CH297700A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.Info
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- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen hasischen Äthers. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, nämlich des 1-(m-Oxy-phen- oxy )-2-isopropyl-aminopropans. Es wurde ge funden, dass dieser Äther das vegetative Ner vensystem beeinflusst. Er soll daher als Phar- mazeutikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0009 unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der Formel EMI0001.0010 umsetzt, in welehen beiden Formeln eines der Y ein Sauerstoffatom und das andere ein Was serstoffatom neben einem zur reduktiven Al- kyiierung befähigten und dabei die -?#,TH- Gruppe ergebenden stiekstoffhaltigen Rest be deutet. 1Ian kann erfindungsgemäss beispielsweise 1-(m-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan mit Isopro- pyl-ainin und einem Reduktionsmittel zur Pie- akt.ion bringen, Man kann dabei so vorgehen, dass das Isopropyl-amin in Gegenwart des an dern Ausgangsstoffes aus 2-Nitro-propan ge bildet wird. Als Reduktionsmittel kann man die für solche Fälle üblichen, wie z. B. Zink und Mineralsäur en, aktiviertesA 1-Liminium usf., verwenden. Als weitaus ergiebigstes Reduk tionsmittel ist aber katalytisch erregter Was serstoff anzusprechen. Als Katalysatoren sind die Metalle der Raney-Gruppe, die bekannten Platin-Katalysatoren usf., verwendbar. Wird in Gegenwart von Raney-Katalysatoren redu ziert, so arbeitet man vorzugsweise unter Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von Pla- tin-Katalysatoren kann der "#\Tasserstoff ohne Druck oder mit nur leiehtem Überdruck an gewendet werden. Die Reduktion wird vorteil haft in einem Lösungsmittel, beispielsweise in niederen Alkoholen, durchgeführt. 3-Tan kann erfindungsgemäss auch 1-(m- Oxy-phenoxy)-2-aminopropan mit Aceton und einem Reduktionsmittel umsetzen. Dabei kann man das 1-(m-Oxy-phenoxy)=?-aminopropan in Gegenwart des andern Ausgangsstoffes aus 1-(m-Oxy-phenoxy)-2-nitro-propan herstellen. Eine weitere Ausführungsform des Verfah rens besteht darin, dass man 1-(m-Oxy-phen- oxy) -2-oxo-propan mit N-Isopropyl-benzyl- amin zusammen katal5-tiseh reduziert, wobei man zugleich die reduktive Alkylierung -Lind Debenzylierung vornimmt. Das so erhaltene 1-(m-Oxy-phenoxi-)-2-iso- propylamino-propan siedet unter Zersetzung. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 157-158o C. Der nette basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen- dun- finden. <I>Beispiel 1:</I> 19 g 1.-(iii-Oxy-plienoxy) 9-oxo-propan und 15 g Isopropylamin -erden in<B>100</B> ems Ätha nol gelöst und 3 Stunden im Autoklav bei <B><U>95-300</U></B> C (80 atü) katalytisch hydriert. Als Katalysator wird Raney-Nickel verwendet. Der Katalysator wird abgenutscht, das Filtrat eingedampft, der Rückstand in 150 cm3 war mem Essigester gelöst und mit ätherischer Salzsäure versetzt, bis keine Fällung mehr entsteht. Nach zweimaligem Umkristallisieren erhält man das reine, bei 161-162. C schmel zende Chlorhydrat des 1-(m-Oxy-phenoxy) 9- isopropylamino-propans in befriedigender Ausbeute, als weisse Kristalle, die leicht lös lich sind in Äthanol und Wasser und schwer löslich in inerten Lösungsmitteln. <I>Beispiel 2:</I> 1 hlol 1.-(m-Oxy-phenoxy )-2-oxo-propan und 1 Mol 2-Nitro-propan werden unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen zu sammen reduziert. _'Man erhält 1-(m-Oxy-phen- oxy) -2-isopropyl-aniino-propan in befriedi gender Ausbeute. <I>Beispiel 3:</I> lhlol 1-(m-Oxy-phenoxy)=2-aniino-propan und 1 llol Aceton werden in Gegenwart von Raney-'\Tiekel bei 40 C (100 atü) hydriert. Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie. in Bei spiel 1. -Man erhält so @ ebenfalls 1-(m-Oxy- phenoxy) 2-isopropylamino-propan in guter Ausbeute. Beispiel <I>1:</I> 1 Hol 1-(m-Oxy-phenoxy)-2-nitro-propan und 1 Mol Aceton werden unter den gleichen Bedingungen, wie im Beispiel 3 beschrieben, zusammen reduziert. Die Aufarbeitung er folgt nach Beispiel 1. Man erhält 1-(m-Oxy- phenoxy)=?-isopropt-lariino-pi-oliaii in guter Ausbeute. Betspiel <I>5:</I> 1 3101 1-(m- Oxy-plienoxy )- 2-oxo-propan und 1 hlol N-Isopropyl-benzylamin werden in Gegenwart von R.aney-Niekel im Autoklaven bei 30 C (100 atü) hydriert. Die Aufarbei tung, die gleich wie in Beispiel 1 erfolgen kann, liefert. 1-(m-Oxy-pheiioxy)-2-isopi-opyl- amino-propan in befriedigender ACtsbeiltC.
Claims (1)
- PATENTANSPRCCI-1: Verfahren. zur Herstellung eines neuen Basisehen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierten Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0062 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0063 umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigtet und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet.Das so erhaltene 1-(m-Oxy-phenoxy) \?-iso- propylamino-propan siedet unter Zersetzung. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 161.-162 C. Der neue basische Äther soll als Zwischenprodukt und als Pharmazeutikum Verwendung finden. UNTERANSPRACHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man 1.-(m-Oxy- phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For mel - EMI0003.0001 worin X ein 'N#@' asserstoffatoin neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH-Gruppe ergebenden stiek- stofflialtigen Rest bedeutet, umsetzt. 2.Verfahren nach Unteranspruch 1, da- drir-elr (gekennzeichnet, dass man l.-(m-Oxy- l)lierroxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von ka talytisch erregtem Wasserstoff mit Isopropyl- amin umsetzt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da dureh gekennzeiehnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0020 worin X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet, unter reduzie renden Bedingungen mit Aceton umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(m-Oxy- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Aceton umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
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ID=25733272
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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1950
- 1950-04-06 CH CH297700D patent/CH297700A/de unknown
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