AT251559B - Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylisopropylaminen und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylisopropylaminen und deren SalzenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen i'henylisopropylaminen und deren Salzen
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falls durch ein Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe substituierte Allyl-, Propenyl- oder Propylgruppe bedeuten, pharmazeutisch wertvolle Produkte darstellen ; sie können z. B. als Psychostimulantia, antidepressive Mittel, stoffwechselfördernde Mittel oder als Abmagerungsmittel verwendet werden.
Erfindungsgemäss werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I dadurch hergestellt, dass man Phenylaceton mit Aminen der allgemeinen Formel
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worin RI obige Bedeutung hat und R für eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 Kohlenstoffatomen steht, welche mit Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert sein kann und welche mit
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tenen Verbindungen mit Mineralsäuren oder organischen Säüren in Salze umwandelt.
Vorteilhaft kann die reduktive Kondensation durch katalytische Hydrierung, z. B. in Gegenwart von Palladium, Platin oder Raney-Nickel, oder mittels nascierenden Wasserstoffs durchgeführt werden.
Die Kondensationsreaktion wird vorteilhaft in organischen Lösungsmitteln, z. B. in Äther, Tetrahydrofuran oder Dioxcan in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren, z. B. Carbonaten wie Alkalicarbonaten, durchgeführt. Die Reaktion findet vorteilhaft bei einer Temperatur zwischen 0 und 40 C statt. Wenn die Reduktion nach Beenden der Kondensation erfolgt, wird das Lösungsmittel der Kondensation abgetrieben und das Kondensationsprodukt gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel, wie Alkohol oder Äthylacetat aufgenommen, und reduziert. Die Hydrierung erfolgt vorteilhaft in Gegenwart von RaneyNickel als Katalysator. Das Produkt kann durch Destillation oder Kristallisation des Salzes gereinigt werden.
Wenn die Kondensation und Reduktion gleichzeitig erfolgen, kann die Reduktion mit nascierendem Wasserstoff oder bei gesättigtenverbindungen auch mit Hilfe einer katalytischen Hydrierung durchgeführt werden.
Bei der erfindungsgemässen Arbeitsweise können die im Endprodukt erwünschten Substituenten bzw. ungesättigten Bindungen der Gruppe RI unmittelbar erhalten werden, vorausgesetzt, dass diese in dem Radikal R der Ausgangsverbindung bereits enthalten sind.
Mit Hilfe der nachstehenden Methoden können jedoch in an sich bekannter Weise Änderungen in der Gruppe R durchgeführt werden. So können aus den entsprechenden halogensubstituierten Alkylderivaten durch Abspalten von Halogenwasserstoff Mehrfachbindungen ausgebildet werden ; oder man kann dieselben durch Wasserabspaltung aus Hydroxylderivaten erhalten. In ähnlicher Weise kann man die Alkinylderivate aus den Alkenylderivaten herstellen, welche mit Halogen oder Hydroxylgruppen substituiert sind. Wenn man nach dieser Modifikation arbeitet, ist es vorteilhaft, Halogenwasserstoff mit Hilfe eines alkalisch reagierenden Agens, wie Alkali- oder Erdalkalihydroxyd, abzuspalten. Die so erhaltenen Produkte können durch Destillation der freien Base oder Kristallisation der Salze gereinigt werden.
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Die Verbindungen, welche Doppel- oder Dreifachbindungen enthalten, können gegebenenfalls durch katalytische Hydrierung gesättigt werden. Sie können auch durch Umsetzung mit Halogenwasserstoff oder Halogen in die Halogenderivate (Chlorid, Bromid) überführt werden.
Zur Sättigung der ungesättigten Verbindungen wird für die katalytische Reduktion Palladium oder Raney-Nickel als Katalysator verwendet. Im Falle von Palladium ist es vorteilhaft, den Ausgangsstoff in Form des Salzes, u. zw. eines mineralsauren Salzes anzuwenden. Die Hydrierung kann vorteilhaft in einem polaren Lösungsmittel, wie Alkohol, durchgeführt werden. Man kann eine teilweise oder komplette Hydrierung erzielen.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Produkte können in Salze übergeführt werden, wobei Säuren verwendet werden, welche vorteilhafte oder indifferente biologische Eigenschaften besitzen. Wenn die Reinigung des Produktes durch Bildung eines Salzes erfolgt ist, kann man gegebenenfalls die Basen aus den Salzen freisetzen. Die Verwendung von Mineralsäuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäuren oder organischen Säuren, wie aliphatischen Säuren, Maleinsäure, Milchsäure, Zitronensäure usw. ist für die Salzbildung vorteilhaft.
Die nach der Erfindung hergestellten Verbindungen können in Präparate übergeführt werden, welche unmittelbar für den medizinischen Gebrauch verwendbar sind. Verschiedene Additionsverbindungen, Stabilisierungsmittel können zugesetzt werden. Für perorale oder parenterale Verabreichung können die Verbindungen in Form von Tabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien, Pulvermischungen, Lösungen oder Suspensionen fertiggestellt werden. In der humanen Therapie erwies sich die Verabreichung von 20 bis 100 mg peroralen Dosen als vorteilhaft.
Phenylisopropyl-methyl-propinylaminhydrochlorid kann als antidepressives Mittel verwendet werden, welches zweimal so wirksam als 2-Phenyl-3-methyltetrahydro-1, 4-oxazin und 4- bis 5mal schwächer als Phenylisopropylamin ist. Die Verbindung fördert den Stoffwechsel in der Grössenordnung des erwähnten Oxazinderivates, jedoch ist der Effekt auf die Motilität in signifikantem Masse geringer, als in den erwähnten Vergleichsfällen. In Dosen, welche die Abnahme des Appetits und eine antidepressive Wirkung erzielen, konnte keine motilitätserhöhende Eigenschaft beobachtet werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird in den Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1 : 21, 4 g Phenylaceton und 11, 6 g Methylpropylamin werden in 150 ml Äther gelöst und 30 g Kaliumcarbonat werden bei 10-15 C zugefügt. Nach 12stündigem Rühren bei dieser Temperatur wird das Kaliumcarbonat filtriert und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird in 100 ml Alkohol gelöst.
Nach Hinzufügen von 5 g Raney-Nickel wird das Reaktionsgemisch in einer Wasserstoffatmosphäre geschüttelt. 3200 Nml Wasserstoff werden von dem Reaktionsgemisch aufgenommen. Der Rückstand wird hierauf im Vakuum eingeengt. 15 g N- (l-Phenylisopropyl)-N-methylpropylamin werden bei 101 bis
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aufgenommen. Der Katalysator wird filtriert und das Filtrat eingeengt. Die ausgefallenen Kristalle werden filtriert, mit Alkohol gewaschen und aus einem Gemisch von Alkohol und Äther umkristallisiert. N- (l-Phenylisopropyl)-N-methyl-propylaminhydrochlorid wird erhalten. Fp. 115-119, 5 C.
Eine weitere Umwandlung des Restes R in den Rest R2 zeigt das folgende Beispiel 3.
Beispiel 3 : 5 g N- (l-Phenylisopropyl)-N-methyl-allylaminhydrochlorid werden in 50 ml Alkohol gelöst. 0, 5 g Palladiumschwarz werden zugesetzt, worauf die Verbindung in einer Wasserstoffatmosphäre geschüttelt wird. 505 Nml Wasserstoff werden binnen einer halben Stunde aufgenommen. Der Katalysator wird filtriert, worauf das Filtrat eingeengt und die ausgeschiedenen Kristalle filtriert werden. 4, 9 g N- (l-Phenylisopropyl)-N-methyl-propylaminhydrochlorid werden erhalten. Fp. 110-115 C. Nach Umkristallisieren aus einem Äther-Alkohol-Gemisch schmilzt das Produkt bei 119-120 C.
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylisopropylaminen der allgemeinen Formel EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> worin R obige Bedeutung hat und R für eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 Kohlenstoffatomen steht, welche mit Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert sein kann und welche mit der Gruppe R identisch oder von dieser verschieden ist, unter gleichzeitiger oder anschliessender Reduktion umsetzt, nötigenfalls die Gruppe Ra in die Gruppe R2 überführt und, wenn erwünscht, die so erhaltenen Verbindungen mit Mineralsäuren oder organischen Säuren in Salze umwandelt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die reduktive Kondensation durch katalytische Hydrierung oder mittels nascierenden Wasserstoffs durchführt.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Amin N-Methylpropylamin, N-Methylallylamin oder N-Methylpropinylamin verwendet.4. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass zur Überführung der Gruppe Ra in R aus einer hydroxyl- oder halogensubstituierten Alkylgruppe in an sich bekannter Weise Wasser oder Halogenwasserstoff abgespalten wird.
Applications Claiming Priority (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0006992A1 (de) * | 1978-06-14 | 1980-01-23 | BASF Aktiengesellschaft | 3-(p-Isopropyl-phenyl)-2-methyl-n-propyl-amine, diese enthaltende Fungizide, ein Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen unter Verwendung der genannten Verbindungen |
-
1963
- 1963-04-01 AT AT208766A patent/AT251559B/de active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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