DE848195C - Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Cyclohexanonoxim - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Cyclohexanonoxim

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DE848195C
DE848195C DEB7519D DEB0007519D DE848195C DE 848195 C DE848195 C DE 848195C DE B7519 D DEB7519 D DE B7519D DE B0007519 D DEB0007519 D DE B0007519D DE 848195 C DE848195 C DE 848195C
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DE
Germany
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hexamethylenediamine
cyclohexanone oxime
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catalysts
oxime
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Expired
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DEB7519D
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English (en)
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Otto Dr Drossbach
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
    • C07C211/36—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Catalysts (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Cyclohexanonoxim
    Nach ,der l',tetitSChi-lft ;4t 229 erhält man vor-
    @@-iegenc@ primäre Aniine. wenn tnan Oxime in Ge-
    g.e.tiN%-art \-oii lletallrn od,er Oxyden mit molekularem
    @\'assei-sti>ff und _\niniondak, gegebenenfalls unter
    Druck, lieli<iirdelt. Durch die 1litverwend-ung von
    Ainniotrial: \\-ird die liildutig der sekundären Amine
    zurürkge<lrängt tinil die der primären Amine begün-
    stigt. Aus C@-clohexanonoxim erhält tnan bei diesem
    \"erfalireii iielicn deni sekundären das primäre Cyclo-
    lie wlamiii.
    -?s i\ urdc@ nim gefunden. claL3 man Ilexamethylen-
    diairnitt ei-li;ilt, wenn nian C%cloliexanonoxim in
    Dampffortn miit Wasserstoff und mindestens der äduitnolekulareti Menge Ammoniak mit Hydrierungskatalysatoren in Berührung bringt, d-ie neben hydrierend wirkenden freien Metallen nicht flüchtige sauen Bestandteile, wie Kieselsäure, Phosphorsäure oder Borsäure oder auch Titanoxyd oder Vanadiumoxyci, enthalten. Vorteilhaft verwendet man Katalysatoren aus Nickel, Kobalt oder Kupfer, die auf Träger, wie 13iinsstein, unter llitverwen dung von Kieselsäuresol oder Phosphorsäure oder Borsäure z. 13. in Mengen von ro o/o (berechnet auf das verwendete -Metall) niedergeschlagen sind. Diese Stoffe können gleichzeitig als Bindemittel für die Katalysatoren dienen. Man arbeitet zweckmäßig bei Temperaturen von i 5o bis 350°.
  • Aus dem Reaktionsgemisch kann man das überraschenderweise unter Spaltung des Cyclohexanonrings entstehende ,Hexametbylendiamin durch Destillation gewinnen. farblose 01, das in einer Menge von 31o g auf 380 g angewandtes Oxim erhalten wird, wird unter verm;indertem Druck destilldert. Nach einem Vorlauf, der in der Hauptsache aus Cyclohexylam,in besteht, geht bei j5° unter 14 mm nuecksilberd@ruck Hexa-Tnethylen.diamiru über. Es erstarrt in der gekühlten Vorlage zu weißen Kris@tal len vom Schmelzpunkt 4 i °. Beispiel Über einen Katalysator, der durch Aufbringen von 25o g Kupfercarbonat auf 1 1 gekörnten Bimsstein unter Verwendung von 200 g Kieselsäuresol (5%ig) als Bindemittel, Trocknien un,d 24stündiges Reduzieren bei 200° im Wasserstoffstrom erhalten wurde, leitet man bei igo°einen Gasstirom aus stünidlich ioo 1 Wasserstoff, io 1 Ammoniak und 8 g CyclolT,exanoTToxim@dampf. Das den Reaktions-raum verlassende Gemisch wird abgekühlt. Das erhaltene

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Cyclohexanonoxim unter Behandlung mit Wasserstoff und -Ammoniak in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Katalysatoren verwendet, die neben hydrierend wirkenden freien Metallen nicht flüchtige saure Bestandteile enthalten.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3433524A1 (de) * 1983-09-12 1985-03-28 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo Verfahren zur herstellung von aminobenzylaminen

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DE3433524A1 (de) * 1983-09-12 1985-03-28 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo Verfahren zur herstellung von aminobenzylaminen

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