DE741683C - Verfahren zur Herstellung primaerer Amine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung primaerer Amine

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DE741683C
DE741683C DEI66399D DEI0066399D DE741683C DE 741683 C DE741683 C DE 741683C DE I66399 D DEI66399 D DE I66399D DE I0066399 D DEI0066399 D DE I0066399D DE 741683 C DE741683 C DE 741683C
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DE
Germany
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primary amines
preparation
parts
ammonia
catalysts
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Expired
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DEI66399D
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English (en)
Inventor
Dr Walter Reppe
Dr Erwin Bauer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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  • Catalysts (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung primärer Amine Es wurde gefunden, das man primäre Amine erhält, wenn man Hexamethylenimin in Gegenwart von Katalysatoren mit Ammoniak umsetzt. Dabei wird in der Hauptsache unter Anlagerung von Ammoniak unter Ringsprengung das Hexamethylendiamin gebildet: Ein weiteres unter den Reaktionsbedingungen entstehendes Amin mit primärer Ammogruppe ist z. 1i. N-Aminohexvlhexamethvlenimin Die Umsetzung wird zweckmäßig durch Erhitzen des Ausgangsstoffes mit Ammoniak unter erhöhtem Druck in flüssiger Phase bewirkt. lin allgemeinen genügen Temperaturen von So bis 2;0°. Es ist zweckmäßig, in Gegenwart von Wasserstoff zu arbeiten. Man kann auch in Gegenwart anderer inerter Gase, z. B. von Stickstoff, oder deren Gemischen mit Wasserstoff erhitzen.
  • Als Katalvsatoren verwendet man Hydrierungskatalvsatoren oder deren 1Zischungen. insbesondere solche, die für die Hydrierung von \ itrilen zu den entsprechenden Aminen geeignet sind. Besonders wertvoll sind Katalysatoren, die als wesentlichen livclrierend wirkenden Bestandteil' Kobalt oder Nickel enthalten. Auch andere Metalle der B. Gruppe des periodischen Systems sind brauchbar, ferner auch Kupfer oder Kupferoxyd. Auch können die Hydrierungskatalysatoren oder deren Mischungen Aktivatoren enthalten, z. B. Chrom-, Magnesium-, Manganoxyde oder Alkali- und Erdall;alihy droxyde bzw. -oxyde. Die Katalysatoren können auf Träger aufgebracht sein.
  • Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich, in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln ausgeführt werden.
  • Die in den nachstehenden Beispielen angerebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i In einem Druckgefäß erhitzt man Zoo Teile Hexamethylenimin. -2o Teile Methanol und 2o Teile eines Kobaltkatalvsators (hergestellt aus einer Aluminium-Kobalt-Legierung durch Entfernen des Aluminiums) und ioo Teile wasserfreies Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff 9 Stunden lang auf i-Io°. Der Gesamtdruck beträgt 13o at. Das Umsetzungsgemisch wird filtriert und fraktioniert destilliert. Neben wenig Rückstand und der Hauptmenge des unveränderten Hexaiuethvlenimins erhält man Hexamethylendiamin.
  • Beispiel In der in Beispiel i beschriebenen Weise wird Hexamethylenimin mit einem Nickelkatalysator (hergestellt aus einer Aluminium-Nickel-Legierung durch Entfernen des Aluminiums) mit 3oo Teilen Ammoniak. 12 Stunden lang auf Zoo' erhitzt. Durch Destillieren des filtrierten Umsetzungsgemisches erhält man Hexamethylendiamin in guter Ausbeute.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung primärer Amine, dadurch gekennzeichnet, daß man Hexamethylenimin in Gegenwart von Hydrierungskatal_vsatoren mit Ammoniak umsetzt.
DEI66399D 1940-01-31 1940-01-31 Verfahren zur Herstellung primaerer Amine Expired DE741683C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011014752A3 (en) * 2009-07-31 2011-04-14 Dow Global Technologies Inc. A process for the conversion of aliphatic cyclic amines to aliphatic diamines

Cited By (2)

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CN102471230A (zh) * 2009-07-31 2012-05-23 陶氏环球技术有限责任公司 将脂族环状胺转化为脂族二胺的方法

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