CH297689A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen hasischen Äthers. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, nämlich des 1-(3'5'-Dime- thyl-phenoxy)-2-äthylainino-propans. Es wurde gefunden, dass dieser Äther das vegetative Nervensystem beeinflusst. Er soll daher als Pharmazeutikum und als Zwischenprodukt zur 1-1erstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0009 unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der Formel EMI0001.0010 umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der K ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH- Oruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet. Man kann erfindungsgemäss beispielsweise 1-(3'5'-Dimethyl-phenoxy) -2-oxo-propan mit Äthylamin und einem Reduktionsmittel zur Reaktion bringen. Man kann dabei so vor- gehen, dass das Äthylamin in Gegenwart des andern Ausgangsstoffes aus Nitroäthän ge bildet wird. Als Reduktionsmittel kann man die für solche Fälle üblichen, wie z. B. Zink und Mineralsäuren, aktiviertes Aluminium usf., verwenden. Als weitaus ergiebigstes Re duktionsmittel ist aber katalytisch erregter Wasserstoff anzusprechen. Als Katalysatoren sind die Metalle der Raney-Gruppe, die be kannten Platin-Katalysatoren usf., verwendbar. Wird in Gegenwart von Raney-Katalysatoren reduziert, so arbeitet man vorzugsweise unter Druck; beim Arbeiten in Gegenwart -von Platin-Katalysatoren kann der Wasserstoff ohne Druck oder mit nur leichtem -Überdruck angewendet werden. Die Reduktion wird vor teilhaft in einem Lösungsmittel, beispielsweise in niederen Alkoholen, durchgeführt. Man kann erfindungsgemäss auch 1-(3'5'- Dimethyl-phenoxy)-2-amino-propan mit Acet- aldehyd und einem Reduktionsmittel umset zen. Dabei kann man das 1-(3'5'-Dimethyl- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart des andern Ausgangsstoffes aus 1-(3'5'-Dimethyl- phenoxy) -2-nitro-propan herstellen. Eine weitere Ausführungsform des Verfahrens be steht darin, dass man 1- (3'5'-Dimethyl- phenoxy) -2-oxo-propan mit N-Äthyl-benzyl- amin zusammen katalytisch reduziert, wobei man zugleich die reduktive Alkylierung und Debenzylierung vornimmt. Das so erhaltene 1-(3'5'-Dimethyl-phenoxy)- 2-äthyl-aminopropan siedet unter 15 mm bei 145 bis 148 C. Das Chlorhydrat der Verbin dung schmilzt bei 150 C. Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden. <I>Beispiel 1:</I> 162 g 1-(3'5'-Dimethyl-phenoxy)-2-oxo- propan und 128,5 g 70 % iges Äthylamin wer den in 200 em3 Äthanol gelöst und 25 Stunden im Autoklaven bei 70 bis 80 C (100 .atü) katalytisch hydriert. Als Katalysator wird Raney-Nickel ver wendet. Der Katalysator wird abgenutscht, das Filtrat eingedampft, der Rückstand in 2n Salzsäure aufgenommen und ausgeäthert. Aus der salzsauren Lösung wird mit konz. Natronlauge die Base in Freiheit gesetzt und in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthers wird der Rückstand bei vermindertem Druck destilliert, wobei man das unter 15 mm bei 145 bis 148 C siedende 1-(3'5'-Dimethyl- phenoxy) 2-äthylamino-propan in 62,5 % iger Ausbeute gewinnt. EMI0002.0019 <I>Analyse:</I> <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 75,30 <SEP> % <SEP> H <SEP> 10,22 <SEP> % <SEP> N <SEP> 6,76 <SEP> lo <tb> Gef. <SEP> C <SEP> 75,09 <SEP> % <SEP> H <SEP> 9,99 <SEP> % <SEP> N <SEP> 6,90 Das Chlorhydrat der Base schmilzt bei 150 C. Die Base löst sich leicht in Alkohol, Ace ton, Äther, Petroläther, Benzol und ist unlös lich in Wasser. <I>Beispiel</I> 1 Mol 1-(3'5'-Dimethyl-phenoxy)-2-oxo- propan und 1 Mol Nitroäthan werden in glei cher Weise wie unter Beispiel 1 angegeben zusammen reduziert. Man erhält so 1-(3'5'- Dimethyl-phenoxy)-2-äthylamino-propan in befriedigender Ausbeute. <I>Beispiel 3:</I> 1 Mol 1-(3'5'-Dimethyl-phenoxy)-2-amino- propan und 1 Mol Acetaldehyd werden in Gegenwart von RaneyNickel bei 80 C (100 atü) hydriert.. . Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie in Beispiel 1. Man erhält so ebenfalls 1-(3'5'-Di- methyl-phenoxy)-2-äthylaniino-propan in guter Ausbeute. Beispiel 1 Mol 1-(3'5'-Dimethyl-phenoxy-2-nitro- propan und 1 Mol Acetaldehyd werden unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 3 beschrieben zusammen reduziert. Die Auf arbeitung erfolgt nach Beispiel 1. Man er hält 1-(3'5'-Dimethyl-phenoxy) 2-äthjamino- propan in guter Ausbeute. Beispiel <I>5:</I> 1 Mol 1- (3'5'-Dimethyl-phenoxy)-2-oxo- propan und 1 Mol N-Äthyl-benzylamin wer den in Gegenwart von Raney-Nickel im Auto klaven bei 80 C (100 atü) hydriert. Die Auf arbeitung, die gleich wie in Beispiel 1 ange geben erfolgen kann, liefert 1-(3'5'-Dimethyl- phenoxy )-2-äthylamino-propan in befriedigen der Ausbeute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen-Ä thers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0062 mit einer Verbindung der Formel - EMI0002.0063 umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Was serstoffatom neben einem zur reduktiven Al- kylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet. Das so erhaltene 1-(3'5'-Dimethyl-phenoxy)- 2-äthylamino-propan siedet unter 15 mm bei 145 bis 148 C.Das Chlorhydrat der Verbin dung schmilzt bei 150 C. Der nette basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden. UNTERANSPRMIE 1. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(3'5'-Dime- t.hyl-phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzieren den Bedingungen mit einer Verbindung der Formel EMI0003.0007 umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NI-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet. 2.Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeiehnet, dass man 1-(3'5'-Dime- thyl-phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von katalytiseh erregtem Wasserstoff mit Äthyl- amin umsetzt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0017 worin X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stickstoffhal tigen Rest bedeutet, unter reduzierenden Be dingungen mit Aeetaldehyd umsetzt. -1. Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man '1-(3'5'-Dime- thyl-phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Acetaldehyd umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
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CH297689D CH297689A (de) | 1950-04-06 | 1950-04-06 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. |
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Country | Link |
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-
1950
- 1950-04-06 CH CH297689D patent/CH297689A/de unknown
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