CH298407A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.Info
- Publication number
- CH298407A CH298407A CH298407DA CH298407A CH 298407 A CH298407 A CH 298407A CH 298407D A CH298407D A CH 298407DA CH 298407 A CH298407 A CH 298407A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- propane
- oxy
- compound
- formula
- phenoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen hasischen Äthers. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, nämlich des 1-(4'-Oxy-phen- oxy)-2-methylamino-propans. Es wurde ge funden, dass dieser Äther das vegetative Ner vensystem beeinflusst. Er soll daher als Phar- inazeutikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0006 unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der Formel H2C=X umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der Y ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet. Man kann erfindungsgemäss beispielsweise 1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan mit Methyl- amin und einem Reduktionsmittel zur Reak tion bringen. Man kann dabei so vorgehen, dass das Methylamin in Gegenwart des andern Ausgangsstoffes aus Nitromethan gebildet wird. Als Reduktionsmittel kann man die für solche Fälle üblichen, wie z. B. Zink und Mi neralsäuren, aktiviertes Aluminium usf, ver wenden. Als weitaus ergiebigstes Reduktions mittel ist aber katalytisch erregter Wasser stoff anzusprechen. Als Katalysatoren sind die Metalle der Raney-Gruppe, die bekannten Platinkatalysatoren usf., verwendbar. Wird in Gegenwart von Raney-Katalysatoren redu ziert, so arbeitet man vorzugsweise @ unter Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von Pla- tin-Katalysatoren kann der Wasserstoff ohne Druck oder mit nur leichtem Überdruck an gewendet werden. Die Reduktion wird vor teilhaft in einem Lösungsmittel, beispielsweise in niederen Alkoholen, durchgeführt. Man kann erfindungsgemäss auch 1-(4'- Oxy-phenoxy )-2-amino-propan mit Formalde hyd und einem Reduktionsmittel -umsetzen. Dabei kann man das 1-(4'-Oxy-phenoxy)-2- amino-propan in Gegenwart des andern Aus gangsstoffes aus 1-(4'-Oxy-pheiioxy)-2-nitro- propan herstellen. Eine weitere Ausführungs form des Verfahrens besteht darin, dass man 1.-(4'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan mit N-Me- thyl-benzylamin zusammen katalytisch redu ziert, wobei man zugleich. die reduktive Alky- lierimg und Debenzylierimg vornimmt. Das so erhaltene 1-(4'-Oxy-phenoxy)-2- methylamino-propan schmilzt bei 114-116 C und bildet farblose Nädelchen. Das Chlor hydrat der Verbindung schmilzt bei 171 C. Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt. und als Pharmazeutikum Verwen- cltuig finden. <I>Beispiel 1:</I> 43,5 g l.-(4'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan und 150 cm3 15 % iges äthanolisches Methyl- amin werden 24 Stunden im Autoklauen bei 20 C (120 atü) katalytisch hydriert. Als Katalysator wird Raney-Nickel ver wendet. Der Katalysator wird abgenutscht, das Fil trat eingedampft, der Rückstand in Essig ester, zwecks Entfernung von nicht umgesetz tem Ausgangsketon, geschüttelt und dann aus Essigester umkristallisiert. Man erhält so durchschnittlich 30 g des bei 114-116 C schmelzenden 1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-methyl- amino-propans. Das Chlorhydrat der Base schmilzt bei l71 C: <I>Beispiel</I> ?: 1 Mol 1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan und 2,2 Mol Nitromethan werden in gleicher Weise wie unter Beispiel 1 angegeben zusam men reduziert. Man erhält so 1-(4'-Oxy-phen- oxy)-2-methylamino-propan in befriedigender Ausbeute. <I>Beispiel 3:</I> 1 Mol 1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-amino-propan und 1,3 Mol Formaldehyd werden in Gegen wart von Raney-Nickel bei 20 C (150 atü) hydriert. Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie in Beispiel 1. Man erhält so ebenfalls 1-(4'-Oxy-phen- oxy)-2-methyla.mino-propan in guter Aus beute. <I>Beispiel 4:</I> 1 Mol 1-(4'-Oxy-pheiioxy)-2-nitro-propan und 1,3 Mol Formaldehyd werden unter den gleichen Bedingungen, wie im Beispiel 3 be schrieben, zusammen reduziert. Die Anfarbei- tiuig erfolgt nach Beispiel 1. Man erhält 1-(4'- Oxy-phenoxy) 2-methylamino-propan in guter Ausbeute. Beispiel <I>5:</I> 1 Mol 1-(4'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan und 1,5 Mol N-Methyl-benzylamin werden in Gegenwart von Raney-Nickel im Autoklauen bei 20 C (140 atü) hydriert. Die. Aufarbei- tung;, die gleich wie in Beispiel 1 angegeben erfolgen kann, liefert 1-(4'-Oxy-phenoxy)-2- methylamino-propan in befriedigender Aus beute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Basisehen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0053 mit einer Verbindung der Formel H2C = X umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stiekstoffhaltigen Rest bedeutet.Das so erhaltene 1-(4'-Oxy-phenoxp)-2-me- thylamino-propan schmilzt bei 114-116 C und bildet farblose Nädelchen. Das Chlor hydrat der Verbindung schmilzt bei 171 C. Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach -Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Oxy- phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For mel H2C = X umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stiek- stoffhaltigen Rest bedeutet. 2.Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Oxy- phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von ka talytisch erregtem Wasserstoff mit Methyl- amin umsetzt.3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0002 wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stickstoffhalti gen Rest bedeutet, Letter reduzierenden Be dingungen mit Formaldehyd umsetzt. 4.Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Oxy- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Form aldehyd umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH292589T | 1950-04-06 | ||
CH298407T | 1950-04-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH298407A true CH298407A (de) | 1954-04-30 |
Family
ID=25733273
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH298407D CH298407A (de) | 1950-04-06 | 1950-04-06 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH298407A (de) |
-
1950
- 1950-04-06 CH CH298407D patent/CH298407A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE964057C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxybuttersaeure-p-phenetidid | |
EP0100019B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-substituierten beta-Dicarbonyl-, beta-Cyancarbonyl- und beta-Dicyanverbindungen | |
CH298407A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH298408A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH298410A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH297267A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
DE815043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(p-Oxyphenyl)-2-amino-propanols-(1) | |
DE937953C (de) | Verfahren zur Herstellung von analeptisch wirksamen 2-Aminoindanverbindungen | |
DE963517C (de) | Verfahren zur Herstellung von antipyretisch und analgetisch wirksamen, basisch substituierten Phenyldimethylpyrazolon-Derivaten | |
CH297265A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH298411A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
DE2414772C3 (de) | H33-Diphenylpropyl)-2-methyl-3phenylaziridin und Verfahren zu seiner Herstellung | |
CH292589A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
DE1301999B (de) | Verfahren zur Herstellung von delta 4, 16-Pregnadien-20-ol-3-on | |
CH298413A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH298414A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH297700A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH298409A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH297689A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH297263A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH297695A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH298412A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
CH297693A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
DE916055C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen | |
CH297699A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. |