    herstellen.  Das so erhaltene     1-(?'-hlethoxyplienoxy)-?-          isopropylaminopropan    siedet unter 14 bis  15 mm bei 150 bis     151     und bildet farblose  :adeln, die bei 33 bis     34     schmelzen.

   Das  Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 135  bis 137  und     das        Pi'krat    bei 133 bis     134 .     Der neue Basisehe Äther soll als     Zwischen-          produkt    und als     Pharmazeutikum    Verwendung  <B>M</B>  f indes.  



       Beispiel   <I>1:</I>  120 g     1-(2'-3ietlioxyphenoxy)-2-oxopropan,     190     ema        Isopropy        lamm    und     -180    eins Me  thanol werden mit     einngen    Gramm     Raney-          Niekel    im     Autoklaven    bei     \?0     unter einem       Wasserstoffdruek    von 110     at    geschüttelt.

       Naeli          ?4    Stunden     filtriert    man den     Katalysatoren     ab und verdampft das Filtrat im Vakuum.  Der Rückstand wird in 330     ems        'n-Salzsäure          aufgenommen    und die     Lösung    zwecks Entfer  nung von nicht     tungesetztem        Ausgan        ggsketon          ausgeäthert.    Die salzsaure Lösung wird an  schliessend wieder alkalisch gemacht und aus  geäthert. Die     Äthersehieht    wird     getrocknet     und verdampft.

   Der Rückstand wird im Va  kuum destilliert. Man erhält so     durehsehnitt-          lieh    90 bis 100 g     1-(Z'-Methoxyplienoxy)-2-          isopropylaminopropan,    das. ein     -unter    14 bis  15 mm bei 150 bis 151  siedendes farbloses  Öl. bildet. Dieses     verfestigt    sieh nach einiger  Zeit     zti    gut ausgebildeten Nadeln, die bei 33  bis 34  schmelzen. Das Chlorhydrat des neuen  Äthers schmilzt bei     13G5    bis     137     und das       Pikrat    bei 133 bis     134 .     



       Beispiet   <I>2:</I>  Es wurden     etwa    1     Mol        1-(2'-lletlioxy        l)lieil-          oxy)-2-oxopropan    und 1     Mol        2-Nitropropan     unter den in Beispiel 1 angegebenen     Bedin-          gungen        zusammen    reduziert und danach auf  gearbeitet. Man erhielt     1-(2'-Methoxyplien-          oxy)=?-isopropylamin    in befriedigender     Au-          beute.     



  <I>Beispiel<B>3:</B></I>  0,5     Mol        1-(2'-Methoxyphenoxy)-?-anrinopro-          pan    und 1 bis 1,5     Mol    Aceton werden in Ge-         genwart    von einigen     Urarom        Raney-Niekel     bei 80  unter einem     Wasserstoffdruck    von  150     at    geschüttelt. Nach dein Aufhören der       Wasserstoffaufnalmie    filtriert man den Kata  lysatoren ab und verdampft     zur    Trockne.

   Der  Rückstand wird in     @ssi@ester    mit ätherischer       Salzsäure    versetzt und das ausgefallene Chlor  hydrat zweimal aus     Essigester    umkristalli  siert.     Man    erhält so das     Chlorhydrat.    des     1-          ( _'    -     lletlioxyplien        oxz-)    - ? -     isopropyl        aminopro-          pans    mit dem     Sehmelzpinikt    135 bis 137  in  guter Reinheit.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen Basisehen _lther:s, d'adureh gekennzeichnet, dal3 man unter reduzierten Bedingungen eine Ver bindung ,der Formel EMI0002.0096 reit einer Verbindung der Formel EMI0002.0099 umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom und einen zur reduk- tiven Alkylierung befähigten stickstoffhaltigen Rest bedeutet.

   Das so erhaltene 1-(2'-lIethoxyplienoxy )-2- isopropylaminopropan siedet unter 14 bis 15 mm bei 150 bis 51 und bildet farblose Kri stalle, die bei 33 bis 34 selnnelzen. Das Chlor hydrat der Verbindung schmilzt bei 135 bis 37 C und das Pikrat \bei 133 bis 34 . Der neue basiselie Xtlier soll als Zwisebenprodukt und als Pharmazeutikum Verwendung finden. LTNTERANSPR UCHE 1.

   Verfahren nach Patentansprueb, da- dtireh gekennzeichnet, dass inan 1-(2'-llet.hoxy- plienoxy)-?-oxopropan unter reduzierenden Bedinpingen mit einer Verbindung der For mel EMI0003.0004 umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom und einen zur reduktiven Alkylierung befähigten stiekstofflialtigen Rest aufweist. 2.

   Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-NIethoxy- phenoxy)-?-oxopropan in Gegenwart von kata- lytiseli erregtem Wasserstoff mit Isopropyl- amin umsetzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0013 unter reduzierenden Bedingungen mit- Aceton umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom und einen zur reduktiven Alkylierung befähigten stickstoffhaltigen Rest aufweist. 4.

   Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-yIethoxy- phenoxy)-2-aininopropan in Gegenwart vor katalytisch erregtem Wasserstoff mit Aceton umsetzt.