AT303732B - Verfahren zur herstellung von phenylbutan-1-olen bzw. von saeureadditionssalzen dieser verbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von phenylbutan-1-olen bzw. von saeureadditionssalzen dieser verbindungen

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AT303732B
AT303732B AT00472/72A AT47272A AT303732B AT 303732 B AT303732 B AT 303732B AT 00472/72 A AT00472/72 A AT 00472/72A AT 47272 A AT47272 A AT 47272A AT 303732 B AT303732 B AT 303732B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von   Phenylbutan-1-olen   der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 in welcher A eine Einfach- oder Doppelbindung,   Rl   Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-   b atomen, Rz,   welches nur dann anwesend ist, wenn A eine Einfachbindung ist, ein Wasserstoffatom, eine Hy- droxylgruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,   Rg   ein Wasserstoffatom oder eine Piperidino-, Pyrrolidino-, Morpholino-, Furyl-, Thienyl-, Benzylamino- oder Alkylaminogruppe mit 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten), und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom,

   eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine Trifluormethylgruppe bedeuten sowie von Säureadditionssalzen dieser Verbindungen. 



   Phenylbutan-1-ole der allgemeinen Formel (I) sind neue Verbindungen mit Ausnahme jener, in welchen gleichzeitig A eine Einfachbindung,   R2   eine niedere Alkoxygruppe und   Rg   eine der oben erwähnten unsubstituierten oder   substituiertenPhenylgruppen   darstellen. Diese   Phenylbutan-1-ole   sind als Tranquilisatoren, Analgetika oder Sedativa brauchbar. 



   Die erfindungsgemäss herstellbaren   Phenylbutan-1-ole   sind weiters wertvolle Zwischenprodukte, welche zu Butyrophenonderivaten der allgemeinen Formel : 
 EMI1.7 
 in welcher A,   R, R , Rg   und X die oben angegebene Bedeutung besitzen, oxydiert werden können. Diese Butyrophenonderivate der allgemeinen Formel (HI) stellen ausgezeichnete Tranquilisatoren, Analgetika, Sedativa und Depressiva für das Zentralnervensystem dar. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von   Phenylbutan-1-olen   der allgemeinen Formel (I) ist gemäss der Erfindung dadurch gekennzeichnet, dass ein Benzoylpropionamid der allgemeinen Formel : 
 EMI1.8 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 in welcher A, R   R,     Rg   und X die oben angegebene Bedeutung besitzen, reduziert wird, worauf gewünschten- falls die erhaltene Verbindung in ein Säureadditionssalz übergeführt wird. 



   Beispiele für Alkylgruppen in den oben erwähnten allgemeinen Formeln (I), (II) und (III) sind unter an- derem die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-,   1sobutyl- oder tert. -Butylgruppe.   



  Beispiele für Alkoxygruppen sind unter anderem die Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-But-   oxy-, 1sobutoxy- oder tert. - Butoxygruppe.    



   Beispiele für Halogenatome sind unter anderem Fluor, Chlor, Brom oder Jod. 



   Beispiele für Alkylaminogruppen sind unter anderem die Methylamin-, Äthylamino-, Isopropylamin- und n-Butylaminogruppe. 



  Bei Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens kann die Reduktion des eingesetzten Benzoylpropion- amidderivates der allgemeinen Formel   (H)   in einem geeigneten organischen Lösungsmittel unter Verwendung verschiedener Reduktionsmittel ausgeführt werden. Beispiele für bevorzugt verwendbare Reduktionsmittel sind
Komplexverbindungen von Metallhydriden, wobei Lithiumaluminiumhydrid besonders bevorzugt wird, Diborane, oder Natriumborhydrid mit einem Metallhalogenid. Das Reduktionsmittel kann in stöchiometrischer oder grösse- rer Menge verwendet werden.

   Man erhält hiebei die gewünschten Phenylbutanolderivate (II) im allgemeinen 
 EMI2.1 
 verbindung eines Metallhydrids verwendet, können unter anderem Diäthyläther, Di-n-butyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Methylal, N-Äthylmorpholin, Diäthylenglykol-dimethyläther, Äthylenglykol-dimethyläther usw. verwendet werden. 



   Nach Beendigung der Reaktion wird der Überschuss an Reduktionsmittel und die daraus gebildete Komplexverbindung durch Zugabe von Wasser, einem Alkohol, Äthylacetat oder einer ähnlichen Substanz zersetzt. Das gewünschte Phenylbutanolderivat kann isoliert oder, wenn nötig, durch Umkristallisieren weiter gereinigt werden. Falls es gewünscht wird, kann das Produkt durch Umsetzung mit einer Mineralsäure oder organischen Säure in das entsprechende Säureadditionssalz umgewandelt werden.

   Dieses Salz kann beispielsweise mit Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bromwasserstoffsäure, Thiocyansäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Benzoesäure, 
 EMI2.2 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 bei denen   R2   keine Alkoxygruppe ist, neue und brauchbare Verbindungen, die eine hervorragende Wirkung auf das zentrale Nervensystem ausüben. Sie sind sehr gut zur Behandlung von Angstzuständen, Psychotonie, Erregungszuständen, Krämpfen, Psychosen, oder zur Verwendung als Analgetika geeignet. 



   Jede der pharmazeutisch wirksamen Phenylbutanolverbindungen (I) kann, beispielsweise zur oralen Appli- 
 EMI3.3 
 stoff, z. B. Laktose, der das Gewicht der Tablette auf 100% ergänzt. Die übliche orale Dosis beträgt 1 bis 100 mg täglich. 



   Das Verfahren zur Herstellung von Benzoylpropionamidderivaten der allgemeinen Formel (II) wird im folgenden unter Bezugnahme auf entsprechende Beispiele näher erläutert. 



     Bezugsbeispiel l : Zu   einer Lösung von 15 g   ss- (p-Fluorbenzoyl) -propionsäure   und 8 g Triäthylamin in 100 ml Tetrahydrofuran werden langsam 8, 3 g Chlorameisensäureäthylester zugegeben, während die Reaktionsmischung auf einer Temperatur von weniger als   00C   gehalten wird. Nachdem die Mischung weitere 25 min bei dieser Temperatur gerührt wurde, werden 6,5 g Piperidin zugegeben und die Mischung weitere 2 h gerührt. 



  Anschliessend wird der gebildete Niederschlag abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert und man erhält 11   gl- [ss- (p-Fluorbenzoyl)-pro-     pionyl]-piperidin   vom Schmelzpunkt 70 bis 71 C. 



   Bezugsbeispiele 2 bis 4 : Mit einer gleichartigen Arbeitsweise wie in   Bezugsbeispiel l   erhält man die folgenden Verbindungen :
1-   (B-   (p-Fluorbenzoyl)-propionyl]-4-(p-chlorphenyl)-4-hydroxypiperidin, (Fp. = 151 bis 1520C). 



   1- {1-[ss-(p-Fluorbenzoyl)-propionyl]-4-piperidyl}-2-oxobenzimidazolin (farblose Kristalle, Fp. = 205 bis   206 C).   



   1- [ss-(p-Fluorbenzoyl)-propionyl]-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin, (Fp.= 123 bis 1240C). 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   Die Erfindung wird unter Bezugnahme auf weitere Beispiele im folgenden noch eingehender beschrieben, jedoch ist der Bereich der Erfindung naturgemäss nicht auf diese Beispiele beschränkt. 



     Beispiel 1 : 2, 2   g Lithiumaluminiumhydrid werden in 40 ml Tetrahydrofuran suspendiert und auf   600C   erhitzt. Zu dieser Suspension wird eine Lösung von 5 g 1-   [ss- (p-Fluorbenzoyl)-propionyl]-piperidin   in 10 ml Tetrahydrofuran zugetropft und die Mischung unter Rühren 6 h am Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmi- schung wird im Eis gekühlt, dann werden langsam 20 ml Wasser zugegeben und der Niederschlag abfiltriert. 



   Das Filtrat wird auf ein Drittel seines Volumens eingeengt und mit 100   mlÄther   extrahiert. DieÄtherlösungwird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Kaliumkarbonat getrocknet, und anschliessend mit gasförmigem
Chlorwasserstoff gesättigt. Der dabei gebildete, weisse Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt, mit Äther gewaschen, und aus Äthanol-Äther umkristallisiert. Man erhält   4,   1   g l- (p-Fluorphenyl)-4-piperidinobutan-     - 1-01. Hydrochlorid   als weisses kristallines Pulver vom Schmelzpunkt 158 bis 159 C. 



   Beispiele 2 bis 4 : In gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhält man die in Tabelle I angegebenen
Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel mit den in der Tabelle aufscheinenden Bedeutungen für die in der Formel aufscheinenden Substituenten. 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 Tetrahydrofuran zugegeben. Die Mischung wird zunächst 1 h bei Raumtemperatur und anschliessend 4 h bei
60 bis   650C   gerührt. Dann fügt man tropfenweise 15 ml kaltes Wasser zu, während die Reaktionsmischung in einem Eisbad unterhalb von   200C   gehalten wird. Der Niederschlag wird abfiltriert und das Tetrahydrofuran durch Destillation unter vermindertem Druck aus dem Filtrat entfernt. Der Rückstand wird 2 h lang gekühlt und die dabei entstehende feste Substanz durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. 



  Man erhält   1-(p-Fluorphenyl)-4-[4-(p-chlorphenyl)-4-hydroxypiperidino]-butan-1-olvomSchmelzpunkt128   bis   1300C.   



   Beispiel 6 : Zu einer Mischung von 2 g Lithiumaluminiumhydrid und 180 ml Tetrahydrofuran werden bei Raumtemperatur unter Rühren 4, 6 g   1-[ 1- (B-p-Fluorbenzoylpropionyl) -4-piperidyl]-2-oxobenzimidazolin   während eines Zeitraumes von etwa 10 min in kleinen Teilen zugegeben. Die Mischung wird anschliessend 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt und dann allmählich innerhalb 1 h auf   600C   erhitzt und weitere 4 h bei 60 bis   650C   gerührt. Dann wird die Mischung in Eis gekühlt und sorgfältig mit 20 ml kaltem Wasser versetzt, worauf der gebildete Niederschlag abfiltriert wird. Zum Filtrat gibt man 6 ml Essigsäure zu und entfernt dann das Tetrahydrofuran durch Vakuumdestillation.

   Der Rückstand wird durch Zugabe von 14%igem, wässerigem Ammoniak schwach alkalisch gemacht und der feste Niederschlag durch Filtration abgetrennt, getrocknet und aus Toluol umkristallisiert. Man erhält ein weisses kristallines Pulver von l- (p-Fluorphenyl)-4- [4- (2-oxobenzimidazolin-l-yl)-piperidino]-butan-l-ol (Schmelzpunkt 160 bis 1610C). 



     Beispiel 7 :   Zu einer Suspension von   2,     2 g   Lithiumaluminiumhydrid in 40 ml Tetrahydrofuran wird eine Lösung von 5 g   l- [8- (p-Fluorbenzoyl)-propionyl] -4-phenyl-l, 2, 3, 6-tetrahydropyridin   in 60 ml Tetrahydrofuran während eines Zeitraumes von etwa 30 min, während welcher Zeit eine mässige Wärmeentwicklung beobachtet wird, zugetropft. Nach Beendigung dieser tropfenweisen Zugabe wird die Mischung unter Rühren 6 h lang am Rückfluss erhitzt. Anschliessend wird zu der Reaktionsmischung eine Mischung von 30 ml Wasser und 70 ml Tetrahydrofuran unter Kühlen auf weniger als   200C   zugetropft. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt, um das Tetrahydrofuran zu entfernen.

   Der Rückstand 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 wird 2 h lang gekühlt, und die abgeschiedene Festsubstanz durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und aus wässerigem Alkohol umkristallisiert. Man erhält   4gl- (p-Fluorphenyl)-4- (4-phenyl-l, 2, 3, 6-tetra-     hydropyrid-l-yl)-butan-l-ol   vom Schmelzpunkt 116 bis   1170C.   Diese Substanz wird mit methanolischer Salz- säure behandelt, worauf man das bei 178 bis 1790C schmelzende Hydrochlorid erhält. 



    PATENTANSPRÜCHE :      j 1.   Verfahren zur Herstellung von   Phenylbutan-l-olen   der allgemeinen Formel 
 EMI5.1 
 in welcher A eine Einfach- oder Doppelbindung,   R 1   Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff- 
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 
 EMI5.4 
 
 EMI5.5 
 (in welcher R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und   R7 und R8jeweils   ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten),   und X   ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, 
 EMI5.6 
 
 EMI5.7 
 in welcher A,   R, R , RgUndX   die oben angegebene Bedeutung besitzen, reduziert wird,

   worauf die erhaltene Verbindung gewünschtenfalls in ein Säureadditionssalz übergeführt wird. 
 EMI5.8

Claims (1)

  1. det wird.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche l, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion des Benzoylpropionamidderivates mit dem Reduktionsmittel in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels ausgeführt wird.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion des <Desc/Clms Page number 6> Benzoylpropionamidderivates mit dem Reduktionsmittel bei einer Temperatur im Bereich von Obis 1000C durchgeführt wird.
    6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung von Phenylbutan-1-olen der allgemeinen Formel EMI6.1 EMI6.2 oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R 3 Wasserstoff oder eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel EMI6.3 (R4 und Rg sind jeweils Wasserstoff, ein Halogen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) und X Wasserstoff, ein Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluor- methylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass ein Benzoylpropionamidderivat der allgemei- nen Formel EMI6.4 in welcher R1, R2, R3 und X die oben angegebene Bedeutung besitzen, reduziert wird.
    7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung von Phenylbutan-1-olen der allgemeinen Formel EMI6.5 in welcher R eine Hydroxygruppe und Rg eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel EMI6.6 mit der Bedeutung von Wasserstoff, Halogen, einer Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluormethylgruppe für R4 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass ein Benzoylpropionamidderivat der allgemeinen Formel EMI6.7 in welcher R und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, reduziert wird. <Desc/Clms Page number 7>
    8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung von Phenylbutan-l-olen der allgemeinen Formel EMI7.1 in welcher Rg eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel EMI7.2 mit der Bedeutung von Wasserstoff, Halogen, einer Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einer Trifluormethylgruppe für R4 bedeutet und X Wasserstoff, ein Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluormethylgruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass ein Benzoylpropionamid der allgemeinen Formel EMI7.3 in welcher Round X die oben angegebene Bedeutung besitzen, reduziert wird.
    9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung von Phenylbutan-1-olen der allgemeinen Formel EMI7.4 in welcher Reine Gruppe der allgemeinen Formel EMI7.5 mit der Bedeutung von Wasserstoff oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen für R6 und der Bedeutung von Wasserstoff, Halogen oder einer Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen für R7 bzw.
    Ruist und X Wasserstoff, ein Halogen oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass ein Benzoyipropionamid der allgemeinen Formel EMI7.6 in welcher Round X die oben angegebene Bedeutung besitzen, reduziert wird.
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