DE1257782B - Verfahren zur Herstellung von Aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminenInfo
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- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
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- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07c
Deutsche KL: 12q-5
Nummer: 1 257 782
Aktenzeichen: B 80571IV b/12 q
Anmeldetag: 17. Februar 1965
Auslegetag: 4. Januar 1968
Aus der deutschen Patentschrift 848 653 ist bekannt, daß man das Umsetzungsprodukt von Olefinen,
Kohlenmonoxyd und Wasserstoff, also Aldehyde oder Ketone, mit Katalysatoren, die Nickel und bzw. oder
Kobalt mit Chromzusatz als Aktivator enthalten, aminierend hydrieren kann. Verwendet man einen
derartigen Katalysator, so erhält man z.B. bei der aminierenden Hydrierung von Butyraldehyd 83 % Butylamin
und 5 % Dibutylamin. Da indessen mehr Interesse an Monoalkylaminen besteht, sucht man
das Verfahren der aminierenden Hydrierung mehr nach der Richtung zu lenken, daß man eine höhere
Ausbeute nach primären Aminen erzielt.
Es wurde gefunden, daß man Amine durch Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit flüssigem
Ammoniak und Wasserstoff in Gegenwart von Nickel und bzw. oder Kobalt sowie Chrom enthaltenden
Katalysatoren mit einer höheren Gesamtausbeute an Aminen und einem höheren Anteil an primären
Aminen erhält, wenn man die Umsetzung mit Nickel und bzw. oder Kobalt sowie Chrom enthaltenden
Katalysatoren, die durch einen Zusatz von nichtflüchtigen Mineralsäuren, die sich in unlösliche Anhydride
oder Polysäuren überführen lassen, insbesondere von Phosphor- oder Borsäure, aktiviert
worden waren, durchführt.
Die für das Verfahren verwendeten Katalysatoren enthalten üblicherweise 5 bis 60 Gewichtsprozent,
insbesondere 10 bis 25 Gewichtsprozent Nickel oder Kobalt, bezogen auf die Summe der metallischen
Bestandteile des reduzierten Katalysators, 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, insbesondere 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent
Chrom, Mangan, Cadmium, Zink und bzw. oder Silber, bezogen auf die metallischen Bestandteile
des reduzierten Katalysators, und 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, insbesondere 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent,
bezogen auf die metallischen Bestandteile des reduzierten Katalysators, nichtflüchtige Mineralsäuren,
die sich in unlösliche Anhydride oder Polysäuren überführen lassen. Als solche eignen sich beispielsweise
Schwefelsäure, Vanadinsäure, Molybdänsäure, Wolframsäure, Titansäure und insbesondere Phosphorsäure
und Borsäure.
Die Katalysatoren können mit oder ohne Träger zur Anwendung kommen. Trägerkatalysatoren haben
sich besonders gut bewährt. Als Träger eignen sich alle Materialien, die wasserabspaltend wirken, beispielsweise
Kieselsäure, Fullererde, Bauxit, Magnesiumsilikat und Aluminiumoxyd, wobei die Verwendung
von Aluminiumoxyd bevorzugt wird. Das Trägermaterial kann als bereits verformter Gerüstträger zur Anwendung kommen, auf den man die
Verfahren zur Herstellung von Aminen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Adam,
Dr. Erich Haarer, 6700 Ludwigshafen
Metalle aufbringt, oder man bringt die Metallanteile auf das pulverförmige Trägermaterial auf und verformt
anschließend. Die Katalysatoren können auch
ao ohne Träger, als Pulver oder zu Formkörpern verpreßt, zur Anwendung kommen. Die Katalysatoren werden
z.B. als Oxyde hergestellt, und dann werden im Reaktionsraum Nickel und bzw. oder Kobalt, Chrom,
Mangan, Cadmium, Zink und bzw. oder Silber mit Wasserstoff reduziert. Die Metalloxyde kann man als
solche verwenden und mischen, meist fällt man sie aber aus wäßrigen Lösungen in Form von Hydroxyden
oder Carbonaten, die anschließend thermisch in an sich bekannter Weise in Oxyde übergeführt werden.
Sofern man Trägerkatalysatoren verwendet, kann man die Metalle entweder auf den fertigen Träger
aufbringen, z.B. durch Tränken der Träger mit wäßrigen, die Metalle in ionogener Form enthaltenden
Lösungen und durch Trocknen und thermische Zer-Setzung. Dieses Verfahren eignet sich beispielsweise,
wenn man Nitrate, Acetate, Oxalate, Formiate oder Ammoniakate verwendet. Man kann aber die Metallanteile
auch durch Ausfällen als Oxyde, Hydroxyde oder Carbonate auf den Träger aufbringen. Schließlieh
kann man die Metalle in Form von Salzen oder Hydroxyden bereits bei der Herstellung der Träger
auf die Träger aufbringen, z.B. indem man die Träger und die Metallsalze gemeinsam als Hydroxyde oder
Carbonate ausfällt.
Der Zusatz der nichtflüchtige Säureanhydride oder Polysäuren bildenden Mineralsäuren erfolgt beispielsweise
durch nachträgliches Tränken des nicht reduzierten Katalysators, besser aber durch Zugabe zu der
Lösung der Metallsalze, die zum Tränken der Träger verwendet wird, vor dem Auftragen auf den Träger
oder vor der Fällung der metallischen Bestandteile der Katalysatoren.
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3 4
Das Verhältnis von Nickel und bzw. oder Kobalt Beispiel 1
zum Träger kann in weiten Grenzen liegen; trägerlose
Katalysatoren sind, wie erwähnt, geeignet, andererseits Eine wäßrige Lösung von 1677 g Kobaltnitrat
sollte der Nickel- und bzw. oder Kobaltgehalt auf Co(NO3)2 · 6 H2O, 34,6 g Chromsäure und 10 g Phosdem
Träger wenigstens 5 Gewichtsprozent betragen. 5 phorsäure in 1500 ml Wasser werden auf einen AIu-Sehr
bewährt haben sich Trägerkatalysatoren mit miniumoxydträger aufgetragen, und nach dem Trockeinem
Gehalt von 10 bis 25 Gewichtsprozent Nickel nen wird das Nitrat durch Erhitzen auf 300° C in die
und bzw. oder Kobalt. Oxyde übergeführt. Der Katalysator enthält nach dem
Die Katalysatoren werden in üblichen Formen, z. B. Auftragen der aktiven Bestandteile 17% Kobalt,
Strangpreßlingen, Pillen oder Splitt, verwendet. Die io 0,9 % Chrom und 0,5 % Phosphorsäure,
erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren lassen Der Katalysator wird in ein aufrecht stehendes
sich für die aminierende Hydrierung von Aldehyden Hochdruckrohr von 30 mm Durchmesser und 2,51
und Ketonen unter üblichen Bedingungen ver- Inhalt eingefüllt und mit Wasserstoff reduziert. Dann
wenden. werden stündlich 216 g Butyraldehyd und 150 g Am-
Als Carbonylverbindungen lassen sich beispiels- 15 moniak bei HO0C und 300 atü Wasserstoffdruck über
weise verwenden: Alkanale, insbesondere solche mit den Katalysator geleitet. Von dem anfallenden Reak-2
bis 14 Kohlenstoffatomen, z.B. Acetaldehyd, Pro- tionsgemisch werden 150 g je Stunde zusammen mit
pionaldehyd, Butyraldehyd, sogenannte Oxoaldehyde, dem Butyraldehyd-Ammoniak-Gemisch über den Kawie
Heptanal, Oktanal, oder Laurinaldehyd, Dialkyl- talysator zurückgeführt. Nach Erreichen des statioketone,
insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoff- 20 nären Zustandes enthält das Reaktionsgemisch nach
atomen in den Alkylgruppen, z.B. Aceton, Methyl- Abtrennung des Ammoniaks, Wasserstoffs und Wasäthylketon,
Diäthylketon, Dibutylketon, Cycloalka- sers, wie sich bei gaschromatographischer Unternone,
insbesondere solche mit 5 bis 12 Kohlenstoff- suchung ergibt, 96,0 % primäres Butylamin, 0,5 %
atomen, z. B. Cyclohexanon, Cyclooctanon, Cyclo- sekundäres und 3,5 % Rückstand. Aus 216 g Butyraldodecanon,
Alkyl-aryl-ketone, z.B. Acetophenon öder 25 dehyd werden 210 g primäres Butylamin, 1,1g Se-Diarylketone,
z. B. Diphenylketon. Man kann auch kundärbutylamin und 7,6 g Rückstand erhalten.
Aldehyde oder Ketone verwenden, die außer den
Carbonylgruppen noch andere funktionelle Gruppen Beispiel 2
enthalten, die unter den Reaktionsbedingungen nicht
reagieren, z.B. Hydroxygruppen oder Carbonsäure- 30 Isobutyraldehyd wird, wie im Beispiel 1 beschriegruppen.
So lassen sich beispielsweise Hydroxyaceton ben, bei 1200C umgesetzt. Es werden stündlich 216 g
oder Glykolaldehyd oder Brenztraubensäure verwen- Isobutyraldehyd, 250 g flüssiges Ammoniak und
den. Man kann die Carbonylverbindungen, wenn sie 150 g zurückgeführtes Reaktionsgemisch über den
unter den Reaktionsbedingungen flüssig sind oder sich Katalysator geleitet. Die gaschromatographische Anain
flüssigem Ammoniak lösen, unverdünnt zur Reak- 35 lyse ergibt nach Erreichen des stationären Zustande
tion bringen, man kann aber auch Lösungs- oder Ver- und nach Abtrennung des Ammoniaks, Wasserstoffs
dünnungsmittel verwenden. Als solche eignen sich und Wassers 92% Isobutylamin und 7,8% Rückbeispielsweise
die hergestellten Amine selbst oder ein stand. 216 g Isobutyraldehyd ergeben 202 g Isobutyl-Gemisch
aus diesen Aminen und Ammoniak, wie es amin und 17,2 g Rückstand,
bei der animierenden Hydrierung erhalten wird, oder 40
Ammoniak in flüssiger Form. Wasserstoff kann in B e 1 s ρ 1 e 1 3 .
reiner Form oder durch Inertgase verdünnt verwendet Ein Katalysator, der durch Auftragen von 1776 g
werden. Kobaltnitrat Co(CO3)2 · 6H2O, 38,5 g Chromsäure,
Das Molverhältms Carbonylverbindung zu Ammo- 30 g Phosphorsäure und Aluminiumoxyd hergestellt
niak liegt zweckmäßig bei 1:1,5 bis 1:10, vorteilhaft 45 wurde und 18 % Kobalt, 1 % Chrom und 1,5% Phosbei
1:1,5 bis 1: 3. Wasserstoff wird mit solchem phorsäure enthält, wird in der im Beispiel 1 beschrie-Druck
aufgepreßt und laufend nachgeliefert, daß die benen Apparatur für die hydrierende Aminierung von
Summe an Ammoniakdruck und Wasserstoffdruck Methyläthylketon verwendet. Stündlich werden 216 g
größer ist als der Dampfdruck des Ammoniaks bei der Methyläthylketon, 150 g flüssiges Ammoniak und
Arbeitstemperatur. 5° 150 g zurückgeführtes Reaktionsgemisch über den
Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise bei Katalysator geleitet und bei einer Temperatur von
90 bis 1300C. Es ist ein Vorteil dieser Katalysatoren, 1100C und einem Druck von 300 atü hydriert. Das
daß bereits bei Temperaturen unterhalb 1200C sehr von Ammoniak, Wasser und Wasserstoff befreite
gute Ausbeuten erzielt werden, und es wird daher Reaktionsprodukt enthält entsprechend der gassogar
bevorzugt bei Temperaturen unter 1200C ami- 55 chromatographischen Analyse 95,5% sekundäres Bunierend
hydriert. tylamin und 4,5 % Rückstand. 216 g Methyläthylketon
Die Herstellung der Amine erfolgt unter erhöhtem ergeben 209,5 g sekundäres Butylamin und 9,8 g
Druck, vorzugsweise bei 60 bis 700 atü, besonders Rückstand,
bei 250 bis 350 atü.
Man führt die aminierende Hydrierung von Car- 60 Beispiel 4
bonylverbindungen diskontinuierlich oder kontinuier- In analoger Weise wie im Beispiel 1 wird Aceto-
lich durch. Man verwendet bei diskontinuierlicher phenon unter Verwendung des gleichen Katalysators
Ausführung etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent Katalysa- und in der gleichen Apparatur hydrierend aminiert,
tor (gerechnet als reduzierter Katalysator), bezogen 240 g Acetophenon, 250 g flüssiges Ammoniak werden
auf Carbonylverbindung. Bei kontinuierlicher Aus- 65 ohne Zumischung von Endprodukt bei einer Temperaführung
wählt man das Sumpf- oder Rieselverfahren. tür von 1200C und einem Druck von 300 atü hydriert.
Beim Rieselverfahren erreicht man Durchsätze von Die gaschromatographische Analyse ergibt im Reak-5
kg bzw. 1 Katalysator und Tag. tionsprodukt 96,4 % sekundäres Phenyläthylamin und
3,6°/o Rückstand. 240 g Acetophenon ergeben 233 g Phenyläthylamin und 8,7 g Rückstand.
Ein Katalysator, der durch Tränken von Aluminiumoxyd
mit 1677 g Nickelnitrat Ni(NO3)2 · 6H2O,
38,5 g Chromsäure, 20 g Phosphorsäure, thermische Überführung der Nitrate in die Oxyde und Reduktion
mit Wasserstoff erhalten wurde und 17% Nickel, 1 % Chrom und 1 % Phosphorsäure enthält, wird in
der gleichen Apparatur, wie im Beispiel 1 beschrieben, zur hydrierenden Aminierung von Cyclooctanon verwendet.
Es wurden stündlich 252 g Cyclooctanon, 250 g flüssiges Ammoniak und 150 g zurückgeführtes
Reaktionsgemisch bei 1150C und 300 atü und Wasserstoff
hydriert. Das Reaktionsprodukt enthält nach dem Abtrennen von Ammoniak, Wasserstoff und
Wasser 95,1 % Cyclooctylamin (gaschromatographisch bestimmt) und 4,9% Rückstand. 252 g Cyclooctanon
ergeben 242 g Cyclooctylamin und 12,4 g Rückstand.
Verwendet man unter sonst gleichen Bedingungen den im Beispiel 1 beschriebenen Katalysator, so erhält
man auch ohne Rückführung von Reaktionsgemisch 97,4 % Cyclooctylamin und 2,6% Rückstand. 252 g
Cyclooctanon ergeben 247,3 g Cyclooctylamin und 6,6 g Rückstand.
Aus einer wäßrigen Lösung von 669 g Kobaltnitrat, 9,3 g Chromsäure, 4 g Borsäure und 2190 g Aluminiumsulfat
je Liter werden mit Sodalösung die Carbonate gefällt und abfiltriert. Das Carbonatgemisch
wird so lange mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat alkalifrei ist. Nach dem Trocknen werden die Carbonate
bei 3000C in die Oxyde übergeführt, die mit Wasser angeteigte Masse zu Strängen von 4x6 mm verformt
und bei 45O0C im Muffelofen in die Oxyde übergeführt.
Der Katalysator wird mit Wasserstoff reduziert. Er hat einen Gehalt von 17% Kobalt, 0,9 % Chrom,
0,5 % Borsäure, der Rest ist Aluminiumoxyd. '40
Wird der Katalysator unter Bedingungen, wie im Beispiel 1 beschrieben, für die hydrierende Aminierung
von Butyraldehyd verwendet, so erhält man ein Reaktionsprodukt, das 94,6% n-Butylamin, 0,5%
sekundäres Butylamin und 4,9 % Rückstand enthält. 216 g Butyraldehyd ergeben 207,5 g n-Butylamin,
1,1 g sekundäres Butylamin und 10,7 g Rückstand.
200 g Butyraldehyd, 250 g flüssiges Ammoniak, 20 g Raney-Kobalt mit einem Zusatz von 0,5 Gewichtsprozent
Chrom und 0,5% Phosphorsäure werden in einem 1-1-Drehautoklav bei 115 0C bei 300 at
Wasserstoffdruck so lange hydriert, bis die Wasserstoffaufnahme 3 Stunden druckkonstant ist. Nach
dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wird es entspannt, der Autoklaveninhalt vom Ammoniak befreit
und der Katalysator abfiltriert. Nach der gaschromatographischen Analyse enthält das Reaktionsprodukt
89,0 % n-Butylamin, 3,8 % Dibutylamin und 6,5% Rückstand.
Verwendet man denselben Katalysator, läßt jedoch den Phosphorsäurezusatz weg, so erhält man ein
Reaktionsprodukt, das nach gaschromatographischer Analyse 83,2% n-Butylamin, 5,0 % Dibutylamin und
8,3% Rückstand enthält.
Über 41 eines Katalysators, wie er im Beispiel 3 verwendet wird, werden nach Reduktion des Katalysators
stündlich 100 g 2-Äthyl-2-hexen-l-al, 1920 g flüssiges Ammoniak und 1 Nm3 im Kreis geführter
Wasserstoff bei einer Temperatur von 118 0C und unter einem Druck von 300 atü geleitet. Es werden
stündlich 1033 g wasserklares Reaktionsprodukt erhalten. Es wird durch Destillation aufgearbeitet, und
man erhält je Stunde 935 g (90,6%) 2-Äthylhexylamin,
8,2 g (0,8%) 2-Äthylhexanol, 20,6 g (2,0%) Di-(2-äthylhexyl)amin
und 68 g (6,6%) höhersiedende Amine.
Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 8 werden stündlich 1040 g 2-Äthylhexanol, 1920 g flüssiges
Ammoniak und 1 Nm3 Wasserstoff über den Katalysator geleitet. Das wasserhelle Reaktionsprodukt
(1031 g je Stunde) ergibt bei der destillativen Aufarbeitung je Stunde 984 g (95,4%) 2-Äthylhexylamin,
10,2 g (1,0%) Di-(2-äthylhexyl)amin und 36,0 g (3,5 %) höhersiedende Amine.
Über einen Katalysator, der durch Auftragen von Nickelnitrat, Chromsäure und Phosphorsäure auf
Aluminiumoxyd hergestellt wurde und 18% Nickel, 1 % Chrom und 1,5 % Phosphorsäure enthält, werden
stündlich 212 g Benzaldehyd, 480 g flüssiges Ammoniak und 1 Nm3 Wasserstoff bei einer Temperatur
von 140° C und unter einem Druck von 300 atü geleitet. Das fast farblose Reaktionsgemisch (214 g je Stunde)
ergibt bei der destillativen Aufarbeitung je Stunde 197 g (92,0 %) Benzylamin und 16,9 g (7,9%) höhersiedende
Amine.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Aminen durch Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit flüssigem Ammoniak und Wasserstoff in Gegenwart von Nickel und bzw. oder Kobalt sowie Chrom enthaltenden Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Nickel und bzw. oder Kobalt sowie Chrom enthaltenden Katalysatoren, die durch einen Zusatz von nichtflüchtigen Mineralsäuren, die sich in unlösliche Anhydride oder Polysäuren überführen lassen, insbesondere von Phosphor- oder Borsäure, aktiviert worden waren, durchführt.
Priority Applications (5)
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102012014395B3 (de) * | 2012-07-13 | 2013-08-22 | Oxea Gmbh | Isononylamine ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3666685A (en) * | 1970-04-23 | 1972-05-30 | Universal Oil Prod Co | Catalytic hydrorefining of petroleum crude oils and residual oils |
US4041080A (en) * | 1970-10-03 | 1977-08-09 | Ruhrchemie Aktiengesellschaft | Process for the production of primary amines |
DE3021955A1 (de) * | 1980-06-12 | 1981-12-24 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung primaerer mono- und diamine aus oxoverbindungen |
DE3822038A1 (de) * | 1988-06-30 | 1990-03-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 3(4),8(9)-bis-(aminomethyl)-tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))-decan |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE848653C (de) * | 1940-10-20 | 1952-09-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
-
1965
- 1965-02-17 DE DEB80571A patent/DE1257782B/de active Pending
-
1966
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- 1966-02-16 GB GB6748/66A patent/GB1130212A/en not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102012014395B3 (de) * | 2012-07-13 | 2013-08-22 | Oxea Gmbh | Isononylamine ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
US9714201B2 (en) | 2012-07-13 | 2017-07-25 | Oxea Gmbh | Isononylamines from 2-ethylhexanol, processes for their preparation, and their use |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1130212A (en) | 1968-10-09 |
BE676579A (de) | 1966-08-16 |
US3483253A (en) | 1969-12-09 |
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